氟环唑 | 135319-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 氟环唑
• 中文别名: (2RS,3RS)-1-(3-(2-氯苯基)-2,3-环氧-2-(4-氟苯基)丙基)-1-氢-1,2,4-三唑；(2RS,3SR)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-2-[(1H1,2,4-三唑-1-基)甲基]环氧乙烷；环氧菌唑；欧博；(2RS,3SR)-1-[3-(2-氯苯基)-2,3-氧桥-2-(4-氟苯基)丙基]-1H-1,2,4-三唑；依普座；(2RS,3SR)-1-[3-(2-氯基苯)-2,3-环氧-2-(4-氟苯基)丙基]-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-((3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: epoxiconazole；epoxyconazole；epoxiconazol；(2RS,3SR)-1-[3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorophenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazole；(2RS,3SR)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane；1-[[3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 135319-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFN₃O
• 分子量: 329.761
• InChiKey: ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2424.5;2319

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5,300 毫克/立方米

LC50 (rat) > 5,300 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 海关编码：
  2933199090

制备方法与用途

氟环唑概述

氟环唑（epoxiconazole），试验代号BAS480F，商品名称包括Opal、Opus、Rubric、Soprano。此外还有其他名称如Allegro、Champion、Opus Team、Swing Gold、Tracker、Venture Seguris、Envoy Abacus、Adexar、环氧菌唑和欧霸。这是一种由巴斯夫公司开发的三唑类杀菌剂。

理化性质

氟环唑纯品为无色结晶状固体，熔点在136.2~137℃之间。相对密度为1.384（室温），蒸气压低于1.0×10^-5Pa（20℃）。分配系数Kow-lgP值为3.33（pH 7）。Henry常数小于4.71×10^-4Pa·m^3/mol。在20℃下，氟环唑的溶解度分别为水6.63mg/L、丙酮14.4mg/L和二氯甲烷29.1mg/L。在pH 7和pH 9条件下，氟环唑于12天内不发生水解。

应用

适宜作物：

• 禾谷类作物
• 糖用甜菜
• 花生
• 油菜
• 咖啡
• 水稻及果树等草坪

对作物的安全性： 推荐剂量下，氟环唑对人体安全无药害。

防治对象： 立枯病、白粉病、眼纹病等多种病害。

使用方法： 作为广谱杀菌剂，用于防治一系列禾谷类作物病害如立枯病、白粉病和眼纹病等十多种病害。此外，还能有效防治糖用甜菜、花生、油菜、草坪、咖啡及果树中的病害。氟环唑不仅具有保护和治疗活性，还具有内吸性和较好的残留活性，推荐使用剂量为75~125g（a.i./hm），采用喷雾处理。

作用机理

氟环唑是固醇生物合成中C14脱甲基化酶的抑制剂，并具备保护和治疗双重功能。

合成方法

方法1： 以邻氯苯甲醛、4-氟苯乙醛为起始原料，经如下反应制得目标产物：

[化学方程式图]

方法2： 以邻氯苄氯、氟苯为起始原料，使用格氏试剂反应制备目标物，反应式如下：

[化学方程式图]

方法3： 同样以邻氯苄氯和氟苯为起始原料，经硫叶立得试剂反应生成目标产物，反应式如下：

[化学方程式图]

方法4： 再以相同起始原料，使用磷叶立得试剂进行合成，生成目标物的反应式如下：

[化学方程式图]

毒性

氟环唑对大鼠急性经口毒性LD50大于5000mg/kg，急性经皮毒性LD50大于2000mg/kg。吸入4小时LC50值超过5.3mg/L空气；对兔子眼睛和皮肤无刺激作用。小鼠的NOEL数据为0.81mg/kg。ADI值（EC）为0.008mg/kg，EPA的aRfD为0.05mg/kg，cRfD为0.02mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫化氢 、 氟环唑 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluoro-phenyl)-2-(5-mercapto-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Thiocyano- triazolyl derivatives and their use as microbicides

  摘要：

  本发明提供了新型硫氰酸盐-三唑基衍生物、其酸盐和金属盐络合物；它们的制备方法；以及它们作为微生物杀菌剂的应用方法。

  公开号：

  US06166059A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟过氧乙酸 、 palladium on copper 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 氟环唑
  参考文献：
  名称：

  一种氟环唑中间体及氟环唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氟环唑中间体及的制备方法，将4‑氟‑α‑甲基苯乙烯(化合物2)与邻氯卤苯于有机溶剂中，在催化剂及碱的作用下，于60～150℃下反应制得1‑(2‑氯苯基)‑2‑(4‑氟苯基)‑1‑丙烯；将1‑(2‑氯苯基)‑2‑(4‑氟苯基)‑1‑丙烯与溴化试剂在有机溶剂中，在0～60℃下反应制得1‑(2‑氯苯基)‑2‑(4‑氟苯基)‑3‑溴‑1‑丙烯；1‑(2‑氯苯基)‑2‑(4‑氟苯基)‑3‑溴‑1‑丙烯再经氧化反应及缩合反应合成了氟环唑。该工艺具有步骤少、操作简单，立体选择性好，产率高，原子经济性好等优点，符合安全环保要求，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109336733A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。