3-cyclopentyl-1-(p-toluenesulfonyloxy)propane | 82195-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-1-(p-toluenesulfonyloxy)propane
• 英文别名: 3-cyclopentyl-1-(tosyloxy)propane；3-Cyclopentylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 82195-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: ZDDSUFVTIWUIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-1-(p-toluenesulfonyloxy)propane 在 四氢吡咯 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-((3-cyclopentylpropyl)sulfonyl)vinyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies of (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones as novel neuroprotective agents based on improved antioxidant, anti-inflammatory activities and BBB permeability

  摘要：

  （E）-3,4-双羟基苯基甲基硫醚作为神经退行性疾病药的新类同代物被设计并合成。生物测试结果表明，在清除自由基以及抗炎性反应中，大多数目标化合物保持了抗氧化和抗炎活性，从而保护神经细胞免受H2O2、6-羟基多巴胺和其他抗生物素药物等神经毒剂的侵害，并抑制了脂多糖（LPS）诱导的NO过度产生。其中，化合物6.22具有在低浓度下（2.5μM）表现出强烈抗氧化活性（细胞存活率＝94.5%）特点。此外，化合物6.22（IC50＝1.6μM）的抗炎活性略强于基准化合物1（IC50＝13.4μM）。鉴于6.22在性能上的突出表现，检测了H2O2损伤的PC12细胞的凋亡率，通过附着抑制器V-FITC/PI试剂，结果表明在低浓度（2.5μM）下，6.22的抗凋亡活性比基准化合物1更高，这与抗氧化和抗炎作用类似。此外，基于计算预测其中枢神经系统的(+)和血脑屏障（BBB）通透性（P-e＝6.84×10（-6） cm s（-1）），具有较低的细胞毒性以及良好的物化性质，因此，化合物6.22可以进一步开发为一种潜在多功能神经保护剂。（C）2019 Elsevier Masson SAS. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.044
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclopentylidenepropyl 4-methylbenzenesulfonate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 913-924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphaadamantanes as Ligands for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Chemistry:  Library Synthesis, Characterization, and Screening in the Suzuki Coupling of Alkyl Halides and Tosylates Containing β-Hydrogens with Boronic Acids and Alkylboranes
  作者：Tim Brenstrum、David A. Gerristma、George M. Adjabeng、Christopher S. Frampton、James Britten、Alan J. Robertson、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo048875+

  日期：2004.10.1

  allowed for the rapid determination of the most suitable ligand, specifically 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane, for facilitating Suzuki-type couplings of alkyl halides or tosylates containing β-hydrogens with either boronic acids or alkylboranes.

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。
• Visible‐Light‐Induced Pyridylation of Remote C(sp ³ )−H Bonds by Radical Translocation of N‐Alkoxypyridinium Salts
  作者：Inwon Kim、Bohyun Park、Gyumin Kang、Jiyun Kim、Hoimin Jung、Hyeonyeong Lee、Mu‐Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201809879

  日期：2018.11.19

  Metal‐free, visible‐light‐induced site‐selective heteroarylation of remote C(sp3)−H bonds has been accomplished through the design of N‐alkoxyheteroarenium salts serving as both alkoxy radical precursors and heteroaryl sources. The transient alkoxy radical can be generated by the single‐electron reduction of an N‐alkoxypyridinium substrate by a photoexcited quinolinone catalyst. Subsequent radical translocation

  远程C（sp 3）-H键的无金属，可见光诱导的位点选择性杂芳基化已通过设计既可作为烷氧基自由基前体又可作为杂芳基来源的N-烷氧基杂芳烃盐实现。瞬态烷氧基自由基可以通过光激发的喹啉酮催化剂对N-烷氧基吡啶鎓底物进行单电子还原而生成。随后烷氧基自由基的易位形成亲核烷基自由基中间体，该中间体经历加成至底物上以实现远端的C（sp 3）-H杂芳基化。这种级联策略为远程C（sp 3）-H杂芳基化反应可控且选择性，非常适合复杂生物活性分子的后期功能化。
• Silicon in organic synthesis—17
  作者：Leo A. Paquette、Gregory J. Wells、Keith A. Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88590-2

  日期：1983.1

  does add satisfactorily to carbonyl compounds and the subsequent Simmons-Smith cyclopropanation provides the desired cyclopropyl carbinols, shorter routes involving the 1-trimethylsilylcyclopropyl anion were sought. The sequence based upon reductive lithiation of 1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-thiocyclopropane proved less than satisfactory. In contrast, metalation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)cyclopropane

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。
• Silicon in organic syntheis. 13. The 1-trimethylsilylcyclopropyl anion and its formal equivalent
  作者：Leo A Paquette、Keith A Horn、Gregory J Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86803-3

  日期：1982.1

  Reaction of lithio 1-trimethylsilylcyclopropane or its formal equivalent [CH2 = C(Li)SiMe3; CH2I2, EtZnI] with carbonyl compounds leads to carbinols which dehydrate without rearrangement. Other attempts to induce ring expansion of the silicon substituted three-membered ring by ionic pathways are reported.

  硫代1-三甲基甲硅烷基环丙烷或其形式当量的反应[CH 2 = C（Li）SiMe 3；CH 2 I 2，[EtZnI]与羰基化合物一起生成甲醇，其脱水而没有重排。报道了通过离子途径诱导硅取代的三元环的环膨胀的其他尝试。
• Suzuki Cross-Couplings of Alkyl Tosylates that Possess β Hydrogen Atoms: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Matthew R. Netherton、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3910::aid-anie3910>3.0.co;2-w

  日期：2002.10.18