N,4-dimethyl-N-(3-phenylpropyl)benzenesulfonamide | 501361-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(3-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-4-dimethyl-N-(3-phenylpropyl)benzenesulfonamide；N-methyl-N-(3-phenylpropyl)toluenesulfonamide；N-methyl-N-(3-phenyl-propyl)-toluene-4-sulfonamide；N-Methyl-N-[3-phenyl-propyl=>-toluolsulfonamid-(4)；N-Methyl-N-(3-phenyl-propyl)-toluol-4-sulfonamid
• CAS: 501361-46-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: CVYLTTWAHFGYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(3-phenylpropyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  N-METHYL-N-PHENYLALKYL-AMINO-ALKYL BENZOATES AND PARA-AMINOBENZOATES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01355a065
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 (Ace)Ru₃(CO)7 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到N,4-dimethyl-N-(3-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用酯作为伯烷基和叔烷基源的甲苯磺酰胺的N烷基化反应：由钌催化剂活化的氢硅烷介导

  摘要：

  选择您的基团：在使用氢硅烷的钌催化反应中，可以明智地选择用作烷基源的酯，将伯烷基或叔烷基选择性引入甲苯磺酰胺的氮原子上（参见方案; Ts = 4-甲苯磺酰基）。这些N烷基化反应可用于构建天然存在的氮杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201201426

文献信息

• Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydroarylation of Protected Allylic Amines with Arylboronic Acids
  作者：Gavin Chit Tsui、Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100974f

  日期：2010.6.4

  A novel regioselective rhodium(I)-catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with arylboronic acids is described. The catalytic system employs [Rh(COD)OH]2 and BINAP to effect the addition of various arylboronic acids to protected allylic amines. The regioselectivity was found to be highly dependent on the protecting group, favoring the linear addition product with up to 92% yield and >20:1 regioselectivity

  描述了一种新型的区域选择性铑（I）催化的未活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应。该催化体系使用[Rh（COD）OH] 2和BINAP来实现将各种芳基硼酸添加到受保护的烯丙基胺中。发现区域选择性高度依赖于保护基，有利于线性加成产物，具有高达92％的产率和> 20：1的区域选择性。
• Dimethylamine as a Substrate in Hydroaminoalkylation Reactions
  作者：Jens Bielefeld、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201708959

  日期：2017.11.20

  Size matters: For the first time since catalytic hydroaminoalkylation chemistry started 37 years ago, dimethylamine can efficiently be added to alkenes using an inexpensive and easily obtainable Ti catalyst. The size of the flask determines whether the reaction gives monohydroaminoalkylation or dihydroaminoalkylation.

  尺寸问题：自37年前开始进行催化加氢氨基烷基化化学反应以来，使用廉价且易于获得的Ti催化剂可将二甲胺有效地添加到烯烃中。烧瓶的大小决定了反应是进行单氢氨基烷基化反应还是二氢氨基烷基化反应。
• Systematic Evaluation of 2-Arylazocarboxylates and 2-Arylazocarboxamides as Mitsunobu Reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00486

  日期：2018.4.20

  2-Arylazocarboxylate and 2-arylazocarboxamide derivatives can serve as replacements of typical Mitsunobu reagents such as diethyl azodicarboxylate. A systematic investigation of the reactivity and physical properties of those azo compounds has revealed that they have an excellent ability as Mitsunobu reagents. These reagents show similar or superior reactivity as compared to the known azo reagents

  2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物可以替代典型的Mitsunobu试剂，例如偶氮二羧酸二乙酯。对这些偶氮化合物的反应性和物理性质的系统研究表明，它们具有出色的Mitsunobu试剂能力。与已知的偶氮试剂相比，这些试剂显示出相似或更高的反应性，并且适用于广泛的底物范围。p ķ一已经研究了底物的空间效应和空间效应，并且可以通过从2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮甲酰胺衍生物的文库中选择合适的试剂来克服Mitsunobu反应的局限性。例如，通过一锅铁催化的好氧氧化可方便地回收偶氮试剂。代表性的2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物的SC-DSC分析显示出高的热稳定性，表明与典型的偶氮试剂相比，这些偶氮试剂具有较低的化学危害。
• Electrochemical chlorination of least hindered tertiary and benzylic C(sp³)–H bonds
  作者：Jianyou Zhao、Jiatai Zhang、Pengkai Fang、Jintao Wu、Fan Wang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/d3gc03849a

  日期：——

  Functionalization of C(sp3)–H bonds should greatly benefit the synthesis of natural products and pharmaceuticals. One of the greatest challenges is to develop new synthetic strategies for industrial applicability. Herein we report an electrochemical method for the chlorination/bromination of tertiary and secondary benzylic C(sp3)–H bonds. This method tolerates many functional groups. Moreover, this

  C(sp 3 )–H键的功能化将极大有利于天然产物和药物的合成。最大的挑战之一是开发新的工业适用性合成策略。在此，我们报告了一种用于叔和仲苄基 C(sp 3 )–H键氯化/溴化的电化学方法。该方法可耐受许多官能团。此外，该反应可以轻松扩大至 100 克，而不会损失其效率。
• THE PREPARATION AND BASE STRENGTHS OF SOME AMINES
  作者：Wallace H. Carothers、C. F. Bickford、G. J. Hurwitz

  DOI：10.1021/ja01410a044

  日期：1927.11