20-phenyl-5,10,15-tripentylporphyrin | 124901-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 20-phenyl-5,10,15-tripentylporphyrin
• 英文别名: 5-phenyl-10,15,20-tri(n-pentyl)porphyrin
• CAS: 124901-64-0
• 化学式: C₄₁H₄₈N₄
• 分子量: 596.859
• InChiKey: PLTKRKLNHMEXQD-AHDNYZFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-phenyl-5,10,15-tripentylporphyrin 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到zinc 20-phenyl-5,10,15-tripentylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过叶绿素衍生物的 20 位进行分子内电子转移：一种出乎意料的高效电荷传输管道

  摘要：

  Suzuki 交叉偶联反应已经从容易获得的 Chl a 中以良好的产率和显着数量提供了 20-苯基取代的叶绿素 a 衍生物 (ZCPh)。合成了一系列供体-受体二元组，其中萘-1,8:4,5-双（二甲酰亚胺）或两个苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）电子受体中的任何一个连接到对位20-苯基的位置。与基于锌 5,10,15-三（正戊基）-20-苯基卟啉供体的类似二元组的比较表明，对于给定的受体和溶剂，光致电荷分离和复合的速率以及计算的电子这些反应的耦合矩阵元素 V 相差不到 2 倍。但是，DFT 计算证实的 EPR 和 ENDOR 光谱表明，ZCPh+* 的最高占据 MO 在 20 个碳原子处具有很小的自旋（电荷）密度，而 Z3PnPh+* 在那里具有显着的自旋（电荷）密度，这意味着 V，因此这两个大环供体的电子转移速率应该有显着差异。ZCPh+* 和 Z3PnPh+* 的 DFT 计算，两个

  DOI：

  10.1021/ja058233j
• 作为产物：
  描述：

  1,9-dihexanoyl-5-pentyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.77h， 生成 20-phenyl-5,10,15-tripentylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k

文献信息

• Ultrafast photoinduced electron transfer in rigid donor-spacer-acceptor molecules: modification of spacer energetics as a probe for superexchange
  作者：Michael R. Wasielewski、Mark P. Niemczyk、Douglas G. Johnson、Walter A. Svec、David W. Minsek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85152-8

  日期：1989.1

  20-tripentylporphyrin electron donor attached to a naphthoquinone via a rigid pentiptycene spacer. The central benzene ring of the spacer is unsubstituted in 1 and possesses p-dimethoxy substituents in 2. The naphthoquinone is oriented either syn or anti to the porphyrin across the spacer. These molecules provide information concerning the orientation dependence of electron transfer between the porphyrin

  四个固定距离的卟啉醌分子1-syn，1-anti，2-syn和2-anti，被合成。这些分子具有通过刚性戊烯间隔基连接到萘醌的5-苯基-10,15,20-三戊基卟啉锌电子供体。间隔基的中心苯环在1中未被取代，并在2中具有对二甲氧基取代基。萘醌在整个间隔基上与卟啉呈同位或反位。这些分子提供了有关卟啉和醌之间电子转移的取向依赖性以及这种转移对间隔基的低位离子态的依赖性的信息。萘醌氧化卟啉最低激发态的速率常数为1-syn：8.2 x 10 9 s -1 ; 1-anti：1.7 x 10 10s -1 ; 2同步：8.5 x 10 9 s -1 ; 2-anti：1.9×10 10 S -1。卟啉阳离子-萘醌阴离子重组反应的速率常数为1-syn：1.4 x 10 10 s -1 ; 1-anti：2.5 x 10 10 s -1 ; 2同步：5.0 x 10 10 s -1 ; 2反：8.2 x
• US5539100A
  申请人：——

  公开号：US5539100A

  公开（公告）日：1996-07-23