1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde | 118469-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-prop-2-ynylbenzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 118469-12-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: ZCIFDFIUYYOGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde 在 indium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 12H-benzo[4',5']imidazo[1',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  脱羰基荧光素类似物的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  苯并咪唑融合的吡咯烷的小文库[3,4- b]]]] []]] []喹啉已经由易得的苯并咪唑2-甲醛和各种取代的芳基胺合成，利用三氟化硼二乙基乙二胺四乙酸硼盐催化的分子内Povarov反应作为关键的最终步骤，以良好至极好的收率合成了喹啉。如此合成的化合物可以被认为是抗癌生物碱荧光素A的脱羰基类似物，并在DNA弛豫分析中对其抑制人拓扑异构酶I的能力进行了评估。有趣的是，其中两个化合物表现出的显着活性可与之媲美。标准药物喜树碱。还评估了这些化合物在四种高度侵袭性的人类癌细胞系KB，MDA-MB231（乳腺癌），LNCap（前列腺）和HT1080（纤维肉瘤）中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  罗托宁 A 衍生物抗植物病原真菌的设计、合成和抗真菌评价

  摘要：

  由真菌引起的作物病害威胁着粮食安全并加剧了粮食危机。受天然产物候选杀菌剂在农用化学品发现中的应用的启发，设计、合成了一系列罗红素 A 衍生物，并评估了它们对五种植物真菌的抗真菌活性。大多数这些化合物在体外对灰葡萄孢菌表现出显着的杀真菌活性，EC 50值小于1 μg/mL。其中，化合物w7、w8、w12和w15对B. cinerea表现出优异的抗真菌活性，EC 50值分别为 0.036、0.050、0.042 和 0.048 μg/mL，比啶酰菌胺（EC 50 = 1.790 μg/mL）更有效。初步机制研究表明，化合物w7可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁来发挥其抗真菌活性。此外，体内生物测定还表明化合物w7可有效控制灰霉病。上述结果证明了罗红霉素 A 衍生物作为新型和有前途的候选杀菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04242

文献信息

• Controlling Selectivity for Cycloadditions of Nitrones and Alkenes Tethered by Benzimidazoles: Combining Experiment and Theory
  作者：Liping Meng、Selina C. Wang、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1002/ejoc.200801211

  日期：2009.4

  Herein we describe a combined experimental/theoretical study on the effects of substituents on regio- and stereoselectivity in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and alkenes tethered by benzimidazoles. By employing a large substituent at position R2 or R3, complete selectivity was achieved for either the fused or bridged cycloadduct, respectively. In addition, these cycloadducts

  本文中，我们描述了结合的实验/理论研究，涉及取代基对苯并咪唑束缚的硝酮和烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应中区域和立体选择性的影响。通过在位置R2或R3处使用大取代基，分别对稠合或桥接的环加合物实现了完全的选择性。另外，这些环加合物在所有检查的环加成物中均形成为单一非对映异构体。
• 一种骆驼宁碱类似物在防治农业植物病害中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112106780A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种骆驼宁碱类似物W‑1～W‑19任一化合物在制备防治或抗农业植物病害中的应用。抗菌活性测试结果表明，本发明所述化合物对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢菌、禾谷镰孢菌、灰梨孢菌和尖孢镰刀菌6种植物病源真菌表现出较好的抑制作用，其中部分化合物对灰葡萄孢菌表现优异的抑制活性，可作为杀菌剂开发。
• Benzimidazole tethered pyrrolo[3,4-b]quinoline with broad-spectrum activity against fungal pathogens
  作者：Pedro Villa、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、S.M. Mahalingam、Keiji Maruoka、Shankar Thangamani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.006

  日期：2019.3

  Fungal infections caused by Candida and Cryptococcus are particularly dangerous for immunocompromised individuals. In this study, we identified that benzimidazole fused pyrrolo [3,4-b]quinoline compounds have potent antifungal activity against several clinical isolates of pathogenic fungal strains. Specifically, the compound 6a did not show cytotoxicity against mammalian cells at a concentration that inhibits the growth of fungal strains. In addition, the compound 6a also significantly reduced the metabolic activity of fungal cells in the Candida albicans biofilms. Collectively, our results indicate that benzimidazole fused quinoline compounds have a potential to develop as an antifungal agents.
• Synthesis and antimicrobial activity of novel benzo[4', 5']-imidazo[1',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]isoxazolo[4,5-e]pyridines
  作者：Prasoona, G.、Kishore, B.、Brahmeshwari, G.

  DOI：10.56042/ijc.v61i2.60714

  日期：——
• 6-Beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0276942B1

  公开（公告）日：1992-04-01