6-(furan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 104704-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: 2-(2-Furanyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridine
• CAS: 104704-36-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: RGIWMFASVSUDLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1872

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(furan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 BI-DIME 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (±)-cis-3-allyl-2-(furan-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化环内 1-氮杂烯丙基阴离子的烯丙基化

  摘要：

  环内 1-氮杂烯丙基阴离子在钯催化的烯丙基化中与乙酸烯丙酯结合，然后还原，得到未保护的 2-（杂）芳基-3-烯丙基哌啶和 2-烯丙基-3-芳基吗啉，这些产品不易通过其他方式获得。然后烯丙基很容易转化成各种官能团。使用对映体纯的 BI-DIME 型配体对反应的不对称变体进行的初步研究表明，产物具有中等的对映选择性。计算研究表明，内层还原消除和外层亲核取代的能垒几乎相同，这使得它们都是可能的反应途径。此外，内球机制显示出对映体区别性的C-C键形成步骤，而外球机制的选择性要低得多，这两者结合起来使反应的不对称变体具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00743
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-(furan-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化环内 1-氮杂烯丙基阴离子的烯丙基化

  摘要：

  环内 1-氮杂烯丙基阴离子在钯催化的烯丙基化中与乙酸烯丙酯结合，然后还原，得到未保护的 2-（杂）芳基-3-烯丙基哌啶和 2-烯丙基-3-芳基吗啉，这些产品不易通过其他方式获得。然后烯丙基很容易转化成各种官能团。使用对映体纯的 BI-DIME 型配体对反应的不对称变体进行的初步研究表明，产物具有中等的对映选择性。计算研究表明，内层还原消除和外层亲核取代的能垒几乎相同，这使得它们都是可能的反应途径。此外，内球机制显示出对映体区别性的C-C键形成步骤，而外球机制的选择性要低得多，这两者结合起来使反应的不对称变体具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00743

文献信息

• Synthesis of Tetrazole-Derived Organocatalysts via Azido-Ugi Reaction with Cyclic Ketimines
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo401428q

  日期：2013.9.20

  A new route to tetrazole-derived cyclic amines based on the TMSN3-modified Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines was elaborated. The reaction allows the direct preparation of five-, six-, and seven-membered cyclic amines substituted with a tetrazole ring, which are important types of organocatalysts. The scope and limitations of this method are discussed. In the case of the Ugi reaction with

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。
• The reaction of cyclic imines with the Ruppert–Prakash reagent. Facile approach to α-trifluoromethylated nornicotine, anabazine, and homoanabazine
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Katja Vlasov、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.032

  日期：2011.1

  We have demonstrated that the Ruppert-Prakash reagent is able to react with a number of cyclic imines under acidic condition to afford the corresponding alpha-trifluoromethyl derivatives of nitrogen heterocycles. 5-7-Membered cyclic imines bearing various alkyl, aryl or heterocyclic group were successfully involved in this transformation. Novel trifluoromethylated analogues of nicotine, anabasine, and homoanabasine alkaloids were synthesized. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.