1-[(4S)-tert-butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-(3R)-hydroxy-5-methyl-hexan-1-one | 648441-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[(4S)-tert-butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-(3R)-hydroxy-5-methyl-hexan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-[(4S)-4-tert-butyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-5-methylhexan-1-one
• CAS: 648441-64-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 303.49
• InChiKey: YCDUJYKATAEQON-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-tert-butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-(3R)-hydroxy-5-methyl-hexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-5-methylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  与非手性N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的双非对映选择性乙酸羟醛反应

  摘要：

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。

  DOI：

  10.1021/jo0605694
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tert-butyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 正丁基锂 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-[(4S)-tert-butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-(3R)-hydroxy-5-methyl-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Asymmetric Acetate Aldol Reactions of an N-Acetyl Thiazolidinethione Reagent

  摘要：

  A highly diastereoselective acetate aldol reaction that uses a tert-leucine-derived thiazolidinethione auxiliary and dichlorophenylborane has been developed. The reaction proceeds in excellent yields and with high diastereoselectivities (drs range from 9.5:1 to >100:1).

  DOI：

  10.1021/ol036020y