1-((3aR,8aS)-2-thioxo-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH,8H,8aH)-yl)ethanone | 1092363-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-((3aR,8aS)-2-thioxo-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH,8H,8aH)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(3aS,8bR)-2-sulfanylidene-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1092363-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• 分子量: 249.357
• InChiKey: SRMDZENTJVRNHA-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,8aS)-2-thioxo-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH,8H,8aH)-yl)ethanone 、 正己醛 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.66h， 以92%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-((3aR,8aS)-2-thioxo-8,8a-dihydro-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH)-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的δ-戊内酯的非对映选择性制备。（3 R，4 S）-和（3 R，4 R）-辛内酯的合成

  摘要：

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo8025548

文献信息

• Methods for the Preparation of Thiazolidinethione Indene-Based Chiral Auxiliaries
  申请人：Olivo Horacio F.

  公开号：US20100179330A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Methods for the preparation of indene-based thiazolidinethiones are provided comprising contacting 1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, or a substituted derivative thereof, with an acid under suitable reaction conditions to provide a first intermediate; and contacting the first intermediate with an alkali xanthate in the presence of an alkali hydroxide under suitable reaction conditions to provide a compound of formula (III), wherein R 1 -R 8 are defined herein.

  提供了一种制备基于茚的噻唑啉硫酮的方法，包括将1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇或其取代衍生物与酸在适当的反应条件下接触，以提供第一中间体；并在适当的反应条件下将第一中间体与碱性黄原酸酯在碱性羟化物存在下接触，以提供式（III）的化合物， 其中R1-R8在此处定义。
• Total Synthesis of Largazole and Its Biological Evaluation
  作者：Takayuki Doi、Yoshitaka Numajiri、Takashi Takahashi、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya

  DOI：10.1055/s-2008-1078263

  日期：——

  methyl ester at the C-terminus and the Fmoc group at the N-terminus. Macrolactamization, deprotection of thiol, and S-acylation provided largazole. Biological evaluation of its S-modified derivatives as well as the synthetic largazole exhibited strong inhibitory activity against histone deacetylases (HDAC).

  我们实现了拉格唑的全合成。光学活性 β-羟基羰基单元由改性 Nagao 的 N-乙酰噻唑烷硫酮制备。4-甲基噻唑啉-噻唑氨基酯是通过分步法和串联环化从含有 Cys-2-MeCys 的三肽制备的。活化的 β-羟基羰基单元和含 4-甲基-噻唑啉-噻唑的氨基酯的酰胺化，然后与 N-Fmoc 缬氨酸酯化，在选择性去除 C-末端的甲酯和 Fmoc 基团后提供环化前体N 端。大环内酰胺化、硫醇脱保护和 S-酰化提供了拉格唑。对其 S 修饰衍生物以及合成拉格唑的生物学评价显示出对组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的强抑制活性。
• US8309738B2
  申请人：——

  公开号：US8309738B2

  公开（公告）日：2012-11-13