(1-methoxy-3-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester | 136401-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-methoxy-3-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(1-methoxy-3-methylbutyl)carbamate
• CAS: 136401-22-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: PINIHPIIDDABRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxy-3-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 、 四氯化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (2S)-1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylic acid [(1S)-3-methyl-1-(2-oxoethyl)butyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Access to C-protected β-amino-aldehydes via transacetalization of 6-alcoxy tetrahydrooxazinones and use for pseudo-peptide synthesis

  摘要：

  Efficient access to masked beta-amino-aldehydes was performed starting from 6-alcoxy tetrahydrooxazinone 6a-d (6-ATO). Transacetalization leads to the opening of the cycle to form either unsymmetric acetal 7 or symmetric acetals 16-18. These amino acetals are key compounds, obtained with 99% ee, which can be engaged in efficient peptide coupling. This method could easily provide peptides aldehydes or small amido aldehydes as exemplified with the formal synthesis of ent-Maraviroc. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.002
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)butylcarbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1-methoxy-3-methylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Terada, Masahiro; Machioka, Kyoko; Sorimachi, Keiichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2553 - 2556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reactions of N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethysilyloxy)furan
  作者：Kenn E. Harding、M. Todd Coleman、Lee T. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79378-6

  日期：1991.7

  Reactions of acyclic chiral N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethylsilyloxy)furan and BF3.Et2O produces 4-(aminoalkyl)-2-buten-4-olides in 30% to 62% yield and variable diastereomeric excesses of the syn (threo) stereoisomer. Selectivity is dependent on the structure of N-acyl-N,O-acetal used.
• Sommerfeld, Thimo L.; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 5, p. 622 - 623
  作者：Sommerfeld, Thimo L.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——