4-bromo-3-iodo-1-tosylindole | 90481-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-iodo-1-tosylindole
• 英文别名: 4-bromo-3-iodo-1-tosyl-1H-indole；1h-Indole,4-bromo-3-iodo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；4-bromo-3-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 90481-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrINO₂S
• 分子量: 476.132
• InChiKey: WXWRBOSKPOSENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-iodo-1-tosylindole 在 Wilkinson's catalyst 、 palladium diacetate 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 3-(2-acetamido-2-carbomethoxyethyl)-4-bromo-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reactions in the synthesis of 3- and 4-substituted indoles. 2. Total synthesis of the N-acetyl methyl ester of (.+-.)-clavicipitic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00248a032
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-(chloromercurio)-1-tosylindole 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.7%的产率得到4-bromo-3-iodo-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Harrington, Peter J.; Hegedus, Louis S., Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 14, p. 2658 - 2662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• H-bonding vs Protonation of Alkynes in Regioselective Hydroamination Reactions: A Glimpse into the Reactivity of Arylogous Ynolethers and Ynamines
  作者：Masahiro Abe、Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02471

  日期：2019.12.6

  between H-bonding and protonation was observed with the alkyne substituted with 2-methoxyphenyl, for which the cyclization delivered either five- or six-membered rings depending on the temperature of the experiment. From there, the cyclization of dialkoxy- and trialkoxyphenyl-substituted alkynes into six-membered rings, i.e., tetrahydropyridines, was developed. When next applied to alkynylindoles, the

  本文描述了氢键和质子化的竞争和过渡，该炔烃的一侧连接到各种芳环，另一侧连接到手性氨基酯附件。尽管第一种激活方式诱导环化成吡咯烷，但炔烃的质子化优先导致四氢吡啶，这是由于所考虑的异源乙炔醚和乙胺的最高占据分子轨道（HOMO）含量较高。用2-甲氧基苯基取代的炔烃观察到H键与质子化之间的过渡，根据实验温度的不同，环化反应会传递五元或六元环。从那里开始，将二烷氧基和三烷氧基苯基取代的炔烃环化为六元环，即四氢吡啶，发展了。当下一次应用于炔基吲哚时，相同的环化方式提供了六元环，以说明同源乙胺的反应性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（例如NH-恶唑烷酮）可有效参与炔基吲哚的加氢胺化反应。因此，以对映和立体选择的方式制备了装饰有各种芳族化合物和取代基的吡咯烷，四氢吡啶和哌啶。利用氮杂杂环的烯胺部分，通过立体选择性氧化和环收缩过程扩展了分子多样性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（如N
• Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles via Pd-Catalyzed Cyclopropane C(sp³)–H Activation as a Key Step
  作者：Maximilian Häfner、Yevhenii M. Sokolenko、Paul Gamerdinger、Erik Stempel、Tanja Gaich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02687

  日期：2019.9.20

  An enantioselective synthesis of functionalized cyclohepta[b]indoles via Pd-catalyzed cyclopropane C–H activation followed by olefination and indole–vinylcyclopropane rearrangement is reported. The design of the chiral cyclopropane precursor was such that both enantiomeric cyclohepta[b]indoles were accessed from a single compound exhibiting a “hidden” symmetry plane. The scope of the method was demonstrated

  据报道，通过Pd催化的环丙烷C–H活化，然后进行烯化和吲哚–乙烯基环丙烷重排，可以对官能化的环庚[ b ]吲哚进行对映选择性合成。手性环丙烷前体的设计应使两个对映体环庚[ b ]吲哚均从具有“隐藏”对称平面的单一化合物中获得。该方法的范围通过改变环丙烷以及杂环本身上的取代基来证明。
• Palladium-catalyzed reactions in the synthesis of 3- and 4-substituted indoles. 3. Total synthesis of (.+-.)-aurantioclavine
  作者：Louis S. Hegedus、Jose L. Toro、William H. Miles、Peter J. Harrington

  DOI：10.1021/jo00391a027

  日期：1987.7
• Palladium-catalyzed reactions in the synthesis of 3- and 4-substituted indoles. 4.
  作者：Louis S. Hegedus、Michael R. Sestrick、Eric T. Michaelson、Peter J. Harrington

  DOI：10.1021/jo00278a029

  日期：1989.8
• HEGEDUS, LOUIS S.;SESTRICK, MICHAEL R.;MICHAELSON, ERIC T.;HARRINGTON, PE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4141-4146
  作者：HEGEDUS, LOUIS S.、SESTRICK, MICHAEL R.、MICHAELSON, ERIC T.、HARRINGTON, PE+

  DOI：——

  日期：——