1-(but-1-enyl)pyrrolidine | 13937-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(but-1-enyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-butenyl)pyrrolidine；1-pyrrolidino-1-butene；1-But-1-enylpyrrolidine
• CAS: 13937-89-8
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: GQCQSPFOXSSUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8721 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-1-enyl)pyrrolidine 、 2-氯丙烯腈 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Chloro-4-formyl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Stereoselective Cyclopropane Synthesis

  摘要：

  由脂肪族烯胺1和2-卤代丙烯腈2制备2-烷基-2-甲酰基-环丙烷-1-甲腈4、5和4-甲酰基-2-卤代烷腈3。使用适当的反应条件立体选择性地获得环丙烷衍生物的两种立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31443
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 正丁醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(but-1-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  From Phenols to Azulenes: An Extended and Versatile Route to Polyalkylated Azulenes with Variable Substitution Patterns at the Seven- and Five-membered Ring

  摘要：

  通过动态气相热异构化（DGPTI）将多烷基苯基丙醇酸酯转化为多烷基环庚基[b]呋喃-2(2H)-酮，可以轻松制备多烷基化偶氮烯。后者与烯醇醚或烯胺发生热反应，生成相应的偶氮烯。烯胺可由相应的酰胺类物质就地生成，尤其是在由于烯胺的高反应性而难以获得纯烯胺的情况下。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25363

文献信息

• Synthesis and reactivity of cis-dichloro(enamine)(amine)platinum(II) complexes
  作者：Sheryl L. Doran、David B. Brown、Christopher W. Allen

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80558-8

  日期：1988.2

  The reaction of Zeise's dimer, trans-μ-dichlorobis(ethylene)platinum(II) chloride, with a variety of alkyl-substituted enamines led to complexes of the type cis-[Pt(C(2)-enamine)(amine)Cl2], where the enamine ligand is coordinated to the platinum(II) center through its nucleophilic carbon atom (C(2)) and the amine ligand is derived from the parent enamine. Analogous palladium complexes were prepared

  Zeise的二聚体反式-μ-二氯双（乙烯）铂（II）与各种烷基取代的烯胺的反应导致顺式-[Pt（C（2）-enamine）（amine）Cl 2 ]，其中烯胺配体通过其亲核碳原子（C（2））与铂（II）中心配位，并且胺配体衍生自母体烯胺。制备了类似的钯配合物。通过元素分析，NMR（1 H，13 C）和IR光谱对复合物进行表征。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-TRIFLUOROMETHYL-5-(1-SUBSTITUTED)ALKYLPYRIDINES
  申请人：Bland Douglas C.

  公开号：US20100004457A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  2-Trifluoromethyl-5-(1-substituted)alkylpyridines are produced efficiently and in high yield from an alkyl vinyl ether and trifluoroacetyl chloride by cyclization.

  2-三氟甲基-5-(1-取代)烷基吡啶可以通过烷基乙烯醚和三氟乙酰氯的环化反应高效且高产率地制备。
• Alkylation of enamines by α-haloketoximes
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、P.P. Ponti、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93002-9

  日期：1970.1

  Alkylation of several enamines by phenacyl or p-bromophenacyl bromide oxime affords the corresponding alkylated immonium salts III. Mild hydrolysis of these salts in most cases yields the unknown 6-hydroxy-4,5-dihydro-1,2,4H-oxazines (VI). Spectroscopic observation shows that some of these compounds exist in solution only in the cyclic form, some in a ring-chain tautomeric equilibrium with the corresponding

  用苯甲酰基或对-溴苯甲酰基溴肟将几种烯胺烷基化，得到相应的烷基化铵盐III。在大多数情况下，这些盐的轻度水解会产生未知的6-羟基-4,5-二氢-1,2,4 H-恶嗪（VI）。光谱观察表明，这些化合物中的某些仅以环状形式存在于溶液中，某些与相应的γ-肟基羰基化合物V处于环链互变异构平衡中。当VI中存在两个不对称中心时，可在C处观察到快速差向异构化。 -6，大概是通过开放链的形式。已经研究了恶嗪VI的化学行为。当用三氟乙酸处理时，在这些恶嗪之一（VIg）上观察到Beckmann断裂。
• Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of Bicyclic Bislactones Bearing an All-Carbon Stereogenic Center: Total Syntheses of (−)-Rhazinilam and (−)-Leucomidine B
  作者：Jean-Baptiste Gualtierotti、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201405842

  日期：2014.9.8

  the presence of a catalytic amount of an imidodiphosphoric acid, enantioselective desymmetrization of bicyclic bislactones by reaction with alcohols took place smoothly to afford enantiomerically enriched monoacids having an all‐carbon stereogenic center. Concise catalytic enantioselective syntheses of both (−)‐rhazinilam and (−)‐leucomidine B were subsequently developed using (S)‐methyl 4‐ethyl‐4‐formylpimelate

  在催化量的亚氨基二磷酸存在下，通过与醇的反应，双环双内酯的对映选择性去对称化反应顺利进行，从而得到具有全碳立体异构中心的对映异构体富集的单酸。随后，使用（S）-4-甲基-4-乙基-4-甲酰基甲基吡啶甲酸单酸酯作为常见的起始原料，开发了（-）-rhazinilam和（-）-leucomidine B的简明催化对映选择性合成。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with Enamines. Synthesis of Vinyltriazolines and Vinyltriazoles
  作者：Yujiro Nomura、Yoshito Takeughi、Shuji Tomoda、Masato M. Ito

  DOI：10.1246/bcsj.54.261

  日期：1981.1

  Reaction of α- and β-azidostyrene with enamines gave vinyltriazolines regioselectively in moderate yields. 1-Pyrrolidinyl enamines reacted with α-azidostyrene more readily than piperidino or morpholino enamines. β-Azidostyrene was as reactive as azidobenzene while α-azidostyrene was much less reactive. Vinyltriazolines formed from enamines of ketones were deaminated to yield the corresponding vinyltriazoles

  α-和β-叠氮苯乙烯与烯胺反应以中等产率区域选择性地得到乙烯基三唑啉。1-吡咯烷基烯胺比哌啶基或吗啉代烯胺更容易与 α-叠氮苯乙烯反应。β-叠氮苯乙烯的反应性与叠氮苯一样，而 α-叠氮苯乙烯的反应性要低得多。由酮的烯胺形成的乙烯基三唑啉脱氨基得到相应的乙烯基三唑。