1-cyclooctyl-4-methoxybenzene | 53782-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclooctyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-cyclooctyl-anisole；4-Cyclooctyl-anisol；p-Anisylcyclooctan；(4-methoxyphenyl)cyclooctane
• CAS: 53782-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: VJLSJTPHLVWGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclooctyl-4-methoxybenzene 、 1,3-环己二酮 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碳酸氢钠 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50 %的产率得到(5aS,11aS)-5a-(4-methoxyphenyl)-3,4,5a,6,7,8,9,10,11,11a-decahydrocycloocta[b]benzofuran-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化芳基环烷烃与 β-二羰基的去饱和 [3+2] 串联环化

  摘要：

  具有重要合成意义的支架，即包含 2,3-环[ b ] 二氢呋喃单元的融合三环框架，在药物发现中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们证明了铑 (II)/ N-氟苯磺酰亚胺可以催化从常见的烷烃原位生成高反应性烯烃中间体，这些烷烃与同时产生的 β-二羰基自由基进行分子间 [3+2] 串联环化合成了一系列包含 2,3-环[ b ] 二氢呋喃单元和季碳中心的稠合三环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00672
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)cyclooctan-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclooctyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化芳基环烷烃与 β-二羰基的去饱和 [3+2] 串联环化

  摘要：

  具有重要合成意义的支架，即包含 2,3-环[ b ] 二氢呋喃单元的融合三环框架，在药物发现中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们证明了铑 (II)/ N-氟苯磺酰亚胺可以催化从常见的烷烃原位生成高反应性烯烃中间体，这些烷烃与同时产生的 β-二羰基自由基进行分子间 [3+2] 串联环化合成了一系列包含 2,3-环[ b ] 二氢呋喃单元和季碳中心的稠合三环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00672

文献信息

• A Dual Palladium and Copper Hydride Catalyzed Approach for Alkyl-Aryl Cross-Coupling of Aryl Halides and Olefins
  作者：Stig D. Friis、Michael T. Pirnot、Lauren N. Dupuis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201703400

  日期：2017.6.12

  We report an efficient means of sp2–sp3 cross coupling for a variety of terminal monosubstituted olefins with aryl electrophiles using Pd and CuH catalysis. In addition to its applicability to a range of aryl bromide substrates, this process was also suitable for electron‐deficient aryl chlorides, furnishing higher yields than the corresponding aryl bromides in these cases. The optimized protocol does

  我们报道了一种使用 Pd 和 CuH 催化的多种末端单取代烯烃与芳基亲电子试剂进行 sp 2 –sp 3交叉偶联的有效方法。除了适用于一系列芳基溴底物外，该方法还适用于缺电子芳基氯，在这些情况下比相应的芳基溴提供更高的产率。优化的方案不需要使用手套箱，并采用空气稳定的铜和钯配合物作为预催化剂。 10 mmol 规模的反应进一步凸显了该方案的实用性。采用类似的方案，还检查了一系列环烯烃。环戊烯在这些条件下被证明可以进行有效的偶联。最后，氘标记研究表明，在这种 sp 2 -sp 3交叉耦合中不会发生氘扰乱，这意味着 β-氢化物消除并不是该转化中的重要过程。
• Highly efficient gold(III)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with arenes under mild conditions
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.035

  日期：2009.2

  heteroarenes with unactivated alkenes by Au(III)-catalyzed intermolecular hydroarylation under mild reaction conditions was developed. This method features a short reaction time (5 h) under mild conditions and has a broad substrate scope, including electron-rich arenes and heteroarenes, terminal and internal substituted aryl alkenes, and unactivated aliphatic alkenes.

  开发了一种简单有效的方法，在温和的反应条件下，通过Au（III）催化的分子间氢芳基化作用，利用未活化的烯烃将富电子芳烃和杂芳烃官能化。该方法在温和条件下的反应时间短（5 h），具有广泛的底物范围，包括富电子芳烃和杂芳烃，末端和内部取代的芳基烯烃以及未活化的脂族烯烃。
• The Addition of Arylpalladium Chloride to 1,5-Cyclooctadiene and<i>endo</i>-Dicyclopentadiene
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Kazuyoshi Endo、Toru Takeda、Motomu Ookita

  DOI：10.1246/bcsj.47.1967

  日期：1974.8

  1,5-Cyclooctdiene reacted with phenylpalladium chloride to give di-μ-chloro-bis-(1-phenylcyclooct-4-ene-8σ,4π)-dipalladium(II). Similarly, the reaction of endo-dicyclo-pentadiene with phenylpalladium chloride led to di-μ-chloro-bis-[endo-6-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-endo-4,7-methanoindene-endo-5σ,(2–3)π]-dipalladium (II). The σ-bonded structures of these complexes have been confirmed by studies

  1,5-环辛二烯与氯化苯基钯反应生成二-μ-氯-双-(1-苯基环辛-4-烯-8σ,4π)-二钯(II)。类似地，endo-dicyclo-pentadiene 与苯基氯化钯的反应导致 di-μ-chloro-bis-[endo-6-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-endo-4,7- methanoindene-endo-5σ,(2–3)π]-二钯 (II)。这些配合物的 σ 键结构已通过 IR 和 NMR 光谱的研究得到证实。