2-[(1E,4R,6S,8S)-4,11-bis(benzyloxy)-6,8-dihydroxy-undec-1-enyl]-6-methoxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1E,4R,6S,8S)-4,11-bis(benzyloxy)-6,8-dihydroxy-undec-1-enyl]-6-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-[(1E,4R,6S,8S)-4,11-bis(benzyloxy)-6,8-dihydroxyundec-1-enyl]-6-methoxybenzoic acid；2-[(E,4R,6S,8S)-6,8-dihydroxy-4,11-bis(phenylmethoxy)undec-1-enyl]-6-methoxybenzoic acid
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: KCMVYFSGWPCZGW-FQZVSQDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,4R,6S,8S)-4,11-bis(benzyloxy)-6,8-dihydroxy-undec-1-enyl]-6-methoxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(3S,5R,7R)-7-(benzyloxy)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-5-hydroxy-14-methoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合序列从头开始正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol062595u
• 作为产物：
  描述：

  ((hept-6-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 异丙基氯化镁 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 2-[(1E,4R,6S,8S)-4,11-bis(benzyloxy)-6,8-dihydroxy-undec-1-enyl]-6-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合序列从头开始正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol062595u

文献信息

• Total Synthesis of Apicularen A through Transannular Pyran Formation
  作者：Andreas F. Petri、Alexander Bayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/anie.200460760

  日期：2004.11.5
• Petri, Andreas F.; Kuehnert, Sven M.; Scheufler, Frank, Synthesis, 2003, # 6, p. 940 - 955
  作者：Petri, Andreas F.、Kuehnert, Sven M.、Scheufler, Frank、Maier, Martin E.

  DOI：——

  日期：——
• De Novo Formal Synthesis of (−)-Apicularen A via an Iterative Asymmetric Hydration Sequence
  作者：Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol062595u

  日期：2006.12.1

  synthesis of the macrolide natural product (-)-apicularen A has been achieved in 18 steps from achiral starting materials. Both the absolute and relative stereochemistries of apicularen A were introduced by a Sharpless asymmetric dihydroxylation, a pi-allyl-palladium catalyzed reduction, a stereoselective reduction, and a base-promoted transannulation to install the C-9 stereocenter.

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。