(Z)-1,3,5-trimethyl-2-(1-phenylprop-1-enyl)benzene | 4332-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,3,5-trimethyl-2-(1-phenylprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-mesityl-1-phenyl-1-propene；(Z)-1-mesityl-1-phenylpropene；cis-1-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-1-phenyl-propen；cis-1-Phenyl-1-<2,4,6-trimethyl-phenyl>-propen；1,3,5-trimethyl-2-[(Z)-1-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 4332-16-5
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: VJFQCBGBXMKNAM-ZWSORDCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  337.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3,5-trimethyl-2-(1-phenylprop-1-enyl)benzene 生成 2,4,6-三甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  BAILEY, PH. S.;HWANG, H. H.;CHIANG, CHIN-YUN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 2, 231-234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-2-(1-苯基乙烯基)-苯 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 4-溴苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1,3,5-trimethyl-2-(1-phenylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of epoxidation during ozonation of carbon-carbon double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a015

文献信息

• Thermodynamically- and kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylation of arenes with alkynes using an acidic fluoroantimonate(v) ionic liquid as catalyst
  作者：Doo Seong Choi、Jin Hong Kim、Ueon Sang Shin、Ravindra R. Deshmukh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b705719a

  日期：——

  By employing superacidic fluoroantimonate ionic liquid (IL), [bmim][Sb2F11], as catalyst, not only thermodynamically-controlled but also kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylations of arenes with alkynes have been realized for the first time.

  通过采用超酸性氟锑酸离子液体（IL）[bmim][Sb2F11]作为催化剂，首次实现了既受热力学控制又受动力学控制的芳香族化合物与炔烃的Friedel-Crafts烯基化反应。
• Metal Triflate-Catalyzed Regio- and Stereoselective Friedel–Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes in an Ionic Liquid: Scope and Mechanism
  作者：Mi Young Yoon、Jin Hong Kim、Doo Seoung Choi、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.200700039

  日期：2007.7.2

  In the metal triflate-catalyzed hydroarylation of alkynes, employing an ionic liquid dramatically enhanced the catalytic activities, resulting in broadening the scope of substrates (arenes and alkynes). In some cases, even reactions that were not possible in conventional organic solvents proceeded smoothly in ionic liquids. Moreover, the ionic liquid phase containing catalyst could be readily recovered

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes
  作者：Manfred T. Reetz、Knut Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200300260

  日期：2003.9

  of the 1,1-disubstituted olefin is observed. In the case of electron-poor alkynes such as acetylenecarboxylic acid ester, gold(I) complexes such as [Ph3PAuCl] activated by Ag salts or BF3·OEt2 are the best catalysts, resulting in opposite regioselectivity and high degrees of (Z)-selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  被取代的富电子芳烃对芳基取代的炔烃的加氢芳基化是由被 AgSbF6 等银盐活化的 AuCl3 催化的。在末端炔烃的情况下，观察到有利于 1,1-二取代烯烃的完全区域选择性。在缺乏电子的炔烃（如乙炔羧酸酯）的情况下，Ag 盐或 BF3·OEt2 活化的金（I）配合物如 [Ph3PAuCl] 是最好的催化剂，导致相反的区域选择性和高度的（Z）选择性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Microwave-Assisted, Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazirines with Aryl Halides
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Chong Yan、Kui Lu、Hui Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102434v

  日期：2010.12.3

  Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions of diazirines with aryl halides under microwave heating conditions afford a series of substituted olefins. A reaction mechanism involving the migratory insertion of the Pd carbene intermediate is proposed.

  在微波加热条件下，Pd（0）催化的二嗪类与芳基卤化物的交叉偶联反应提供了一系列取代的烯烃。提出了涉及Pd卡宾中间体的迁移插入的反应机理。
• FeCl₃-Catalyzed Alkenylation of Simple Arenes with Aryl-Substituted Alkynes
  作者：Ruoshi Li、Sunewang R. Wang、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/ol070737u

  日期：2007.5.1

  An addition of electron-rich arenes to aryl-substituted alkynes to form 1,1-diaryl alkenes is carried out in the presence of FeCl3 as catalyst under mild conditions.