(S)-2-(hydroxy-diphenyl-methyl)-pyrrolidin-1-ol | 403477-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(hydroxy-diphenyl-methyl)-pyrrolidin-1-ol
• 英文别名: (S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-ol；diphenylprolinol hydroxylamine；[(2S)-1-hydroxypyrrolidin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 403477-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: UEZZZDCEHNUTJA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(hydroxy-diphenyl-methyl)-pyrrolidin-1-ol 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  A Direct and Versatile Access to α,α-Disubstituted 2-Pyrrolidinylmethanols by SmI₂-Mediated Reductive Coupling

  摘要：

  Various alpha,alpha-disubstituted 2-pyrrolidinylmethanols are efficiently prepared in a single step from ketones using a Sml(2)-mediated cross-coupling with 1-pyrroline N-oxide. The N-hydroxy-alpha,alpha-diphenylprolinol is also easily prepared and resolved.

  DOI：

  10.1021/ol800982n
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]propanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-2-(hydroxy-diphenyl-methyl)-pyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仲羟胺的便捷合成

  摘要：

  用m CPBA氧化一系列β-氰乙基乙基叔胺可得到相应的N-氧化物，可以将其分离或进行Cope消除，以优异的产率得到仲羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01745-2

文献信息

• The synthesis and structure of chiral enamine N-oxides
  作者：I. A. O'Neil、M. McConville、K. Zhou、C. Brooke、C. M. Robertson、N. G. Berry

  DOI：10.1039/c3cc47928e

  日期：——

  Chiral enamine N-oxides have been synthesised by a diastereoselective intermolecular reverse-Cope cycloaddition reaction between chiral hydroxylamines and activated acetylenes. Their structures have been investigated by NMR, X-ray crystallography and computational methods.

  通过手性羟胺和活化的乙炔之间的非对映选择性分子间反向Cope环加成反应合成了手性烯胺N-氧化物。它们的结构已通过NMR，X射线晶体学和计算方法进行了研究。
• Site-Selective Radical Trifluoromethylaminoxylation of Olefins for the Modular Synthesis of Diverse β-Trifluoromethyl Trisubstituted Hydroxylamines and Beyond
  作者：Muyang Yang、Wen Shao、Lin Zuo、Jiajia Wang、Yongzhuo Xu、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00951

  日期：2023.4.21

  direct access to diverse β-trifluoromethyl trisubstituted hydroxylamines, tertiary alcohols, isoxazolines, isoxazolidines, and amino alcohols. The SET process between hydroxylamine and the hypervalent iodine–CF3 reagent is proposed to produce two free radicals for the regio- and diastereoselective addition to alkenes. The synthetic potential of the protocol was established via the late-stage functionalization

  据报道，在无金属条件下，活化和未活化烯烃的高位点选择性三氟甲基氨基氧基化。该方法可直接获得多种 β-三氟甲基三取代羟胺、叔醇、异恶唑啉、异恶唑烷和氨基醇。羟胺和高价碘-CF 3试剂之间的 SET 过程被提议产生两个自由基，用于烯烃的区域选择性和非对映选择性加成。该协议的合成潜力是通过产品的后期功能化和一系列反应后修改建立的。