4-acetoxy-3-methyl-benzoic acid methyl ester | 863886-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-acetyloxy-3-methylbenzoate
• CAS: 863886-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WIWHFKQPFJCESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methyl-benzoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(2-acetoxy-5-methoxycarbonyl-(S)-benzyloxy)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase

  摘要：

  作为潜在的邻氨基苯甲酸合酶抑制剂，合成了色氨酸合成前体色氨酸酸的芳香类似物。使用GOLD2.1进行的分子模拟显示，这些类似物以与色氨酸酸相同的构象结合到粘质沙雷氏菌的邻氨基苯甲酸合酶的活性部位。大多数化合物被发现是粘质沙雷氏菌邻氨基苯甲酸合酶的微摩尔级抑制剂。其中最有效的类似物是3-(1-羧基乙氧基)-4-羟基苯甲酸（KI 3 µM），它含有一个乳酸醚侧链，这似乎是色氨酸酸的烯醇吡啶基侧链的良好替代品。

  DOI：

  10.1039/b503802b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 22.0h， 生成 4-acetoxy-3-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase

  摘要：

  作为潜在的邻氨基苯甲酸合酶抑制剂，合成了色氨酸合成前体色氨酸酸的芳香类似物。使用GOLD2.1进行的分子模拟显示，这些类似物以与色氨酸酸相同的构象结合到粘质沙雷氏菌的邻氨基苯甲酸合酶的活性部位。大多数化合物被发现是粘质沙雷氏菌邻氨基苯甲酸合酶的微摩尔级抑制剂。其中最有效的类似物是3-(1-羧基乙氧基)-4-羟基苯甲酸（KI 3 µM），它含有一个乳酸醚侧链，这似乎是色氨酸酸的烯醇吡啶基侧链的良好替代品。

  DOI：

  10.1039/b503802b

文献信息

• Semi‐heterogeneous Dual Nickel/Photocatalysis using Carbon Nitrides: Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Bartholomäus Pieber、Jamal A. Malik、Cristian Cavedon、Sebastian Gisbertz、Aleksandr Savateev、Daniel Cruz、Tobias Heil、Guigang Zhang、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201902785

  日期：2019.7.8

  Cross‐coupling reactions mediated by dual nickel/photocatalysis are synthetically attractive but rely mainly on expensive, non‐recyclable noble‐metal complexes as photocatalysts. Heterogeneous semiconductors, which are commonly used for artificial photosynthesis and wastewater treatment, are a sustainable alternative. Graphitic carbon nitrides, a class of metal‐free polymers that can be easily prepared

  双重镍/光催化介导的交叉偶联反应在合成上很有吸引力，但主要依靠昂贵的，不可回收的贵金属络合物作为光催化剂。通常用于人工光合作用和废水处理的异质半导体是一种可持续的替代方法。石墨碳氮化物是一类易于从大宗化学物质制备的无金属聚合物，是具有光催化有机转化潜力的异质半导体。在这里，我们证明了石墨碳氮化物与镍催化的结合可以诱导羧酸与芳基卤化物的选择性C-O交叉偶联，从而以优异的收率和选择性产生相应的芳基酯。异质有机光催化剂具有广泛的底物范围，能够收获绿光，并且可以多次回收。使用原位FTIR跟踪反应进程，以研究在不同照射波长和反应规模下的这种转变。
• Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase
  作者：Richard J. Payne、Miguel D. Toscano、Esther M. M. Bulloch、Andrew D. Abell、Chris Abell

  DOI：10.1039/b503802b

  日期：——

  Aromatic analogues of chorismate were synthesised as potential inhibitors of anthranilate synthase. Molecular modelling using GOLD2.1 showed that these analogues docked into the active site of Serratia marcescens anthranilate synthase in the same conformation as chorismate. Most compounds were found to be micromolar inhibitors of S. marcescens anthranilate synthase. The most potent analogue, 3-(1-carboxy-ethoxy)-4-hydroxybenzoate (KI 3 µM), included a lactyl ether side chain. This appears to be a good replacement for the enol-pyruvyl side chain of chorismate.

  作为潜在的邻氨基苯甲酸合酶抑制剂，合成了色氨酸合成前体色氨酸酸的芳香类似物。使用GOLD2.1进行的分子模拟显示，这些类似物以与色氨酸酸相同的构象结合到粘质沙雷氏菌的邻氨基苯甲酸合酶的活性部位。大多数化合物被发现是粘质沙雷氏菌邻氨基苯甲酸合酶的微摩尔级抑制剂。其中最有效的类似物是3-(1-羧基乙氧基)-4-羟基苯甲酸（KI 3 µM），它含有一个乳酸醚侧链，这似乎是色氨酸酸的烯醇吡啶基侧链的良好替代品。