(+/-)-S-methyl-S-p-tolyl-N-tosylsulfoximine | 28832-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-S-methyl-S-p-tolyl-N-tosylsulfoximine
• 英文别名: S-methyl-S-p-tolyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine；4-methyl-N-[methyl-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 28832-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 323.437
• InChiKey: LIAYNHWHHNKXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5-159.5 °C
• 沸点：
  481.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-S-methyl-S-p-tolyl-N-tosylsulfoximine 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以87%的产率得到S-甲基-S-(4-甲基苯基)亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化硫醚与磺胺的电化学氧化化学选择性亚磺酰胺反应

  摘要：

  亚砜亚砜是亚砜的氮杂类似物，是有机合成中有价值的组成部分，是药物化学中的重要官能团。在此，我们报道了一种有效且环保的方法，该方法以容易获得的硫醚和磺酰胺为底物制备硫亚胺。该反应通过在电氧化条件下由催化简单碘苯原位产生的高价碘进行。以中等至良好的产率获得了一系列硫亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153925
• 作为产物：
  描述：

  S-p-Tolyl-S-methyl-N-p-tosylsulfimid 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-S-methyl-S-p-tolyl-N-tosylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  使用二恶英容易地将亚硫亚胺转化为亚砜肟

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷，在温和的条件下以高收率将几种N-（对甲苯磺酰基）亚砜胺和一种N-（乙酰基）亚砜胺直接转化为相应的亚砜亚胺。光学活性的小号- （p -甲苯基） -小号甲基ñ - （p甲苯磺酰基）硫亚胺可转化为它的高对映体过量的构型的亚磺酰亚胺的保留。取代基的作用表明，氧化涉及从二环氧乙烷到亚硫亚胺硫的亲电O-转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01243-4

文献信息

• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• Facile conversion of sulfilimines into sulfoximines using dioxiranes
  作者：Nicoletta Gaggero、Lucia D'Accolti、Stefano Colonna、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01243-4

  日期：1997.8

  conversion of several N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimines and of one N-(acetyl)sulfilimine into the corresponding sulfoximines was achieved in high yield under mild conditions. Optically active S-(p-tolyl)-S-methyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine could be transformed into its sulfoximine in high enantiomeric excess with retention of configuration. The effect of substituents indicates that the oxidation involves

  使用二甲基二环氧乙烷，在温和的条件下以高收率将几种N-（对甲苯磺酰基）亚砜胺和一种N-（乙酰基）亚砜胺直接转化为相应的亚砜亚胺。光学活性的小号- （p -甲苯基） -小号甲基ñ - （p甲苯磺酰基）硫亚胺可转化为它的高对映体过量的构型的亚磺酰亚胺的保留。取代基的作用表明，氧化涉及从二环氧乙烷到亚硫亚胺硫的亲电O-转移。
• A convenient preparation of N- (arenesulfonyl) sulfoximines by oxidation of N- (arenesulfonyl) sulfilimines with sodium hypochlorite in a two phase system
  作者：Naomichi Furukawa、Kunihiko Akutagawa、Toshiaki Yoshimura、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82045-1

  日期：1981.1

  N-(Arenesulfonyl) sulfilimines can be oxidized to the corresponding sulfoximes in high yields with sodium hypochlorite in an AcOEt-H2O two phase system in the presence of quaternary ammonium salts as catalysts.

  在季铵盐作为催化剂的存在下，在AcOEt-H 2 O两相系统中，可以用次氯酸钠将N-（戊烯磺酰基）亚砜亚胺氧化成相应的磺肟。
• Preparation of N-(arylsulfonyl)sulfoximines by oxidation of N-(arylsulfonyl)sulfilimines with sodium hypochlorite in a two-phase system
  作者：Kunihiko Akutagawa、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1021/jo00186a040

  日期：1984.6
• FURUKAWA, NAOMICHI;AKUTAGAWA, KUNIHIKO;YOSHIMURA, TOSHIAKI;OAE, SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 40, 3989-3992
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、AKUTAGAWA, KUNIHIKO、YOSHIMURA, TOSHIAKI、OAE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——