1-(o-tolyl)-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-3-triethylsilylprop-2-yn-1-ol；1-(2-methylphenyl)-3-triethylsilylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: BDBLZDJUJUPJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol 在 氢氧化钾 、 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到7-Methyl-3-triethylsilyl-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-芳炔丙醇异构化为茚满酮：意外反应级联的参与

  摘要：

  已经在温和条件下开发了铑催化的α-芳基炔丙醇异构化为茚满酮。考虑到这些炔丙醇（末端炔烃+芳香醛）易于制备，该方法提供了一种高效构建茚满酮的新途径。通过使用氘标记底物的机理研究，还证明该反应经历了意想不到的级联反应，其中 1,4-氢转移是催化循环的周转限制步骤。

  DOI：

  10.1021/ja042582g
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 2-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以99%的产率得到1-(o-tolyl)-3-triethylsilyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-芳炔丙醇异构化为茚满酮：意外反应级联的参与

  摘要：

  已经在温和条件下开发了铑催化的α-芳基炔丙醇异构化为茚满酮。考虑到这些炔丙醇（末端炔烃+芳香醛）易于制备，该方法提供了一种高效构建茚满酮的新途径。通过使用氘标记底物的机理研究，还证明该反应经历了意想不到的级联反应，其中 1,4-氢转移是催化循环的周转限制步骤。

  DOI：

  10.1021/ja042582g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Isomerization of α-Arylpropargyl Alcohols to Indanones:  Involvement of an Unexpected Reaction Cascade
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja042582g

  日期：2005.3.9

  alkynes + aromatic aldehydes), this method provides a new way of constructing indanones with high efficiency. By the mechanistic investigations using deuterium-labeled substrates, it has also been demonstrated that the reaction goes through an unexpected cascade, with a 1,4-hydrogen shift being the turnover-limiting step of the catalytic cycle.

  已经在温和条件下开发了铑催化的α-芳基炔丙醇异构化为茚满酮。考虑到这些炔丙醇（末端炔烃+芳香醛）易于制备，该方法提供了一种高效构建茚满酮的新途径。通过使用氘标记底物的机理研究，还证明该反应经历了意想不到的级联反应，其中 1,4-氢转移是催化循环的周转限制步骤。