(4-chlorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methane
• 英文别名: 2-(4-ChlorobenZyl)-1,3,5-trimethylbenZene；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl
• 分子量: 244.764
• InChiKey: DKLQOYJPNCCPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methane 、 4-氯苯甲醇 在 indium(III) chloride 、 乙酰丙酮 作用下， 反应 24.0h， 以21%的产率得到2,6-bis(4-chlorobenzyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of unsymmetrical diarylmethanes from the dehydration of arenes with benzyl alcohols using InCl3·4H2O/acetylacetone catalyst system

  摘要：

  An efficient and practical synthesis of unsymmetrical diarylmethanes has been achieved from the dehydration of arenes with benzyl alcohols in the presence of catalytic amount of InCl3 center dot 4H(2)O/acetylacetone. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.093
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 、 均三甲苯 在 TPPD 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4-chlorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  在三苯基膦二三氟甲磺酸酯存在下，使用芳烃和苄醇通过Friedel-Crafts苄基化反应合成二芳基甲烷

  摘要：

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.051

文献信息

• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• Benzylation of Arenes with Benzyl Halides under Promoter-Free and Additive-Free Conditions
  作者：Xinqiang Cheng、Jiankai Shan、Xinshe Tian、Yun-Lai Ren、Yanyan Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900590

  日期：2019.7.23

  It was found that benzyl chlorides and bromides could directly react with electron‐rich arenes, which provided an example of promoter‐ and additive‐free benzylation of arenes.

  发现苄基氯和溴化物可以直接与富电子芳烃反应，这为芳烃的无助剂和无添加剂苄基化提供了一个例子。
• 一种二芳基甲烷及其衍生物的制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN112679299B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种二芳基甲烷化合物及其衍生物的制备方法，保护性气氛中，芳基醛和芳烃化合物在亚磷酸和碘单质存在的条件下加热反应，制得二芳基甲烷及其衍生物。本发明选用廉价绿色的固体亚磷酸为反应的还原试剂和促进剂，在单质碘存在下，从简单易得的芳基醛类化合物出发，一锅一步法高效实现二芳基甲烷及其衍生物的制备，具有操作简单，试剂廉价易得，绿色环保等优点，避免了使用昂贵的还原试剂、金属试剂及过渡金属催化剂，有利于工业化生产。
• Temperature‐Assisted Generation of Arylmethyl Radicals from Bis(arylmethyl)tin Dichlorides: Efficient Reagents for − Bond‐Forming Reactions
  作者：Kisturi Dhanwant、Aarti Saini、Tristram Chivers、Ramalingam Thirumoorthi

  DOI：10.1002/chem.202202844

  日期：2023.3.7

  A new method for the efficient synthesis of diarylmethanes via a radical process involving thermolysis of bis(arylmethyl)tin dichlorides in the presence of arenes is reported. The intermediate arylmethyl radical can be trapped with TEMPO.

  报道了一种通过自由基过程有效合成二芳基甲烷的新方法，该过程涉及在芳烃存在下热解双（芳基甲基）二氯化锡。中间芳基甲基自由基可以用 TEMPO 捕获。
• Synthesis of diarylmethanes via a Friedel–Crafts benzylation using arenes and benzyl alcohols in the presence of triphenylphosphine ditriflate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Ehsan Nazari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Triphenylphosphine ditriflate (TPPD) was found to be an efficient promoter for the Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl alcohols in CH2Cl2 at room temperature. The good yields, the 1:1 molar ratio of arene and benzyl alcohol, the benzylation of chlorobenzene as a nonactivated aromatic compound at room temperature, and no by-product formation are the main advantages of this procedure.

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。