methyl α-(4-pyridyl)isobutyrate | 79757-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl α-(4-pyridyl)isobutyrate
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-(pyridin-4-yl)propanoate；methyl 2-methyl-2-pyridin-4-ylpropionate；methyl 2-methyl-2-pyridin-4-ylpropanoate
• CAS: 79757-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RQTFAYYWVUJIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(4-pyridyl)isobutyrate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 methyl 2-methyl-2-piperidin-4-ylpropionate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ORGANIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的新型氨基醇，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义详细描述在说明书中，以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。

  公开号：

  WO2005090304A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl α-(4-pyridyl)isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  N – N个连接的杂环的合成应用。第14部分。通过酯和腈阴离子对吡啶鎓盐的区域特异性攻击，制备α-（4-吡啶基）酯和α-（4-吡啶基）腈

  摘要：

  之间的反应ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸盐（1）和酯的锂代衍生物和腈得到的1,4-二氢加合物仅低收率（3）和（7 ）显然是由于从吡啶酮甲基中竞争质子的提取。盐（1）的这种限制仅在p K a > 20的CHH酸出现。在自由基条件下加合物的分解产生α-（4-吡啶基）-酯（4）和-腈（8）数量上。通过合适的锂盐和N-三苯基甲基吡啶鎓盐之间的反应，可以方便地以良好的总收率制备相同的吡啶基酯和-腈。讨论了该方法的范围和局限性。2-甲基-N首次报道了四氟硼酸-三苯基甲基吡啶鎓。

  DOI：

  10.1039/p19810002476

文献信息

• Expedient Synthesis of α-(2-Azaheteroaryl) Acetates via the Addition of Silyl Ketene Acetals to Azine-<i>N</i>-oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Kristen Burford、Edward L. Conn、Kevin D. Hesp

  DOI：10.1021/ol501359r

  日期：2014.6.20

  A new and expedient synthesis of α-(2-azaheteroaryl) acetates is presented. The reaction proceeds rapidly under mild conditions via the addition of silyl ketene acetals to azine-N-oxides in the presence of the phosphonium salt PyBroP. This procedure affords diverse α-(2-azaheteroaryl) acetates which are highly desirable components/building blocks in molecules of pharmaceutical interest but are traditionally

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。
• [EN] DIAMINO ALCOHOLS AND THEIR USE AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINOALCOOLS ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005070877A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The application relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where R, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 each have the definitions illustrated in detail in the description, to a process for their preparation, and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  该申请涉及一类新颖的氨基酸醇，其通用公式为(I)，其中R、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义在描述中详细说明，还涉及这些化合物的制备方法，以及将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂的使用。
• Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates
  作者：Morten Jørgensen、Sunwoo Lee、Xiaoxiang Liu、Joanna P. Wolkowski、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja027643u

  日期：2002.10.1

  arylation of alpha,alpha-disubstituted esters were developed with LiNCy(2) as base and P(t-Bu)(3) as ligand. In addition, tert-butyl esters, such as those of Naproxen and Flurbiprofen, were prepared from tert-butyl propionate and aryl bromides in high yields in the presence of Pd(dba)(2) and the hindered, saturated heterocyclic carbene ligand precursor.

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。
• Bis(trimethylsilyl)ketene Acetals as C,O-Dinucleophiles: One-Pot Formation of Polycyclic γ- and δ-Lactones from Pyridines and Pyrazines
  作者：Henri Rudler、Bernard Denise、Yiming Xu、Andrée Parlier、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/ejoc.200500162

  日期：2005.9

  interaction with both nitrogen atoms, of polycyclic γ-lactones, a reaction formally reminiscent of the double nucleophilic addition of the same ketene acetals to (arene)tricarbonylchromium complexes. Most of the new structures were assigned through X-ray crystal structure determinations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  双（三甲基甲硅烷基）烯酮缩醛在化学计量量的氯甲酸甲酯存在下与吡啶、喹啉和异喹啉反应，以令人满意的产率得到相应的二氢吡啶-、二氢喹啉-和二氢异喹啉-取代的羧酸。加成反应的区域选择性和非对映选择性以及旋转异构体的存在或不存在都已确定。分离出的酸与过酸反应，通过分子内反应生成 β-羟基-δ-内酯。类似的内酯化也可以直接从氮杂芳族化合物与硅胶、碘或溴的一锅反应中产生。在这些情况下，产生了δ-内酯或β-卤代-δ-内酯。吡嗪在这些转变中的行为是奇特的，由于氯甲酸甲酯本身通过与两个氮原子的相互作用诱导多环γ-内酯的形成，这种反应形式上让人想起相同的烯酮缩醛与（芳烃）三羰基铬配合物的双亲核加成反应。大多数新结构是通过 X 射线晶体结构测定确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Organic Compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20080058320A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  本发明涉及一种新型的氨基醇，其通式为(I)，其中X，R1，R2，R3，R4，R5和R6分别如详细描述中所定义，以及其制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。