(S)-4-tert-butyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 255828-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-1,3-thiazolidine-2-thione；(4S)-tert-butyl-thiazolidine-2-thione
• CAS: 255828-69-4
• 化学式: C₇H₁₃NS₂
• 分子量: 175.319
• InChiKey: WPLIUNBAUSQRNU-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  233.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tert-butyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(4S)-3-[(4S)-4-tert-butyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl]-4-phenyl-4H-pyridin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰基或羰基与吡啶鎓核的分子内相互作用，对1，4-二氢吡啶进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过将烯酮甲硅烷基乙缩醛和有机金属试剂向吡啶鎓盐进行区域和立体选择性加成来制备手性1，4-二氢吡啶。在加成反应中，硫代羰基或羰基与吡啶鎓核之间的分子内相互作用在实现选择性中起重要作用。在转化为合适的衍生物后，通过X射线分析和CD棉花效应确定新产生的1，4-二氢吡啶的立体异构中心的绝对构型。提出了基于RHF / 3-21G ∗的从头算的立体选择性的工作模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00892-4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 L-叔亮氨醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以27 %的产率得到(S)-4-tert-butyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性环丙烷化的手性 4-MeO-吡啶 (MOPY) 催化剂：路易斯碱性减弱可提高催化效率

  摘要：

  通过微调吡啶路易斯碱性来合理设计路易斯碱催化剂，可以开发用于对映选择性环丙烷化的手性4-MeO-吡啶（MOPY）催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202301136

文献信息

• A reductive coupling strategy towards ripostatin A
  作者：Kristin D Schleicher、Timothy F Jamison

  DOI：10.3762/bjoc.9.175

  日期：——

  nickel(0)-catalyzed coupling with a model epoxide. Several synthetic approaches toward the C10-C26 epoxide have been pursued. The C13 stereocenter can be set by allylation and reductive decyanation of a cyanohydrin acetonide. A mild, fluoride-promoted decarboxylation enables construction of the C15-C16 bond by an aldol reaction. The product of this transformation is of the correct oxidation state and

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。
• New Class of Pyridine Catalyst Having a Conformation Switch System:  Asymmetric Acylation of Various <i>s</i><i>ec</i>-Alcohols
  作者：Shinji Yamada、Tomoko Misono、Yuko Iwai、Ayako Masumizu、Yukiko Akiyama

  DOI：10.1021/jo060989t

  日期：2006.9.1

  new class of pyridine catalyst for asymmetric acylation of sec-alcohols having a conformation switch system in which interconversion between self-complexation and uncomplexation is induced by acylation and deacylation steps, respectively. Kinetic resolution of various sec-alcohols is performed by the asymmetric acylation with isobutyric anhydride using 0.05 to 0.5 mol % catalyst 1a with s values of up

  我们已经开发了用于具有构象转换系统的仲醇的不对称酰化的新型吡啶催化剂，在该构象转换系统中，分别通过酰化和脱酰步骤引起自复合和非复合之间的相互转化。各种仲醇的动力学拆分通过异丁酸酐的不对称酰化反应使用0.05至0.5 mol％的催化剂1a（s值最高为30）进行。此外，dl-二醇也以相似的方式以良好的选择性拆分。此外，在存在0.5-5 mol％催化剂的情况下，内消旋-1，X-二醇（X = 2-6）不对称脱对称1a。在1 H NMR测量，X射线结构分析以及AM1和DFT计算的基础上，提出了反应机理的工作模型，其中构象转换系统由吡啶环与环之间的分子内阳离子-π相互作用控制。硫羰基将在获得良好的选择性和高催化活性方面起关键作用。
• [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021026273A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making polyketide compounds.

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。
• General and stereoselective aminoxylation of biradical titanium(<scp>iv</scp>) enolates with TEMPO: a detailed study on the effect of the chiral auxiliary
  作者：Stuart C. D. Kennington、Alejandro Gómez-Palomino、Ernest Salomó、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1039/c8ob01074a

  日期：——

  comprehensive analysis of the influence of the chiral auxiliary on the α-aminoxylation of titanium(IV) enolates with TEMPO indicated that (S) 4-tert-butyl-1-oxazolidine-2-thione is the most appropriate scaffold to provide a single diastereomer in high yields for a variety of substrates, which converts such a radical reaction into a highly chemo- and stereoselective oxidation.

  TEMPO对手性助剂对钛（IV）烯醇化物的α-氨基羟化反应的影响的综合分析表明，（S）4-叔丁基-1-恶唑烷-2-硫酮是最适合提供单一骨架的支架非对映异构体，可用于多种底物，产率高，可将这种自由基反应转化为高度化学和立体选择性的氧化反应。
• Stereoselective synthesis of maresin 1
  作者：Jørn E. Tungen、Marius Aursnes、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.080

  日期：2015.4

  Maresin 1 is a potent anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid. The total synthesis of maresin 1 is achieved in 10 steps and in 7% overall yield. The Evans–Nagao aldol reaction between (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienal and different chiral auxiliaries is investigated. The reported synthesis is efficient and highly stereoselective, affording multi-milligram

  Maresin 1是衍生自二十二碳六烯酸的有效消炎和促分解脂质介质。Maresin 1的总合成可通过10个步骤完成，总产率为7％。研究了（2 E，4 E）-5-溴戊达2,4-二烯醛与不同手性助剂之间的Evans–Nagao羟醛反应。报道的合成是有效的和高度立体选择性的，提供了数毫克量的这种生物学上有趣的脂质介体。