N-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: RZVQAPHBVYKMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide 、 乙烯基乙醚 在 2-氯吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-cyclohexyl-5,7-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Pyridine Derivatives

  摘要：

  We describe a single-step conversion of various N-vinyl and N-aryl amides to the corresponding pyridine and quinoline derivatives, respectively. The process involves amide activation with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine followed by pi-nucleophile addition to the activated intermediate and annulation. Compatibility of this chemistry with sensitive N-vinyl amides, epimerizable substrates, and a variety of functional groups is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ja073912a
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 1-isocyano-3,5-dimethoxybenzene 在 二茂铁 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到N-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和简单烷烃的铁催化氧化偶联反应对酰胺合成的影响

  摘要：

  已经公开了铁催化的异氰酸酯与易得烷烃的氧化偶联反应。在催化量的FeCp 2（10摩尔％）的存在下，在DCE中加热烷烃，异氰化物和DTBP的混合物可形成酰胺。该反应可耐受许多简单的烷烃，包括环烷烃和链烷烃。此外，还证明了在芳环上具有不同取代基的一系列芳族异氰酸酯是有效的反应组分。不幸的是，使用脂肪族异氰酸酯不能提供所需的产物。本策略避免了繁琐的程序和有毒原料的使用，从而为酰胺合成提供了环境友好和有效的方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801619