(S)-2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-ethanol | 24702-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-ethanol
• 英文别名: (S)-S-methyl-S-(4-tolyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfimide；S-Methyl-S-p-tolyl-N-p-tosylsulfimide；S(-)-S-(p-tolyl)-S-methyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine
• CAS: 24702-26-9；37831-86-0；4235-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 307.4
• InChiKey: HZTFMTGJVKQSNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-ethanol 在 trimethyloxonium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 N-甲基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  旋光硫亚胺和旋光氨基s的外消旋化

  摘要：

  光学测量旋光硫亚胺和旋光氨基ulf的外消旋作用。已经建立了旋光硫亚胺（-）- 1外消旋的机理。计算用于（-）- 1和（-）- 7外消旋化的激活参数。在甲基乙基酮存在下用四正丁基溴化铵分解（-）- 6，（-）- 7和（-）- 8的可能途径，以提供3-对甲苯甲硫基-2-丁酮22被提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97284-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 iron(II) triflate 、 C₅₉H₈₈N₄O₄ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-p-Tolyl-S-methyl-N-p-tosylsulfimid 、 (S)-2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过空间偏压氮烯转移铁催化硫化物的不对称酰亚胺化

  摘要：

  过渡金属催化的对映选择性氮宾转移到硫化物已成为快速构建对映体富集的硫酰亚胺的最有力的策略之一。然而，与贵金属相比，实现对地球丰富的高活性过渡金属氮烯中间体的立体控制仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了使用亚氨基碘烷作为氮宾前体的手性铁(II)/ N , N'-二氧化物催化的二烷基硫醚和烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。以中等至良好的收率和高对映选择性获得了一系列手性磺酰亚胺（56 个实例，收率高达 99%，98:2 er）。通过复杂分子的后期修饰以及手性杀虫剂氟啶虫胺和相关生物活性化合物中间体的合成，证明了该方法的实用性。基于实验研究和理论计算，水键合的高自旋铁氮化物被确定为关键中间体。观察到的立体选择性源于手性洞穴中配体的酰胺单元与硫化物的大取代基之间的空间排斥。此外，二恶唑酮被证明是在铁(III)/ N , N'-二氧化物络合物存在下合适的酰基氮烯前体，导致形成对映选择性反转的硫酰亚

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04855

文献信息

• Methods and systems for sulfimidation or sulfoximidation of organic molecules
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US09399762B2

  公开（公告）日：2016-07-26

  The disclosure generally relates to the fields of synthetic organic chemistry. In particular, the present disclosure relates to methods and systems for the imidation of sulfides.

  该披露通常涉及合成有机化学领域。具体而言，本披露涉及一种用于亚硫酸盐的亚胺化的方法和系统。
• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• Novel asymmetric catalytic synthesis of sulfimides
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/cc9960000931

  日期：——

  Prochiral sulfides react with PhINTs in the presence of a catalytic amount of CuI salt together with chiral 4,4′-disubstituted bis(oxazoline) ligands to afford the corresponding chiral sulfimides.

  前手性硫化物在催化量的CuI盐和手性4,4'-二取代双(噁唑啉)配体的存在下与PhINTs反应，生成相应的手性硫酰胺。
• Sulfonylimino Group Transfer Reaction Using Imino-λ3-iodanes with I2 as Catalyst Under Metal-free Conditions
  作者：Akira Yoshimura、Cody Makitalo、Melissa Jarvi、Michael Shea、Pavel Postnikov、Gregory Rohde、Viktor Zhdankin、Akio Saito、Mekhman Yusubov

  DOI：10.3390/molecules24050979

  日期：——

  A new practical procedure of imination for sulfide has been developed. The treatment of (N-tosylimino)-phenyl-λ3-iodane, PhINTs, with various sulfides in the presence of a catalytic amount of I2 under metal-free conditions affords the corresponding N-tosylsulfilimine compounds with moderate to good yields. This facile transfer procedure of the sulfonylimino group can also be applied to triphenylphosphine

  已开发出一种新的硫化物亚胺化实用程序。在无金属条件下，在催化量的 I2 存在下，用各种硫化物处理（N-甲苯磺酰基亚胺基）-苯基-λ3-碘烷 PhINTs，得到相应的 N-甲苯磺酰基磺胺化合物，产率中等至良好。磺酰基亚氨基的这种简便转移程序也可应用于三苯基膦，以高产率生产相应的亚氨基三苯基膦。根据反应机理研究，(N-tosylimino)-苯基-λ3-碘在该条件下亚胺化为硫化物的过程可能涉及反应机理中的自由基步骤。
• Synthesis of styryl tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via addition of radicals to unsaturated sulfimides
  作者：Andrew J. Clark、Stuart Rooke、Tim J. Sparey、Paul C. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02277-5

  日期：1996.2

  The addition of tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl radicals to (E)-styryl sulfimide derivatives furnishes the corresponding (E)-styryl tetrahydrofurans or tetrahydropyrans respectively. The corresponding radical reactions with (Z)-styryl sulfimides gives rise to a mixture of (E) and (Z) isomers, this is in contrast to the Et3B mediated reaction, which is stereoselective.

  将四氢呋喃基或四氢吡喃基加到（E）-苯乙烯基硫酰亚胺衍生物上分别提供相应的（E）-苯乙烯基四氢呋喃或四氢吡喃。与（Z）-苯乙烯基硫酰亚胺的相应自由基反应产生了（E）和（Z）异构体的混合物，这与Et 3 B介导的立体选择性反应相反。