N-(4-氨基-2-甲基苯基)甲磺酰胺 | 57165-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基-2-甲基苯基)甲磺酰胺
• 中文别名: N-（4-氨基-2-甲基苯基）甲磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-2-methyl-N-methanesulphonyl aniline
• 英文别名: 2-Methyl-4-amino-methansulfonanilid；N-(4-amino-2-methylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 57165-01-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00223254
• 分子量: 200.261
• InChiKey: ZCNPUXVZTIPREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-2-甲基苯基)甲磺酰胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-Dichloro-N-[4-[(E)-methanesulfonylimino]-3-methyl-cyclohexa-2,5-dien-(E)-ylidene]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺：对正链烷磺酰基-n'-链烷酰基14-苯并醌亚胺的亲核攻击的区域特异性。

  摘要：

  诸如（）之类的底物在CCCN-CO系统的末端受到叠氮化物和硫氰酸根离子的区域特异性攻击。在添加叠氮化物的情况下，通过对衍生自醌-酰亚胺（）的产物（）的1 H和13 C NMR光谱进行详细分析，证明了这一点。通过将硫氰酸盐加到醌-酰亚胺和（）（）中获得的产物的结构通过它们分别容易地环化成2-氨基苯并噻唑（）和（）来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88179-5
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 镍 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 28.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N-(4-氨基-2-甲基苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺：对正链烷磺酰基-n'-链烷酰基14-苯并醌亚胺的亲核攻击的区域特异性。

  摘要：

  诸如（）之类的底物在CCCN-CO系统的末端受到叠氮化物和硫氰酸根离子的区域特异性攻击。在添加叠氮化物的情况下，通过对衍生自醌-酰亚胺（）的产物（）的1 H和13 C NMR光谱进行详细分析，证明了这一点。通过将硫氰酸盐加到醌-酰亚胺和（）（）中获得的产物的结构通过它们分别容易地环化成2-氨基苯并噻唑（）和（）来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88179-5

文献信息

• Acridine derivatives.<b>V</b>. Synthesis and P388 antitumor activity of the novel 9-anilino-2,3-ethylenedioxyacridines
  作者：Michio Kimura、Ichizo Okabayashi、Akira Kato

  DOI：10.1002/jhet.5570300446

  日期：1993.7

  A new class of deoxyribonucleic acid (DNA)-intercalating antitumor agents, novel 9-anilino-2,3-ethylenedioxyacridines (five compounds) have been synthesized and evaluated for activity against P388 leukemia in vivo. A few of them possessed the same potency of antitumor activity as amsacrine (m-AMSA) which is an important antitumor agent in clinical use.

  已经合成了一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药，新型的9-苯胺基-2,3-乙二氧基ac啶（5种化合物），并评估了其在体内对P388白血病的活性。它们中的一些具有与氨水扁桃碱（m -AMSA）相同的抗肿瘤活性，后者是临床上重要的抗肿瘤剂。
• Lead optimization of selective tubulin inhibitors as anti-trypanosomal agents
  作者：Anran Zhao、Yaxin Li、Cody M. Orahoske、Brittny Schnur、Abboud Sabbagh、Wenjing Zhang、Bibo Li、Bin Su

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.049

  日期：2019.4

  Previously synthesized tubulin inhibitors showed promising in vitro selectivity and activity against Human African Trypanosomiasis. Current aim is to improve the ligand efficiency and reduce overall hydrophobicity of the compounds, by lead optimization. Via combinatorial chemistry, 60 new analogs were synthesized. For biological assay Trypanosoma brucei brucei Lister 427 cell line were used as the

  先前合成的微管蛋白抑制剂对人非洲锥虫病显示出有希望的体外选择性和活性。当前的目标是通过铅优化来提高配体效率并降低化合物的整体疏水性。通过组合化学，合成了60种新的类似物。为了进行生物学测定，使用布鲁氏布鲁氏菌李斯特菌427细胞系作为寄生虫模型，对于宿主模型，使用人胚肾细胞系HEK-293和小鼠巨噬细胞系RAW 264.7来测试功效。在新合成的化合物5、39、40和57中，IC50低于5 µM时抑制锥虫细胞的生长，并且在等效浓度下不损害哺乳动物细胞。相对而言，新合成的化合物具有减少的芳族部分，导致分子量降低。由于微管蛋白聚合在原生动物生命周期中的重要性，其活性通过蛋白质印迹分析进行了评估。我们的结果表明，化合物5对微管蛋白功能具有深远的影响。总结了详细的结构活动关系（SAR），将用于指导将来的潜在客户优化。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Babaoglu Kerim

  公开号：US20120003215A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：或其药学上可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染非常有用。提供的化合物，组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• CAIN B. F.; ATWELL G. J.; DENNY A. D., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 11, 1110-1117
  作者：CAIN B. F.、 ATWELL G. J.、 DENNY A. D.

  DOI：——

  日期：——
• RAJAPPA S.; SHENOY SH., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5739-5746
  作者：RAJAPPA S.、 SHENOY SH.

  DOI：——

  日期：——