(RS)-3-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)propionic acid | 86458-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (RS)-3-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 86458-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JCRRMMQYODCVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙氨酰-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (RS)-3-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到N-{3-[(RS)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]propionyl}-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Lactam Derivatives as Enzyme Inhibitors: Peptidic Derivatives of (RS)-2-Oxo-4-phenylazetidine-1-alkanoic Acids

  摘要：

  4-Phenylazetidine-2-one was transformed into 4-phenylazetidine-1-alkanoic acids, which were reacted in the presence of diphenylphosphoroazidate with amino acid esters and dipeptide esters yielding beta-lactam peptides with different spacers between the lactam ring and the peptide moiety. All structures were established by elementary analyses, HPLC, optical rotation, and spectroscopic data and all new compounds were tested as inhibitors of PPE using standard procedures. Four compounds exhibited a weak activity compared with the standard inhibitor trifluoroacetyl-L-val-L-tyr-L-val.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0639-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylidene-amino)-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (RS)-3-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CXII. Reaction of ketene with Schiff bases to give .ALPHA.-unsubstituted .BETA.-lactams.

  摘要：

  研究了乙烯酮与席夫碱的反应。将乙烯酮与席夫碱（1a-l）在无溶剂条件下加热，得到了α-未取代的β-内酰胺（2a-l）。在不同温度下进行了乙烯酮与乙基N-糠叉甘氨酸盐（1k）反应生成β-内酰胺2k的研究，发现2k的产率受反应温度的影响不大。β-内酰胺（2d, f, k, l）在二恶烷中用10%氢氧化钠水溶液处理，以良好产率得到了相应的羧酸（4d, f, k, l）。化合物4d, f, l在二环己基碳二亚胺（DCC）存在下与各种胺反应，得到了相应的酰胺（5a-c, 8a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.538