2,6-diisopropyl-N-(o-tolyl)aniline | 211292-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-N-(o-tolyl)aniline
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-(o-tolyl)amine；N-(2-tolyl)-2,6-diisopropylaniline；N-(2-Methylphenyl)-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 211292-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: YHIIZDCIIUDIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropyl-N-(o-tolyl)aniline 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  着色組成物、インクジェット用インク、布帛を捺染する方法、及び染色又は捺染された布帛

  摘要：

  这是一段关于耐光性和储存稳定性优异的着色组合物，包括含有该着色组合物的喷墨墨水，布料染色的方法，以及提供染色或印染过的布料的专利描述。解决方案包括含有三苯甲烷化合物的着色组合物，以及包含该着色组合物的喷墨墨水，布料染色的方法，以及染色或印染过的布料。【选定图】无

  公开号：

  JP2017066208A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 2,6-二异丙基苯胺 在 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene-acetylacetonate palladium chloride potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到2,6-diisopropyl-N-(o-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  （IPr）Pd（acac）Cl：易于合成，高效且通用的C-N和C-C键形成催化剂

  摘要：

  从两种市售原料Pd（acac）2和IPr·HCl [acac =乙酰丙酮酸盐；IPr ＝N，已开发出N′-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基]。所得的络合物（IPr）Pd（acac）Cl（1）已被证明是在Buchwald-Hartwig和α-酮芳基化反应中具有高活性的Pd II预催化剂。已经筛选了多种底物，包括未活化的，位阻的和杂环芳基氯化物。

  DOI：

  10.1021/jo060190h

文献信息

• Effect of Aryl Ligand Identity on Catalytic Performance of Trineopentylphosphine Arylpalladium Complexes in <i>N</i>-Arylation Reactions
  作者：Huaiyuan Hu、Corrie E. Burlas、Sabrina J. Curley、Tomasz Gruchala、Fengrui Qu、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00140

  日期：2020.10.26

  A series of air-stable [(Np3P)Pd(Ar)Br]2 (Np = neopentyl) and (Np3P)Pd(Ar)(amine)Br complexes (amine = morpholine and isobutylamine) have been prepared and tested as precatalysts for the coupling of sterically demanding aryl bromides and aniline derivatives. The complexes are more active than the catalyst generated in situ from Pd2(dba)3 and PNp3. Increasing steric demand of the aryl group on palladium

  制备了一系列空气稳定的[（Np 3 P）Pd（Ar）Br] 2（Np =新戊基）和（Np 3 P）Pd（Ar）（胺）Br配合物（胺=吗啉和异丁胺），并且经测试可作为位阻芳基溴化物和苯胺衍生物偶联的前催化剂。该络合物比由Pd 2（dba）3和PNp 3原位产生的催化剂更具活性。钯上芳基空间需求的增加与催化剂活性的提高有关。[（Np 3 P）Pd（2,6-Me 2 C 6 H 3）Br] 2催化的反应与使用Pd 2（dba）3 / PNp 3的那些相比，在更低的温度下以更高的收率有效地发生。与[（Np 3 P）Pd（Ar）Br] 2络合物相比，胺加合物的反应速率和转化率更低。胺加合物的较低活性似乎是由缓慢的碱促进的还原消除产生的，从而产生催化活性的LPd（0）物质。
• A Tetraarylpyrrole‐Based Phosphine Ligand for the Palladium‐Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202100731

  日期：2021.12.21

  A tetraarylpyrrole-based phosphine ligand L1 in combination with Pd(dba)2 provided a catalyst for the Buchwald-Hartwig amination reaction. A variety of amines were rapidly coupled with aryl chlorides at a Pd loading of 0.5 mol%. The selective monoarylation of aliphatic primary amines was achieved in the presence of 0.8 equiv. water. Comparison experiments were also conducted, which revealed that the

  基于四芳基吡咯的膦配体L1与 Pd(dba) 2结合为 Buchwald-Hartwig 胺化反应提供了催化剂。多种胺以 0.5 mol% 的 Pd 负载量与芳基氯快速偶联。在 0.8 当量的存在下实现了脂肪族伯胺的选择性单芳基化。水。还进行了比较实验，结果表明L1的催化活性优于 Pd 催化的各种胺的 CN 偶联中的代表性膦配体。
• Sterically Hindered Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by a New Carbazolyl-Derived P,N-Ligand-Composed Palladium Complex
  作者：Wing In Lai、Man Pan Leung、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1055/s-0037-1611534

  日期：2019.7

  ‡ These authors contributed equally to this work. Published as part of the Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A family of 2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl-based phosphine ligands were synthesized and their efficacy in promoting the steric hindered Buchwald–Hartwig amination was evaluated. In the presence of Pd(OAc)2 (0.03–1.0 mol%) associated with the newly developed a carbazolyl-derived

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2,6-二异丙基苯胺与受阻的2-氯-1,3,5-三异丙基苯偶合（分离产率为96％），也获得了显着结果。还报道了蒽基C–N偶联产物的可能分解途径。 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2
• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。