4-氯亚苄基海因 | 10040-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-氯亚苄基海因
• 英文名称: (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-chlorobenzal)hydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 5-[(4-chlorophenyl)methylene]-；(5Z)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 10040-86-5；120697-22-5；109754-08-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: NXSHAXRMBPQCIM-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯亚苄基海因 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-(2-hydroxy-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和SAR-研究5-arylidenehydantoin的芳基哌嗪新颖衍生物与α 1肾上腺素能受体拮抗性质

  摘要：

  该研究集中在一系列5-乙叉基乙内酰脲衍生物上，该衍生物在乙内酰脲环的N3处有一个苯基哌嗪-羟丙基片段。这些化合物进行了评估他们对α亲和力1 -肾上腺素受体和它们的拮抗性质官能生物测定法进行评价。（Z）-5-（4-氯亚苄基）-3-（3-（4-（2-乙氧基苯基）哌嗪-1-基）-2-羟丙基）咪唑烷-2,4-二酮的晶体结构（7）和（Z）-5-（4-氯亚苄基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）咪唑烷-2,4-二酮的盐酸盐（10a使用X射线衍射法求解。经典的分子力学（MMFFs力场，MCMM，MacroModel）被用于使用7的晶体结构预测化合物5a – 18a的3D结构。被巴尔巴罗的药效团模型和先前研究α结构特性的基础上执行SAR分析1具有乙内酰脲片段-肾上腺素受体拮抗剂。大多数化合物表现出显著亲和力α 1个在纳摩尔范围内（40-290纳米）-ARs。最高活动（K i

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.064
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(4-氯苯亚甲基)咪唑烷-2,4-二酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-氯亚苄基海因
  参考文献：
  名称：

  Tan, Sau-Fun; Ang, Kok-Peng; How, Gee-Fung, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 2045 - 2050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• Microwave‐Assisted Solvent‐Free Regiospecific Synthesis of 5‐Alkylidene and 5‐Arylidenehydantoins
  作者：M. Lamiri、K. Bougrin、B. Daou、M. Soufiaoui、E. Nicolas、E. Giralt

  DOI：10.1080/00397910600589007

  日期：2006.6.1

  agrochemicals and therapeutics. This structural motif is of interest in the synthesis of small building blocks suitable for the preparation of potentially bioactive molecules. In this sense, 5‐alkylidene and 5‐arylidenehydantoins constitute nice examples of precursors of synthetic α‐amino acids. The microwave‐assisted synthesis of these compounds under green chemistry conditions is reported in this article

  摘要 乙内酰脲已成为一类众所周知的结构，在农用化学品和治疗剂方面有着重要的应用。这种结构基序在合成适合制备潜在生物活性分子的小构件中很重要。从这个意义上说，5-亚烷基和5-亚芳基乙内酰脲构成合成α-氨基酸前体的很好例子。本文报道了这些化合物在绿色化学条件下的微波辅助合成。该方法已证明可提供 74-96% 的产率。
• [EN] NOVEL N3-AMINOALKYL DERIVATIVES OF 5-ARYLIDENEHYDANTOIN, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE ABOVE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS N3-AMINOALKYLE DE 5-ARYLIDÈNEHYDANTOÏNE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES DERNIERS ET APPLICATION ASSOCIÉE
  申请人：UNIWERSYTET JAGIELLOŃSKI

  公开号：WO2015065212A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention discloses novel 3-aminoalkyl derivatives of 5-arylidenehydantoin of formula I, pharmaceutical composition containing these derivatives and the use thereof in inhibition of efflux of drugs used to prevent and treat diseases of bacterial and/or cancer origin.

  本发明公开了式I的新型5-芳基亚醰基脲的3-氨基烷基衍生物，包含这些衍生物的药物组合物以及将其用于抑制用于预防和治疗细菌和/或癌症起源疾病的药物外流的用途。
• Reaction of Bromo Dipoles with (<i>Z</i>)-4-(Arylmethylene)azol-5-ones. Substrate-Controlled Synthesis of New Bromo-Substituted Heterocyclic Spirans and Unusual<i>N</i>-Benzoyl α-Aminoacids
  作者：Francesco Foti、Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Enrico Rotondo、Domenico Zona

  DOI：10.1055/s-2004-829537

  日期：——

  Bromo spirans 6 and 7 and unusual α-aminoacids 8 were prepared as diastereoisomerically pure compounds from bromo ­dipoles and (Z)-4-arylmethyleneazolones.

  溴代螺环化合物6和7以及不寻常的β-氨基化合物8是从溴代偶极子和（Z）-4-芳基亚甲基唑酮制备而成的非对映异构体纯化合物。
• Synthesis of Tetracyclic Spirooxindolepyrrolidine-Engrafted Hydantoin Scaffolds: Crystallographic Analysis, Molecular Docking Studies and Evaluation of Their Antimicrobial, Anti-Inflammatory and Analgesic Activities
  作者：Amani Toumi、Faiza I.A. Abdella、Sarra Boudriga、Tahani Y. A. Alanazi、Asma K. Alshamari、Ahlam Abdulrahman Alrashdi、Amal Dbeibia、Khaled Hamden、Ismail Daoud、Michael Knorr、Jan-Lukas Kirchhoff、Carsten Strohmann

  DOI：10.3390/molecules28217443

  日期：——

  µg/mL). Compound 4e bearing a p-chlorophenyl group on the pyrrolidine ring exhibited the greatest antifungal potential toward Candida albicans and Candida krusei (MIC values of 23.43 µg/mL and 46.87 µg/mL, respectively) as compared to Amphotericin B (MIC = 31.25 and 62.50 µg/mL, respectively). The target compounds were also tested in vitro against the lipoxygenase-5 (LOX-5) enzyme. Compounds 4i and

  在持续寻找具有多谱治疗应用的新型潜在候选药物的过程中，通过靛红衍生物、2-苯基甘氨酸和多种亚芳基-咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）之间的区域选择性三组分反应，设计并合成了一系列新型螺吲哚。 。通过 X 射线衍射研究和 NMR 光谱法确定了建议的立体化学。筛选所得四环杂环化合物的体外和体内抗炎和镇痛活性及其体外抗菌效力。体外抗菌筛选表明，几种衍生物对不同目标微生物表现出显着的生长抑制作用。与参比药物四环素 (MIC = 500 µg/mL) 相比，所有测试化合物均表现出优异的抗藤黄微球菌菌株活性 (93.75 µg/mL ≤ MIC ≤ 375 µg/mL)。与两性霉素 B（MIC = 31.25 和 62.50）相比，吡咯烷环上带有对氯苯基的化合物 4e 对白色念珠菌和克柔念珠菌表现出最大的抗真菌潜力（MIC 值分别为 23.43 µg/mL 和 46.87 µg/mL）分别为 µg/mL）。目标化合物还针对脂氧合酶