(E)-(2-(phenylsulfonimidoyl)vinyl)benzene | 43122-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(phenylsulfonimidoyl)vinyl)benzene
• 英文别名: (E)-imino(phenyl)(styryl)-λ⁶-sulfanone；imino-oxo-phenyl-[(E)-2-phenylethenyl]-lambda6-sulfane；imino-oxo-phenyl-[(E)-2-phenylethenyl]-λ6-sulfane
• CAS: 43122-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: HRSVFFCZBQTGTP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (E)-(2-(phenylsulfonimidoyl)vinyl)benzene 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-N-(oxo(phenyl)(styryl)-l6-sulfaneylidene)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  立体专一性合成Ñ -acyl-（ë）-vinyl-，dienyl-和enynylsulfoximines

  摘要：

  β-甲苯磺酰基乙烯基亚砜肟被用作制备标题化合物的共同起点。的治疗用“高阶铜酸盐”或trialkylalanes（具有的Pd（II）催化剂），得到Ñ TBDMS-（ë）-vinylsulfoximines，而dienylsulfoximines和enynylsulfoximines通过用divinylalanes和alkynylalanes治疗在Pd得到的（0） -催化过程。可以容易地制备每种亚磺酰亚胺的N-新戊酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97977-2
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (phenylsulfinyl)methylphosphonate 在 正丁基锂 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-(2-(phenylsulfonimidoyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应高效无保护基团合成乙烯基亚砜亚胺

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应方便地合成芳基取代的 (E)-乙烯基 NH-亚砜亚胺，而不使用保护-脱保护基团策略。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561573

文献信息

• Synthesis and Configurational Assignment of Vinyl Sulfoximines and Sulfonimidamides
  作者：Gregory B. Craven、Edward L. Briggs、Charlotte M. Zammit、Alexander McDermott、Stephanie Greed、Dominic P. Affron、Charlotte Leinfellner、Hannah R. Cudmore、Ruth R. Tweedy、Renzo Luisi、James A. Bull、Alan Armstrong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00373

  日期：2021.6.4

  future chemical biology applications. Finally, we establish a workflow for determining the absolute configuration of enantioenriched vinyl sulfoximines and sulfonimidamides by comparing experimentally and computationally determined electronic circular dichroism spectra, enabling access to configurationally assigned enantiomeric pairs by separation.

  乙烯基砜和磺胺类药物因其在共价蛋白抑制剂中用作亲电弹头而受到重视。相反，其 S(VI) 氮杂等排体，乙烯基亚砜亚胺和磺酰亚胺酰胺，研究较少，尚未应用于蛋白质生物偶联领域。在此，我们报告了一系列不同的合成方法，用于构建乙烯基亚砜和乙烯基磺酰亚胺结构，从而可以进入亲电化学空间的新领域。我们展示了如何将后期功能化应用于这些基序以结合炔标签，为未来的化学生物学应用生成完全功能化的探针。最后，
• Stereospecific synthesis of N-acyl-(E)-vinyl-, dienyl-, and enynylsulfoximines
  作者：Robert S. Paley、Stephanie R. Snow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97977-2

  日期：1990.1

  afforded NTBDMS-(E)-vinylsulfoximines, whereas dienylsulfoximines and enynylsulfoximines were obtained by treatment with divinylalanes and alkynylalanes in a Pd(0)-catalyzed process. The N-pivaloyl derivative of each sulfoximine was readily prepared.

  β-甲苯磺酰基乙烯基亚砜肟被用作制备标题化合物的共同起点。的治疗用“高阶铜酸盐”或trialkylalanes（具有的Pd（II）催化剂），得到Ñ TBDMS-（ë）-vinylsulfoximines，而dienylsulfoximines和enynylsulfoximines通过用divinylalanes和alkynylalanes治疗在Pd得到的（0） -催化过程。可以容易地制备每种亚磺酰亚胺的N-新戊酰基衍生物。
• An Efficient Protecting-Group-Free Synthesis of Vinylic Sulfoximines via Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Tricia Naicker、Per Arvidsson、Praveen Chinthakindi、Ganesh Nandi、Thavendran Govender、Hendrik Kruger

  DOI：10.1055/s-0035-1561573

  日期：——

  Herein, we report a convenient synthesis of aryl-substituted (E)-vinylic NH-sulfoximines via the Horner–Wadsworth–Emmons reaction without the use of protection–deprotection group strategies.

  在此，我们报告了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应方便地合成芳基取代的 (E)-乙烯基 NH-亚砜亚胺，而不使用保护-脱保护基团策略。