trans-2-chloro-3-tert-butyloxirane | 27521-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: trans-2-chloro-3-tert-butyloxirane
• 英文别名: trans-2-chloro-3-(t-butyl)oxirane；trans-3-tert-Butyl-2-chloroxiran；(2S,3S)-2-tert-butyl-3-chlorooxirane
• CAS: 27521-50-2；30263-71-9；78932-21-5
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: IYILYLSXJIVJMR-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-chloro-3-tert-butyloxirane 生成 2-氯-3,3-二甲基丁醛肟
  参考文献：
  名称：

  3-（1-卤代烷基）恶唑烷的合成，片段化和重排

  摘要：

  通过将α-氯代，α-溴代，α，α-二氯-，α，α-二溴代和α，α-α-三氯代亚胺与间氧化反应合成了多种新的3-（1-卤代烷基）恶唑烷-氯过苯甲酸。试图将脱氢卤化作用引入难以捉摸的亚甲基恶唑烷中的尝试没有成功。然而，提供了推定证据，即2-叔丁基-3-（三氯甲基）恶唑烷被脱氯化氢成瞬时的亚甲基恶唑烷，后者经化合价异构化成中间体亚氨基环氧乙烷，后者被片段化成叔丁基异氰化物。报告了标题化合物的各种类型的反应。其中，2-烷基-3-（1-氯-1-甲基）乙基恶唑烷与甲基锂重排成2-（N-烷基）氨基异丁醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88271-5
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-[1-dichloromethyl-2,2-dimethyl-prop-(Z)-ylidene]-amine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 oxonium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-2-chloro-3-tert-butyloxirane
  参考文献：
  名称：

  3-（1-卤代烷基）恶唑烷的合成，片段化和重排

  摘要：

  通过将α-氯代，α-溴代，α，α-二氯-，α，α-二溴代和α，α-α-三氯代亚胺与间氧化反应合成了多种新的3-（1-卤代烷基）恶唑烷-氯过苯甲酸。试图将脱氢卤化作用引入难以捉摸的亚甲基恶唑烷中的尝试没有成功。然而，提供了推定证据，即2-叔丁基-3-（三氯甲基）恶唑烷被脱氯化氢成瞬时的亚甲基恶唑烷，后者经化合价异构化成中间体亚氨基环氧乙烷，后者被片段化成叔丁基异氰化物。报告了标题化合物的各种类型的反应。其中，2-烷基-3-（1-氯-1-甲基）乙基恶唑烷与甲基锂重排成2-（N-烷基）氨基异丁醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88271-5

文献信息

• Oxiranylidene intermediate in the reaction of trans-2-chloro-3- tert-butyloxirane with sodium phenoxide.
  作者：Harlan L. Goering、Steven D. Paisley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84962-x

  日期：1986.1

  The reaction of trans-2-chloro-3-(t-butyl)oxirane with sodium phenoxide in acetonitrile to give trans-2-phenoxy-3-(t-butyl)oxirane involves α-elimination to give an oxiranylidene which undergoes a stereoselective stepwise addition of phenol to give product.

  的反应反式-2-氯-3-（叔丁基）环氧乙烷与苯酚钠的乙腈溶液，得到反式-2-苯氧基-3-（叔丁基）环氧乙烷涉及α-消除，得到经历立体选择性的oxiranylidene逐步加入苯酚得到产物。
• Nucleophilic substitution at a saturated carbon atom with retention of configuration: The reaction of trans-2-halo-3-tert-butyloxiranes with phenolates
  作者：Johann Gasteiger、Karlheinz Kaufmann、Christian Herzig、T.William Bentley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98728-8

  日期：1985.1

  Whereas reaction of trans-2-chloro or 2-bromo-3-tert-butyloxirane with thiophenolate occurs at C-3 to give 2-phenylmercapto-3,3-dimethylbutanal, phenolates give substitution at C-2 with retention of the oxirane ring and retention of configuration with kinetics that indicate a bimolecular mechanism.

  反式-2-氯或2-溴-3-叔丁基环氧乙烷与硫酚盐在C-3处反应生成2-苯基巯基-3,3-二甲基丁醛，而酚盐在C-2处取代并保留环氧乙烷环并保留具有指示双分子机理的动力学的构型。
• Gasteiger, Johann; Herzig, Christian, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1101 - 1131
  作者：Gasteiger, Johann、Herzig, Christian

  DOI：——

  日期：——