4-(2-甲酰基苯基)苯甲酸乙酯 | 885950-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲酰基苯基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2'-formylbiphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-formyl-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate；Ethyl 2'-formyl[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；ethyl 4-(2-formylphenyl)benzoate
• CAS: 885950-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GEWDTBPSTDXEPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲酰基苯基)苯甲酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到ethyl 9-oxo-9H-fluorene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过季铵盐促进的分子内醛脱氢芳基化反应 合成芴酮†

  摘要：

  生物有趣 芴酮， 黄酮蒽酮衍生物是通过分子内氧化酰化方法制备的。这种新颖的直接酰化反应无需任何过渡金属，酸或碱即可进行，并在过硫酸盐氧化剂存在下使用催化量的季铵盐。已经进行了初步的机理研究以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21823b
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 、 2-氯苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到4-(2-甲酰基苯基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水存在下钯/三(叔丁基)膦催化的 Suzuki 交叉偶联

  摘要：

  二钯三(二亚苄基丙酮)/三(叔丁基)四氟硼酸鏻/氟化钾二水合物 [Pd 2 (dba) 3 /[HP( t- Bu) 3 ]BF 4 /KF⋅2 H 2 O] 是一种温和、稳定的化合物，以及用户友好的方法，用于多种芳基和杂芳基卤化物与芳基和杂芳基硼酸的有效 Suzuki 交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000267

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Highly Functionalized Biaryls via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalyzed by Pd@MOF under Batch and Continuous Flow Regimes
  作者：Vlad Pascanu、Peter R. Hansen、Antonio Bermejo Gómez、Carles Ayats、Ana E. Platero-Prats、Magnus J. Johansson、Miquel À. Pericàs、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cssc.201402858

  日期：2015.1

  currently existing commercial procedures. Most importantly, Pd@MIL‐101‐NH2 was packed in a micro‐flow reactor, which represents the first report of metallic nanoparticles supported on MOFs employed in flow chemistry for catalytic applications. A small library of 11 isolated compounds was created in a continuous experiment without replacing the catalyst, demonstrating the potential of the catalyst for large‐scale

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。
• TfOH catalyzed synthesis of 9-arylfluorenes via tandem reaction under warm and efficient conditions
  作者：Qingcui Li、Wengang Xu、Jiaxing Hu、Xiaoqing Chen、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ra03126a

  日期：——

  A tandem ring-closing reaction was developed for the synthesis of 9-arylfluorenes and their derivatives. The reaction is metal-free, straightforward and efficient under warm conditions and more than 99% yield is obtained.

  一种串联环闭合反应被开发用于合成9-芳基芴及其衍生物。该反应无需金属催化剂，在温和条件下简单高效，产率可达99%以上。
• Redox-Neutral Generation of Iminyl Radicals by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis: Rapid Access to Phenanthridines from Vinyl Azides
  作者：Lixia Liu、Qijing Zhang、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02118

  日期：2022.8.19

  carbene-catalyzed oxidant-, metal- and light-free iminyl radical generation pathway stemming from the reaction of vinyl azide and α-bromo ester is uncovered. This newly developed methodology is successfully applied to the redox-neutral construction of a number of diversified phenanthridine derivatives with nice functional group compatibility. Insights from the mechanism study reveal that this NHC-catalyzed transformation

  揭示了源自乙烯基叠氮化物和 α-溴酯反应的N-杂环卡宾催化的氧化剂、金属和无光亚胺基自由基生成途径。这种新开发的方法成功地应用于具有良好官能团相容性的多种菲啶衍生物的氧化还原中性构建。机理研究表明，这种 NHC 催化的转化可能通过烷基自由基加成引发的 HAS 过程进行，亚胺自由基作为活性中间体。
• Tetrahydroquinoline Derivatives as Potent and Selective Factor XIa Inhibitors
  作者：Mimi L. Quan、Pancras C. Wong、Cailan Wang、Francis Woerner、Joanne M. Smallheer、Frank A. Barbera、Jeffrey M. Bozarth、Randi L. Brown、Mark R. Harpel、Joseph M. Luettgen、Paul E. Morin、Tara Peterson、Vidhyashankar Ramamurthy、Alan R. Rendina、Karen A. Rossi、Carol A. Watson、Anzhi Wei、Ge Zhang、Dietmar Seiffert、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm401670x

  日期：2014.2.13

  Antithrombotic agents that are inhibitors of factor XIa (FXIa) have the potential to demonstrate robust efficacy with a low bleeding risk profile. Herein, we describe a series of tetrahydroquinoline (THQ) derivatives as FXIa inhibitors. Compound 1 was identified as a potent and selective tool compound for proof of concept studies. It exhibited excellent antithrombotic efficacy in rabbit thrombosis models and did not prolong bleeding times. This demonstrates proof of concept for the FXIa mechanism in animal models with a reversible, small molecule inhibitor.