(1R,2R)-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)hexan-1-ol | 938068-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)hexan-1-ol
• CAS: 938068-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: JSFUNGVNDSVQEH-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)hexan-1-ol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于直接不对称的反选择性曼尼希反应和同选择性的交叉羟醛反应

  摘要：

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900267
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]hexanal 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65 mg的产率得到(1R,2R)-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于直接不对称的反选择性曼尼希反应和同选择性的交叉羟醛反应

  摘要：

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900267

文献信息

• syn-Selective and Enantioselective Direct Cross-Aldol Reactions between Aldehydes Catalyzed by an Axially Chiral Amino Sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Youhei Tanaka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200604640

  日期：2007.2.26
• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric<i>anti</i>-Selective Mannich Reactions and<i>syn</i>-Selective Cross-Aldol Reactions
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.200900267

  日期：2009.7.6

  Amino sulfonamide catalyst: A distal proton of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 realized the opposite diastereoselectivity in Mannich and cross‐aldol reactions compared with that observed in proline‐catalyzed reactions. The reactions catalyzed by (S)‐1 proceeded smoothly to give the anti‐Mannich and syn‐aldol adducts in excellent enantioselectivity (see scheme).

  氨基磺酰胺催化剂：与脯氨酸催化反应相比，轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的远端质子在曼尼希和交叉羟醛反应中实现了相反的非对映选择性。由（S）-1催化的反应进行得很顺利，从而得到了具有出色对映选择性的抗曼尼希和顺式醇醛加合物（参见方案）。