(E)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-(trimethylsilyl)ethylene | 153123-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-(trimethylsilyl)ethylene
• 英文别名: (R)-(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl p-tolyl sulfoxide；trimethyl-[(E)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]silane
• CAS: 153123-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₈OSSi
• 分子量: 238.426
• InChiKey: WUPCCVDJGWUWFS-ATWMFIQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-(trimethylsilyl)ethylene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用2-（三甲基甲硅烷基）乙烯基亚砜作为新型手性合成子方便地制备光学纯的炔丙醇

  摘要：

  光学纯的炔丙醇的两种对映异构体可方便地通过使2-（三甲基甲硅烷基）乙烯基对甲苯基亚砜的α-乙烯基阴离子与醛反应，然后进行脱甲硅烷基亚磺酰基化或热消除亚磺酰基基团来制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88112-v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-(trimethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  由2-（三甲基硅烷基）乙烯基亚砜作为手性乙炔基阴离子合成子制备光学纯的炔丙醇和烯丙基醇：2-（三甲基硅烷基）乙烯基亚砜消除反应的计算研究。

  摘要：

  衍生自（三甲基甲硅烷基）乙烯基亚砜的α-碳负离子与醛的反应提供了产物的非对映异构体混合物。使每种非对映异构体进行特定的消除反应，得到光学纯的炔丙醇，三甲基甲硅烷基化的炔丙醇和烯丙基醇。从头算起证明从β-甲硅烷基乙烯基亚砜中消除亚硫酸的加速主要归因于甲硅烷基的β-作用。

  DOI：

  10.1021/jo0157223