苄基叔丁基(7-重氮-6-氧代庚烷-1,5-二基)(S)-二氨基甲酸酯 | 172833-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基叔丁基(7-重氮-6-氧代庚烷-1,5-二基)(S)-二氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl tert-butyl (7-diazo-6-oxoheptane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate
• CAS: 172833-14-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₅
• 分子量: 404.466
• InChiKey: RBVGTNACLAVJBJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基叔丁基(7-重氮-6-氧代庚烷-1,5-二基)(S)-二氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 三乙胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Beta-amino acid derivatives as orally active non-peptide fibrinogen receptor antagonists

  摘要：

  The ornithine sulfonamide 1 was identified by random screening as weak fibrinogen receptor antagonist. Homologation of the carboxylic acid function and further structure activity studies led to the development of novel beta-amino acid derivatives, which are potent and orally active antagonists of the platelet fibrinogen receptor GPIIb/IIIa. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00095-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 苄基叔丁基(7-重氮-6-氧代庚烷-1,5-二基)(S)-二氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  CuI-Promoted One-Pot Synthesis of N-Boc Protected β-Ketotriazole Amino Acids: Application in the Synthesis of New Class of Dipeptidomimetics

  摘要：

  Nα-Boc-溴甲基酮、NaN3和丙炔酸的一锅点击化学反应以良好至优异的产率提供了N-Boc保护的1,4-二取代1,2,3-β-酮三唑酸。使用CuI作为催化剂和DMSO作为溶剂使得点击反应变得高效、实用且无需柱层析即可制备标题化合物。还阐述了所得非天然氨基酸作为构建模块制备含三唑的类肽的实用性。

  DOI：

  10.2174/092986612799363172

文献信息

• Synthesis of Optically Active β-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianjun Cheng、Joseph W. Ziller、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ol000122w

  日期：2000.6.1

  general synthesis of optically active beta-amino acid N-carboxyanhydrides (beta-NCAs) through cyclization of N(beta)-Boc or N(beta)-Cbz beta-amino acids using phosphorus tribromide. The formation of beta-NCAs was confirmed by spectroscopy as well as an X-ray structural determination of beta-homoalanine-N-carboxyanhydride. The beta-NCA molecules could be polymerized in good yield to give optically active

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。
• 2,2′-dithiobisbenzamides derived from α-, β- and γ-amino acids possessing anti-HIV activities: synthesis and structure–activity relationship
  作者：J.V.N Vara Prasad、Joseph A Loo、Frederick E Boyer、Michael A Stier、Rocco D Gogliotti、William J Turner、Patricia J Harvey、Melissa R Kramer、David P Mack、Jefferey D Scholten、Stephen J Gracheck、John M Domagala

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00118-7

  日期：1998.10

  2'-dithiobisbenzamides derived from alpha-, beta- and gamma-amino acids. Electrospray ionization mass spectrometry was used to study the zinc-ejection activity of these compounds. Among the alpha-amino acid derived 2,2'-dithiobisbenzamides, analogues containing alkyl side chains were found to be antivirally active with good therapeutic indices. 2,2'-Dithiobisbenzamides, derived from beta- and gamma-amino

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α
• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.
• Selective imaging of cathepsin L in breast cancer by fluorescent activity-based probes
  作者：Marcin Poreba、Wioletta Rut、Matej Vizovisek、Katarzyna Groborz、Paulina Kasperkiewicz、Darren Finlay、Kristiina Vuori、Dusan Turk、Boris Turk、Guy S. Salvesen、Marcin Drag

  DOI：10.1039/c7sc04303a

  日期：——

  a highly-selective fluorogenic substrate and activity-based probe for monitoring cathepsin L activity in the breast cancer cell line MDA-MB-231. Use of this probe enabled us to distinguish the activity of cathepsin L from that of other cathepsins, particularly cathepsin B, which is abundant and ubiquitously expressed in normal and transformed cell types. We found that cathepsin L localization in MDA-MB-231

  半胱氨酸组织蛋白酶通常在溶酶体降解系统中起作用，在溶酶体降解系统中它们对于维持细胞稳态和MHC II免疫反应至关重要，并且已发现在几种疾病和肿瘤进展中起主要作用。选择性可视化复杂蛋白质组中单个蛋白酶的活性对于确立其在正常细胞和肿瘤细胞中的作用至关重要，因此有助于我们理解蛋白水解网络的调控。监测蛋白酶活性的公认方法是使用小分子底物和基于活性的探针。然而，有十一种人半胱氨酸组织蛋白酶，其中一些具有重叠的底物特异性，这使得选择性靶向单一组织蛋白酶的小分子的开发非常具有挑战性。这里，我们利用位置扫描底物方法HyCoSuL开发了高度选择性的荧光底物和基于活性的探针，用于监测乳腺癌细胞系MDA-MB-231中的组织蛋白酶L活性。使用该探针使我们能够将组织蛋白酶L的活性与其他组织蛋白酶，特别是组织蛋白酶B的活性区分开，后者在正常和转化的细胞类型中大量表达。我们发现，MDA-MB-231细胞中的组织蛋白酶
• Tetrazole Diversification of Amino Acids and Peptides via Silver‐Catalyzed Intermolecular Cycloaddition with Aryldiazonium Salts
  作者：Xuan‐Yu Liu、Yi‐Lin Yang、Yanfeng Dang、Ilan Marek、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/anie.202304740

  日期：2023.9.11

  A general synthetic platform that could transform proteinogenic α-amino acids into a plethora of unprecedented tetrazole-decorated amino acid derivatives is developed via a silver-catalyzed intermolecular cycloaddition reaction with aryldiazonium salts.

  通过与芳基重氮盐的银催化分子间环加成反应，开发了一个通用合成平台，可以将蛋白质α-氨基酸转化为大量前所未有的四唑修饰的氨基酸衍生物。