2-methyl-3-phenylbenzothiophen | 57642-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylbenzothiophen
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-1-benzothiophene；2-methyl-3-phenylbenzo[b]thiophene；2-methyl-3-phenylbenzothiophene；2-methyl-3-phenyl-benzo[b]thiophene；2-Methyl-3-phenyl-thionaphthen
• CAS: 57642-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: RXLYTOFFWPAUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbenzothiophen 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 copper diacetate 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-methyl-1,3-diphenyl-1-benzothiophenium triflate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐通过与二苯基碘三氟甲磺酸盐直接 S-苯基化

  摘要：

  在催化量的乙酸铜 (II) 存在下，通过 1-苯并噻吩与三氟甲磺酸二苯基碘鎓的直接苯基化反应制备母体 1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐。该方法成功制备了多种取代的1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸盐。讨论了铜催化直接 S-苯基化的可能机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1215
• 作为产物：
  描述：

  甲酮,(2-巯基苯基)苯基- 在 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 2-methyl-3-phenylbenzothiophen
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015331023769

文献信息

• The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction
  作者：Michael Teders、Christian Henkel、Lea Anhäuser、Felix Strieth-Kalthoff、Adrián Gómez-Suárez、Roman Kleinmans、Axel Kahnt、Andrea Rentmeister、Dirk Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0102-z

  日期：2018.9

  methylthiotransferases. Although the thiol–ene reaction for carbon–sulfur bond formation has found widespread applications in materials or medicinal science, a biocompatible chemo- and regioselective hydrothiolation of unactivated alkenes and alkynes remains elusive. Here, we describe the design of a general chemoselective anti-Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation of alkenes and alkynes—also allowing

  含硫分子参与许多必不可少的生物学过程。最重要的是甲硫基醚部分，其存在于蛋白氨基酸甲硫氨酸中，并通过自由基-S-腺苷甲硫氨酸甲硫基转移酶安装在tRNA中。尽管用于碳-硫键形成的硫醇-烯反应已在材料或医学科学中得到广泛应用，但未活化的烯烃和炔烃的生物相容性化学和区域选择性氢硫醇化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种普通的化学选择性抗氧化剂的设计。-Markovnikov烯烃和炔烃的加氢烷基/芳基硫醇化反应（也使生物学上重要的加氢甲基硫醇化反应）通过三重态-三重态能量转移激活二硫化物。这种快速的二硫键反应显示出非凡的官能团耐受性和生物相容性。瞬态吸收光谱用于详细研究敏化过程。由此获得的机械见解已成功地用于优化催化系统。这种光敏化的转化应刺激生物成像的应用和碳硫键形成的后期功能化化学反应，特别是在代谢标记的背景下。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes via the Annulation of Aryl Sulfides with Alkynes
  作者：Yoshihiro Masuya、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02055

  日期：2016.9.2

  A new method has been developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes involving the palladium-catalyzed annulation of aryl sulfides with alkynes. This convergent approach exhibited good functional group tolerance, providing rapid access to a diverse array of derivatives from simple, readily available starting materials. This protocol can also be used to synthesize 2-silyl-substituted

  已开发出一种新的合成2,3-二取代的苯并噻吩的方法，该方法涉及钯催化的芳基硫醚与炔烃的环化反应。这种趋同的方法表现出良好的官能团耐受性，可从简单，容易获得的起始原料中快速获得各种衍生物。该协议也可用于合成2-甲硅烷基取代的苯并噻吩，可用作合成2，3-不对称取代的苯并噻吩的通用平台。
• Novel phenyl migration of 1-phenylbenzo[b]thiophenium triflates in the thermolysis
  作者：Tsugio Kitamura、Bian-Xiang Zhang、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00216-2

  日期：2002.3

  Thermolysis of 1-phenylbenzo[b]thiophenium triflates at 180°C causes phenyl migration to give 2-phenylbenzo[b]thiophenes in high yields. Interestingly, the thermolysis of 1-phenylbenzo[b]thiophenium triflates having a substituent at the 2 position affords the corresponding 3-phenylbenzo[b]thiophenes. On the basis of the thermolysis of 2-(4-methylphenyl)-1-phenylbenzo[b]thiophenium triflate, a consecutive

  1-苯基苯并[ b ]噻吩三氟甲磺酸盐在180℃下的热分解导致苯基迁移，从而以高收率得到2-苯基苯并[ b ]噻吩。有趣的是，在2位具有取代基的1-苯基苯并[ b ]噻吩三氟甲磺酸酯的热解得到相应的3-苯基苯并[ b ]噻吩。基于2-（4-甲基苯基）-1-苯基苯并[ b ]噻吩鎓三氟甲磺酸酯的热解，提出了连续的[1,5]σ重排用于苯基迁移。
• EXCLUSIVE CYCLIZATION AT SULFUR IN PHOTOLYSIS OF β-[(<i>o</i>-ARYLTHIO)PHENYL]VINYL BROMIDES
  作者：Tsugio Kitamura、Hironobu Kawasato、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.839

  日期：1986.5.5

  Photolysis of β-[(o-arylthio)phenyl]vinyl bromides, in contrast to the oxy-derivatives, resulted in exclusive cyclization at sulfur to give 1-benzothiophenes. The results were discussed by the nature of sulfur.

  与氧衍生物相比，β-[(o-芳硫基)苯基]乙烯基溴的光解导致在硫处发生排他性环化，得到 1-苯并噻吩。结果由硫的性质讨论。
• Photolysis of β-(<i>o</i>-Methylthiophenyl)vinyl Bromides. A Versatile Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophens
  作者：Tsugio Kitamura、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1988.1637

  日期：1988.10.5

  Exclusive cyclization in photolysis of β-(o-methylthiophenyl)vinyl bromides to give benzo[b]thiophens is described.

  描述了在 β-(o-甲硫基苯基) 乙烯基溴的光解中的独家环化，以得到苯并 [b] 噻吩。