ethyl 2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate | 618890-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (5-methyltetrahydro-2-furyl)acetate；Ethyl 2-(5-methyloxolan-2-yl)acetate
• CAS: 618890-82-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VVGWFVBKNAPJLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(Z)-ethyl 2-bromo-2-[(3R,5R)-3-bromo-5-methyltetrahydrofuran-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  rac-(Z)-Ethyl 2-bromo-2-[(3R,5R)-3-bromo-5-methyltetrahydrofuran-2-ylidene]acetate

  摘要：

  In the title compound, C9H12Br2O3, a (tetrahydrofuran-2-ylidene) acetate, the double bond has the Z form. In the tetrahydrofuran group, the relative configuration of the Br atom in the 3-position and the methyl group in the 5-position is anti. The compound crystallizes with two independent molecules per asymmetric unit and, in the crystal structure, the individual molecules are linked to their symmetry-equivalent molecules by C-(HO)-O-... hydrogen bonds, so forming centrosymmetric hydrogen-bonded dimers.

  DOI：

  10.1107/s0108270106037127
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methylfuran-2-yl)acetate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  rac-(Z)-Ethyl 2-bromo-2-[(3R,5R)-3-bromo-5-methyltetrahydrofuran-2-ylidene]acetate

  摘要：

  In the title compound, C9H12Br2O3, a (tetrahydrofuran-2-ylidene) acetate, the double bond has the Z form. In the tetrahydrofuran group, the relative configuration of the Br atom in the 3-position and the methyl group in the 5-position is anti. The compound crystallizes with two independent molecules per asymmetric unit and, in the crystal structure, the individual molecules are linked to their symmetry-equivalent molecules by C-(HO)-O-... hydrogen bonds, so forming centrosymmetric hydrogen-bonded dimers.

  DOI：

  10.1107/s0108270106037127

文献信息

• Thione Esters as Substrates for the Stereoselective Alkylation of Model Compounds of Nonactic Acids
  作者：François Loiseau、Inga Kholod、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.200901513

  日期：2010.8

  relative configurations could be achieved. In the third route the thione ester 18 was deprotonated with tBuOK. At temperatures below -78 °C, the enolate maintained the cis configuration of the substituents at the tetrahydrofuran ring. The alkylated product 12 could be isolated with a satisfactory cis/trans ratio of 85:15. The model compound 12 could be successfully transformed into more hydrophobic derivatives

  天然存在的macrotetrolide 抗生素nonactin 用于铵离子选择性电极。为了增加这些传感器半透膜中非肌动蛋白的寿命，我们开发了引入疏水侧链的方法。合成了非乳酸的简单模型化合物，例如 5 和 7。在 2,5-二取代四氢呋喃中保持取代基的顺式排列被证明是困难的。研究了三种不同的路线。通过用 NaHMDS 或 KHMDS 处理获得的烯醇化物可以用苄基或烯丙基碘作为亲电子试剂进行烷基化。在这些条件下，四氢呋喃环上的取代基发生顺式/反式异构化。开发了一种多步骤方法作为合成替代方案。该序列由选择性逆迈克尔反应组成，5-exo-tet 碘环化和自由基取代。通过两种方法获得的产品可以相关联，从而可以实现相对配置的暂定分配。在第三条路线中，硫酮酯 18 用 tBuOK 去质子化。在低于 -78 °C 的温度下，烯醇保持四氢呋喃环上取代基的顺式构型。可以以85:15的令人满意的顺/反比分离烷基化产物12。通过使用
• Stereoselective Syntheses of α-Substituted Cyclic Ethers and<i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1898

  日期：1990.7

  system of antimony pentachloride, chlorotrimethylsilane and tin(II) iodide, α-substituted cyclic ethers are stereoselectively prepared from lactones by successive treatment with 1-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles such as triethylsilane, allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide. These catalysts also promote the reaction of γ-, δ-, and e-trimethylsiloxy carbonyl compounds

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，
• Synthesis of Aliphatic Polyester by Insertion of Glycols into Polyanhydrides Using Lipase Catalyst
  作者：Hiroshi Uyama、Satoshi Wada、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1999.893

  日期：1999.9

  Polyester synthesis was carried out by insertion-dehydration of glycols into polyanhydrides using Candida antarctica lipase as catalyst. The insertion of 1,8-octanediol into poly(azelaic anhydride) took place under mild reaction conditions to give the corresponding polyester with molecular weight of several thousands.

  聚酯的合成是通过将二醇插入聚醚酐并脱水来进行的，使用南极酵母脂肪酶作为催化剂。在温和的反应条件下，将1,8-辛二醇插入聚（癸二酸酐）中，从而生成分子量达到数千的相应聚酯。
• HOMMA, KOICHI;TAKENOSHITA, HARUHIRO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1898-1915
  作者：HOMMA, KOICHI、TAKENOSHITA, HARUHIRO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——