4-methyl-N-(1-phenylbut-2-en-1-ylidene)benzenesulfonamide | 1116669-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylbut-2-en-1-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1116669-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: YLCVISSTVMTXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylbut-2-en-1-ylidene)benzenesulfonamide 、 正丁醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2R,3R,4S)-3-ethyl-4-methyl-6-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯和醛类的有机催化不对称逆电子需求氮杂-Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804183

文献信息

• Enantioselective construction of lactone[2,3-b]piperidine skeletons via organocatalytic tandem reactions
  作者：Zhao-Quan He、Bo Han、Rui Li、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b922053d

  日期：——

  A highly enantioselective construction of δ- and γ-lactone[2,3-b]piperidine skeletons was accomplished by tandem aza-Diels–Alder reaction–hemiacetal formation–oxidation from N-Tos-1-aza-1,3-butadienes and aliphatic dialdehydes.

  δ-和的高度对映选择性 γ-内酯[2,3- b ]哌啶通过串联氮杂-狄尔斯-阿尔德反应-半缩醛形成-N -Tos-1-氮杂-1,3-丁二烯和脂肪族二醛的氧化来完成骨架。
• Nickel(II)-Catalyzed Cascade Vinylogous Mukaiyama 1,6-Michael/Michael Addition of 2-Silyloxyfuran with <i>N</i>-Sulfonyl-1-aza-1,3-dienes: Access to Fused Piperidine/Butyrolactone Skeletons
  作者：Kang Liu、Xin Chang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03150

  日期：2016.12.16

  An unprecedented and highly efficient nickel-catalyzed cascade vinylogous Mukaiyama 1,6-Michael/Michael addition of 2-silyloxyfuran with N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes is reported, in which 2-silyloxyfuran was successfully employed as nucleophile and electrophile sequentially. This methodology combined with subsequent reduction provides a facile access to biologically important fused piperidine/butyrolactone

  据报道，空前的，高效的镍催化的级联乙烯基Mukaiyama 2-silyloxy呋喃与N-磺酰基-1-aza-1,3-二烯的1-6-Michael / Michael加成反应，其中2-silyloxyfuran被成功地用作亲核试剂和亲电试剂顺序。这种方法与随后的还原相结合，可在温和的反应条件下以高收率轻松获得生物学上重要的稠合哌啶/丁内酯骨架，并且具有非对映选择性。
• Organocatalytic Regio- and Stereoselective Inverse-Electron-Demand Aza-Diels-Alder Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and<i>N</i>-Tosyl-1-aza-1,3-butadienes
  作者：Bo Han、Zhao-Quan He、Jun-Long Li、Rui Li、Kun Jiang、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.200902216

  日期：2009.7.13