2-(3-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 585524-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 585524-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BClO₂
• 分子量: 224.495
• InChiKey: GOFBOFPBHYTXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  325.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 十二羰基三钌 盐酸 、 丁烯酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的醛亚胺与芳基硼酸酯的偶联：芳香族酮的新合成方法。

  摘要：

  使用螯合策略，在钌催化剂的存在下，带有3-吡啶基-2-基的醛亚胺与各种芳基硼酸酯的反应在短时间内以高收率提供了相应的酮亚胺。所得酮亚胺易于通过水解转化为酮。

  DOI：

  10.1039/b415810e
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔肟与有机硼的钯催化反应：合成2,4,5-三烯酚衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  描述了共轭烯炔环氧乙烷与有机硼试剂的钯催化反应。该方法允许在温和条件下以良好的非对映体比例合成在烯丙基位置上具有羟基的芳基取代的乙烯基亚烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.030

文献信息

• Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Arylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo500068p

  日期：2014.3.21

  A copper-catalyzed asymmetric allylic substitution of γ,γ-disubstituted allyl phosphates with arylboronates has been developed for the construction of quaternary stereocenters. High regio- and enantioselectivities have been achieved by employing a hydroxy-bearing chiral N-heterocyclic carbene ligand, and both E and Z substrates provide the same enantiomer as the major product. The mechanistic aspect

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。
• Silver(i)-catalyzed carboxylation of arylboronic esters with CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chun-Xiao Guo、Ling-Ling Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c2cc32045b

  日期：——

  A variety of arylboronic esters were efficiently carboxylated with CO2 using a simple AgOAc/PPh3 catalyst, affording the corresponding carboxylic acids in good yield. This simple and efficient silver(I) catalytic system showed wide functional group compatibility.

  多种芳基硼酸酯通过简单AgOAc/PPh3催化剂高效地与二氧化碳发生羧基化反应，生成相应的羧酸，产率良好。这一简单高效的银(I)催化体系表现出广泛的官能团兼容性。
• Efficient Stereoselective Carbocyclization to <i>cis</i>-1,4-Disubstituted Heterocycles Enabled by Dual Pd/Electron Transfer Mediator (ETM) Catalysis
  作者：Can Zhu、Jie Liu、Binh Khanh Mai、Fahmi Himo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.9b13700

  日期：2020.3.25

  good functional group compatibility. The experimental and computational (DFT) studies reveal that the pendent olefin does not only act as an indispensable element for the initial allene attack involving allenic C(sp3)–H bond cleavage, but it also induces a face-selective reaction of the olefin of the allylic group, leading to a highly diastereoselective formation of the product. Finally, the deuterium

  已开发出一种有效的 Pd/ETM（ETM = 电子转移介体）-共催化二烯烯在有氧氧化条件下的立体选择性氧化碳环化，以提供六元杂环。使用双功能钴络合物 [Co(salophen)-HQ] 作为混合 ETM 比使用分离的 ETM 产生更快的有氧氧化，表明氢醌单元和氧化的金属大环之间发生了分子内电子转移。通过这种方式，以高非对映选择性和良好的官能团相容性获得了一类重要的顺式1,4-二取代六元杂环，包括二氢吡喃和四氢吡啶衍生物。实验和计算 (DFT) 研究表明，侧链烯烃不仅是涉及丙二烯 C(sp3)-H 键断裂的初始丙二烯攻击不可或缺的元素，而且还诱导了烯烃的面选择性反应。烯丙基，导致产物的高度非对映选择性形成。最后，测量的氘动力学同位素效应表明初始的丙二烯 C(sp3)-H 键断裂是限速步骤，这得到了 DFT 计算的支持。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Indane Derivatives by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboron Reagents to Substituted Indenes
  作者：Moeko Umeda、Hikaru Noguchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03651

  日期：2020.12.18

  asymmetric addition of arylboron reagents to indene derivatives proceeded to give 2-arylindanes in good yields with high enantioselectivity. Deuterium-labeling experiments indicated that the present reaction involved a 1,4-Rh shift from an initially formed benzylrhodium to an arylrhodium intermediate before protonation leading to the corresponding addition product. The asymmetric addition was also successful

  铑催化的不对称加成芳基硼试剂到茚衍生物上，以高收率和高对映体选择性得到2-芳基茚满。氘标记实验表明，本反应涉及质子化之前从最初形成的苄基铑到芳基铑中间体的1,4-Rh转移，从而导致相应的加成产物。不对称加成也成功地用于了successful烯，,烯具有类似于茚的骨架，在found烯中发现苄基铑中间体进行了直接质子化而没有1,4-Rh移位。
• Mild Copper-Catalyzed Addition of Arylboronic Esters to Di-tert-butyl Dicarbonate: An Easy Access to Methyl Arylcarboxylates
  作者：Jing-Hui Liu、Guo-Qin Hu、Jin-Di Xu、Xiao-Bo Su、Cai Wang、Li-Wei Yao

  DOI：10.1055/a-1377-7369

  日期：2021.5

  An efficient copper-catalyzed addition of arylboronic esters to (Boc)2O was developed. The reaction can be conducted under exceedingly mild conditions and is compatible with a variety of synthetically relevant functional groups. It therefore represents a useful alternative route for the synthesis of methyl arylcarboxylates. A preliminary mechanistic study indicated the involvement of an addition–elimination

  开发了一种高效的铜催化芳基硼酸酯加成至（Boc）2O的方法。该反应可以在非常温和的条件下进行，并且与多种合成相关的官能团相容。因此，它代表了合成芳基羧酸甲酯的有用替代途径。初步的机械研究表明，存在着消除加成机制。