ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(o-tolyl)-4H-pyran-3-carboxylate | 72568-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(o-tolyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-methylphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 72568-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: NZNDCGLZMWQZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(o-tolyl)-4H-pyran-3-carboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以17%的产率得到ethyl 6-amino-4-(2-methylphenyl)-5-cyano-2-methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-diethyl 6,6′-(diazene-1,2-diyl)bis(5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinates), a new type of 2,2′-azopyridine dyes

  摘要：

  An unexpected, but simple method for the efficient synthesis of new 2.2'-azopyridine dyes, such as (E)-diethyl 6,6'-(diazene-1,2-diyl)bis(5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinates) (2, 4, 6, 8, 10, and 12), based on the treatment of ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-arylnicotinates (1, 3, 5, 7, 9, and 11) with NBS/benzoyl peroxide, is described. The X-ray diffraction analysis and the UV-vis absorption spectra of dye 2 are reported and discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.095
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 Ferric Sulfasalazine Sulfa Drug Complex Supported on Cobalt Ferrite Cellulose 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.18h， 以90%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(o-tolyl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以钴铁氧体纤维素为载体的磺胺嘧啶铁药物复合物；评估其在 MCR 中的活性

  摘要：

  摘要 通过柳氮磺吡啶铁与作为磁性生物聚合物表面的纳米材料CoFe 2 O 4 -纤维素反应，制备了绿色纳米催化剂。这种新型非均相有机金属催化剂通过 X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、FT-IR 光谱、热重分析和 X 射线能量色散分析以及电感耦合等离子体质谱法进行了表征。这种负载在 CoFe 2 O 4 纤维素上的绿色柳氮磺吡啶药物复合物被用作有机反应的有效且可回收的催化剂，例如功能化 4H-吡喃和 1,4-二氢吡啶衍生物的合成。所有的反应都在温和的条件下在很短的反应时间内成功进行。使用过的催化剂很容易分离并重复使用 6 次，而其催化活性没有明显损失。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03101-6

文献信息

• Preparation and characterization of Ca-modified Co/Al2O3 and its catalytic application in the one-pot synthesis of 4H-pyrans
  作者：Sakineh Khaledi、Mahboobe Rajabi、Ahmad Reza Momeni、Heshmat Allah Samimi、Jalal Albadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04139-2

  日期：2020.6

  catalyst was increased. The catalyst was characterized by XRD, SEM, EDS, TEM and BET surface area analysis. The catalytic activity of Co/Ca–Al2O3 was investigated in the synthesis of 4H-pyrans. The Co/Ca–Al2O3 showed better catalytic activity than Al2O3 and Co/Al2O3. The catalyst can be recycled and reused without a significant structural change or considerable decrease in its activity. Graphic abstract

  摘要 在这项研究中，通过共沉淀法合成了Co / Ca–Al 2 O 3复合材料作为非均相纳米催化剂。研究了添加Ca对结构性能和催化活性的影响。结果表明，Ca的加入影响了催化剂的比表面积和粒径，提高了Co / Al 2 O 3氧化物催化剂的催化活性。通过XRD，SEM，EDS，TEM和BET表面积分析对催化剂进行了表征。在合成4H-吡喃中研究了Co / Ca–Al 2 O 3的催化活性。Co / Ca–Al 2 O 3表现出比Al 2 O 3和Co / Al 2 O 3更好的催化活性。催化剂可以再循环和再利用，而不会发生明显的结构变化或活性显着降低。 图形摘要
• Biocatalytic tandem multicomponent reactions for one-pot synthesis of 2-Amino-4H-Pyran library and in vitro biological evaluation
  作者：Zeng-Jie Yang、Qing-Tian Gong、Yun Wang、Yuan Yu、Yan-Hong Liu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110983

  日期：2020.8

  methodology offers a mild approach to obtain a library of 2-amino-4H-pyrans with good yields and favorable function group tolerance. Moreover, molecular docking experiments have been carried out to investigate the possible mechanism of this enzyme-initiated one-pot reaction. In addition, eight compounds in the library have been chosen in order to evaluate the in vitro antitumor activities against three

  已开发出一种简单，有效且环保的生物催化方法，可在一锅中通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯的串联多组分反应（MCR）来构建2-氨基-4H-吡喃。研究了脂肪酶在不同反应介质和其他实验条件下的催化活性。报道的方法学提供了一种温和的方法来获得2-氨基-4H-吡喃的文库，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。此外，已经进行了分子对接实验以研究这种酶引发的一锅反应的可能机理。此外，已选择文库中的八种化合物以评估针对三种细胞系（A549，Hela和HepG2）的体外抗肿瘤活性。结果表明4v具有最强的抗肿瘤活性，在A549细胞中IC50为0.0517μM。
• Mesoporous KIT-6 Supported Ionic Liquids as New and Highly Effective Heterogeneous Catalysts for Three-component Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Jing Rui Li、Chen Chen、Yu Lin Hu

  DOI：10.5562/cca3797

  日期：——
• Ferric Sulfasalazine Sulfa Drug Complex Supported on Cobalt Ferrite Cellulose; Evaluation of Its Activity in MCRs
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Zahra Daneshfar、Ali Khazaei

  DOI：10.1007/s10562-020-03101-6

  日期：2020.7

  spectrometry. This green sulfasalazine drug complex supported on CoFe 2 O 4 cellulose was applied as an efficient and recyclable catalyst for organic reactions such as synthesis of functionalized 4H- pyrans and 1,4-dihydropyridines derivatives. All of the reactions were carried out successfully under mild conditions in a short reaction time. The used catalyst was easily separated and reused for 6 runs without

  摘要 通过柳氮磺吡啶铁与作为磁性生物聚合物表面的纳米材料CoFe 2 O 4 -纤维素反应，制备了绿色纳米催化剂。这种新型非均相有机金属催化剂通过 X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、FT-IR 光谱、热重分析和 X 射线能量色散分析以及电感耦合等离子体质谱法进行了表征。这种负载在 CoFe 2 O 4 纤维素上的绿色柳氮磺吡啶药物复合物被用作有机反应的有效且可回收的催化剂，例如功能化 4H-吡喃和 1,4-二氢吡啶衍生物的合成。所有的反应都在温和的条件下在很短的反应时间内成功进行。使用过的催化剂很容易分离并重复使用 6 次，而其催化活性没有明显损失。图形摘要
• Synthesis of (E)-diethyl 6,6′-(diazene-1,2-diyl)bis(5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinates), a new type of 2,2′-azopyridine dyes
  作者：Daniel Botelho da Silva、Abdelouahid Samadi、Lourdes Infantes、María do Carmo Carreiras、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.095

  日期：2010.12

  An unexpected, but simple method for the efficient synthesis of new 2.2'-azopyridine dyes, such as (E)-diethyl 6,6'-(diazene-1,2-diyl)bis(5-cyano-2-methyl-4-phenylnicotinates) (2, 4, 6, 8, 10, and 12), based on the treatment of ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-arylnicotinates (1, 3, 5, 7, 9, and 11) with NBS/benzoyl peroxide, is described. The X-ray diffraction analysis and the UV-vis absorption spectra of dye 2 are reported and discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.