Heptin-(2)-diol-(1,4) | 18864-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Heptin-(2)-diol-(1,4)
• 英文别名: 2-Heptyne-1,4-diol；hept-2-yne-1,4-diol
• CAS: 18864-39-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WKLSEUJXOQXFGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptin-(2)-diol-(1,4) 在 镍 作用下， 生成 heptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Gouge, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 648,682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 Heptin-(2)-diol-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Normant; Cuvigny, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1447,1449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of ( R ), ( S ) and ( R / S )-2-hexyne-1,4-diol, a natural product produced by fungus Clitocybe catinus , and related analogs as potential anticancer agents
  作者：Iza Mirela R.G. Princival、Jeiely G. Ferreira、Teresinha G. Silva、Jaciana S. Aguiar、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.060

  日期：2016.6

  for natural products and related analogs as potential anticancer agents has seen a significant growth worldwide. Since small sized propargylic diols can be found in nature and chemically synthesized, their evaluation against cancer cells has been of great interest, being a topic of relevance to be investigated. For this purpose, a scalable approach aiming at the synthesis of several propargylic diols

  在全球范围内寻找天然产物和相关类似物作为潜在的抗癌药的趋势已经显着增长。由于可以在自然界中发现并化学合成小尺寸的炔丙基二醇，因此对癌细胞的评估引起了极大的兴趣，这是有待研究的一个相关主题。为此，评估了一种可扩展的方法，该方法旨在合成几种炔丙基二醇及其对七个肿瘤细胞系的生物活性。有趣的是，当化合物1a（一种由真菌Clitocybe catinus产生的天然产物）在其外消旋混合物中进行测试时，如果与对映纯R - 1a或S - 1a进行比较，则观察到更有效的活性。 分别进行了测试。
• CeCl3-mediated addition of acetylenic bis-lithium salts to aldehydes and ketones: An efficient route to bis-substituted alkyne diols
  作者：Jefferson Luiz Princival、Jeiely Gomes Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.094

  日期：2017.9

  An efficient, chemoselective protocol to access propargylic diols via a CeCl3-mediated addition reaction is reported. Propargylic alcohols were transformed into the corresponding acetylenic bis-lithium salt intermediates, which react with aldehydes and ketones in the presence of dry CeCl3 to furnish the corresponding bis-substituted alkyne diols. This protocol does not involve protection-deprotection

  报道了通过CeCl 3介导的加成反应访问炔丙二醇的有效的化学选择性方案。炔丙醇被转化为相应的炔属双锂盐中间体，其在干燥的CeCl 3存在下与醛和酮反应以提供相应的双取代炔烃。该协议不涉及保护-脱保护或金属转移步骤，并允许使用反应性较差或高度可烯化的底物。
• Synthesis of alkyl allenyl sulfoxides from thiosuccinimides via [2,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Adam B. Riddell、Michelle M. Michalski、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1080/10426507.2022.2157829

  日期：——

  synthesis of a broad range of alkyl allenyl sulfoxides via the [2,3]-sigmatropic rearrangement difficult, alternative sources of electrophilic sulfur were explored. Examination of various N-sulfanylimides revealed that thiosuccinimides are a viable sulfur source for the synthesis of alkyl allenyl sulfoxides via the [2,3]-sigmatropic rearrangement. With the optimized conditions of excess propargyl alcohol

  摘要 由于烷基硫酰氯的不稳定性和替代反应模式使得通过 [2,3]-σ 重排合成范围广泛的烷基丙二烯亚砜变得困难，因此探索了亲电子硫的替代来源。对各种 N-sulfanylimides 的检查表明，硫代琥珀酰亚胺是通过 [2,3]-sigmatropic 重排合成烷基丙二烯亚砜的可行硫源。在 50 °C 氯仿中过量炔丙醇和碳酸钾的优化条件下，合成了多种烷基丙二烯亚砜，收率相当高（21-73%，21 个例子）。此外，丁炔-1,4-二醇可以在室温下用大量过量的二醇和化学计量的三乙胺在 THF 中选择性单官能化，形成 1-羟烷基丙二烯亚砜 (26–71%)。这些二醇也可以通过两个单独的 [2,3]-σ 重排进行双官能化，形成 2,3-二取代二烯 (53–66%)。如直接竞争实验所示，还发现烷基丙二烯亚砜的形成对炔丙基位置（3:1–100:0 比例）的较少取代具有选择性。三甲基甲硅烷基乙基硫代琥珀酰
• Some special features of hydroalumination-iodination of alkyne-1,4-diols
  作者：H. A. Gharibyan、G. M. Makaryan、M. R. Hovhannisyan、F. S. Kinoyan、Zh. A. Chobanyan

  DOI：10.1134/s1070363214030086

  日期：2014.3

  Hydroalumination-iodination of alkyne-1,4-diols of different structure showed that with increasing number of substituents at the C-OH group the amount of beta-iodo-substituted products with respect to this group increased. In the case of symmetric secondary 1,4-diols the reaction results in a 1: 1 mixture of stereoisomeric iodoalkenediols, and in the case of phenyl substituents the reaction proceeds regio- and stereoselectively to give an alkenediol iodine atom in the beta-position to phenyl group.
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2077 - 2080
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——