4-methyl-N-(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)allylidene)benzenesulfonamide | 1116669-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)allylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1116669-85-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 367.492
• InChiKey: RQLHCOOWPOPAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)allylidene)benzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 乙醇 作用下， 以83 %的产率得到4-methyl-N-[(1R,2E)-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用醇对 α,β-不饱和酮亚胺进行镍催化化学和对映选择性氢化和氘化：氘化手性烯丙胺的合成

  摘要：

  开发了一种在避免使用高压氢气的温和条件下使用乙醇作为氢供体的镍催化α,β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称转移氢化反应。利用该催化剂，仅使用化学计量的2-丙醇-d 8即可有效合成C1选择性氘代手性烯丙胺。机理研究证明了氢化镍中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03650
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-thienyl)acrylophenone 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)allylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NaOH促进不饱和亚胺与环丙基酯的化学选择性级联环化：获得具有生物活性的环戊[c]吡啶衍生物。

  摘要：

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02088

文献信息

• Switchable Access to Different Spirocyclopentane Oxindoles by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Isatin-Derived Enals and N-Sulfonyl Ketimines
  作者：Lei Wang、Sun Li、Marcus Blümel、Rakesh Puttreddy、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201704210

  日期：2017.7.10

  fused spirocyclopentane oxindoles with four contiguous stereocenters, including two quaternary carbon centers, was developed. Alternatively, spirocyclopentane oxindoles containing an enaminone moiety can be achieved using the same starting materials, isatin‐derived enals, and N‐sulfonyl ketimines, in the presence of a slightly different NHC catalytic system. This switchable annulation strategy enables

  开发了一种新的 NHC 催化环化方案，用于不对称合成具有四个连续立体中心（包括两个季碳中心）的生物学上重要的 β-内酰胺稠合螺环戊烷羟吲哚。或者，在存在略微不同的 NHC 催化系统的情况下，可以使用相同的起始材料、靛红衍生的烯醛和 N-磺酰基酮亚胺来获得含有烯胺酮部分的螺环戊烷羟吲哚。这种可切换的环化策略使两种杂环支架的选择性组装具有良好的产率和对广泛底物的出色对映选择性。
• Enantioselective Activation of Stable Carboxylate Esters as Enolate Equivalents <i>via</i> N-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Lin Hao、Yu Du、Hui Lv、Xingkuan Chen、Huishen Jiang、Yaling Shao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300676w

  日期：2012.4.20

  The first N-Heterocyclic Carbene (NHC) mediated activation of stable carboxylate esters to generate enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated arylacetic ester enolates undergo enantioselective reactions with α,β-unsaturated imines.

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。
• Copper-Catalyzed Stereo- and Enantioselective 1,4-Protosilylation of <i>α,β</i>-Unsaturated Ketimines To Synthesize Functionalized Allylsilanes
  作者：Bing-Chao Da、Qiu-Ju Liang、Yun-Cheng Luo、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.8b01547

  日期：2018.7.6

  Copper-catalyzed conjugate protosilylation reaction of α,β-unsaturated sulfonyl ketimines has been developed. The corresponding E- and Z-stereoselective functionalized allylsilane products were obtained in good yields respectively via tuning the ligands used in the reactions. Furthermore, the highly enantioselective (E)-β-tosylamine-substituted allylsilanes were also achieved in the presence of chiral

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和磺酰基酮亚胺的共轭硅烷基化反应。通过调节反应中使用的配体，分别以高收率获得相应的E-和Z-立体选择性官能化的烯丙基硅烷产物。此外，在手性Pybox配体的存在下也获得了高对映选择性（E）-β-甲苯磺酰基取代的烯丙基硅烷。并且相应的产品可以轻松转换为其他有用的合成子。
• Phosphine-Catalyzed Sequential [2 +3] and [3 + 2] Annulation Domino Reaction of γ-Benzyl-Substituted Allenoates with α,β-Unsaturated Ketimines To Construct aza-Bicyclo[3,3,0]octane Derivatives
  作者：Erqing Li、Penghao Jia、Ling Liang、You Huang

  DOI：10.1021/cs401161q

  日期：2014.2.7

  A novel phosphine-catalyzed sequential [2 + 3] and [3 + 2] annulation domino reaction of γ-benzyl-substituted allenoates has been developed. The reaction can proceed smoothly to produce the corresponding aza-bicyclo[3,3,0]octane derivatives in good yields and excellent diastereoselectivity (only one isomer).

  已经开发了一种新型的膦催化的γ-苄基取代的烯基酸酯的顺序[2 + 3]和[3 + 2]环空多米诺反应。反应可以顺利进行，以高收率和优异的非对映选择性（仅一种异构体）生产相应的氮杂-双环[3,3,0]辛烷衍生物。
• Sterically and Temperature Controlled Divergent Cycloadditions of α,β‐Unsaturated Imines with Vinylethylene Carbonates: Insights from Experimental and DFT Studies
  作者：Xiaolong Xie、Dandan Yuan、Ben Ma、Jiaming Jin、Enpeng Wang、Wenyi Zhou、Yaowen Hu、Lihong Hu、Junwei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101423

  日期：2022.3.15

  Divergent synthesis of heterocycles with controllable ring sizes from the same starting materials is a long-standing challenge. We report herein the first example of controllable divergent [4+5] and [2+3] cycloadditions of α,β-unsaturated imines and vinylethylene carbonates, which enables the selectively synthesis of nine-membered and different five-membered heterocycles by controlling the reaction

  从相同的起始材料合成具有可控环尺寸的杂环是一个长期存在的挑战。我们在此报告了 α,β-不饱和亚胺和碳酸乙烯基亚乙酯的可控发散 [4+5] 和 [2+3] 环加成的第一个例子，通过控制反应温度和取代基的空间位阻。该协议具有广泛的底物范围、广泛的功能组耐受性以及操作简单性。通过进行一系列控制实验以及 DFT 计算来研究反应机理，并合理化了环加成过程的区域选择性的起源。