N-butyl-3-chloroaniline | 75813-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-3-chloroaniline
• CAS: 75813-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• mdl: MFCD11144461
• 分子量: 183.681
• InChiKey: ODQBTYAYKGLSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-chloroaniline 在 salcomine 氧气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(3-氯苯基)-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Benedini, Francesca; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1963 - 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-丁酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-butyl-3-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Benedini, Francesca; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1963 - 1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis of quinaldines by the skraup reaction
  作者：Zhiguo Song、Michael Mertzman、David L. Hughes

  DOI：10.1002/jhet.5570300103

  日期：1993.1

  A series of substituted quinaldines was synthesized with much improved yields from the reaction of croton-aldehyde and the corresponding anilines using either p-chloranil or 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone as the oxidant.

  使用对氯苯醌或2,3-二氯-1,4-萘醌作为氧化剂，从巴豆醛和相应的苯胺的反应中合成了一系列取代的奎纳丁，收率大大提高。
• Chemoselective synthesis of tertiary and secondary amines by reductive amination of aldehydes
  作者：Wan-Jin Xiong、Lei Li、Jiang-Tao Li、Shi-Qiang Zhang、Jun-Lei Tang、Taigang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154684

  日期：2023.9

  A simple and efficient catalyst-free chemoselective reductive amination of primary amines and aldehydes to synthesis of tertiary and secondary amines with borane complex was developed. Primary amines are converted into tertiary and secondary amines in one pot reaction under mild condition with good functional group compatibility and It does not require any catalyst to participate in this reaction.

  开发了一种简单高效的无催化剂化学选择性还原胺化伯胺和醛，以与硼烷配合物合成叔胺和仲胺。伯胺转化为叔胺和仲胺的一锅反应条件温和，官能团相容性好，并且不需要任何催化剂参与该反应。通过改变硼烷络合物的空间位阻来实现化学选择性控制。该策略成功应用于合成丁卡因（麻醉剂），并通过同位素标记实验验证了其潜在机制。
• Parameterization of Arynophiles: Experimental Investigations towards a Quantitative Understanding of Aryne Trapping Reactions
  作者：Theresa M. McCormick、David R. Stuart、Bryan E. Metze、Avik Bhattacharjee

  DOI：10.1055/a-1845-3066

  日期：2022.11

  Arynes are highly reactive intermediates that may be used strategically in synthesis by trapping with arynophilic reagents. However, ‘arynophilicity’ of such reagents is almost completely anecdotal and predicting which ones will be efficient traps is often challenging. Here, we describe a systematic study to parameterize the arynophilicity of a wide range of reagents known to trap arynes. A relative

  芳烃是高反应性中间体，可通过用亲芳试剂进行捕集来战略性地用于合成。然而，此类试剂的“亲氨性”几乎完全是轶事，预测哪些试剂将成为有效的陷阱通常具有挑战性。在这里，我们描述了一项系统研究，以参数化已知可捕获芳烃的各种试剂的亲芳性。通过使用呋喃作为参考芳烃和 3-氯苄作为芳烃，提出了基于一锅竞争实验的相对反应量表。在周环反应、亲核加成和σ-键插入反应用亲芳基 (A) 值参数化，并且可以使用多种芳炔前体。
• FR2234293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FR2335497
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——