1-tert-butyl-2-phenylaziridine | 18366-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-2-phenylaziridine
• CAS: 18366-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MVWNEMYDQHKAFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-2-phenylaziridine 、 1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到[1-tert-Butyl-4-phenyl-3-p-tolyl-imidazolidin-(2Z)-ylidene]-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific palladium-catalyzed cycloaddition of aziridines and carbodiimides

  摘要：

  Bis(benzonitrile)palladium dichloride is an effective catalyst for the cycloaddition reaction of aziridines with carbodiimides to form imidazolidenimines in 40-94% yields. The process is a regiospecific one, involving cleavage of the more substituted ring carbon-nitrogen bond. An X-ray structure determination of one of the imidazolidinimines, together with spectral and analytical data for the products of all the cycloaddition reactions, provided the basis for the structure assignment.

  DOI：

  10.1021/jo00027a030
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butylamino)-1-phenylethan-1-ol 在 四碘化二磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到1-tert-butyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A MILD CYCLIZATION OF 2-AMINOALCOHOLS TO AZIRIDINES USING DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE

  摘要：

  室温下，2-氨基丙醇与四碘化二磷在苯中反应，可生成相应的氮丙啶，收率从好到中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2129

文献信息

• Lewis basic ionic liquids-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Liang-Nian He、Shi-Yong Peng、An-Hua Liu

  DOI：10.1039/c0gc00286k

  日期：——

  basic ionic liquids were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without utilization of any organic solvent or additive. Notably, high conversion, chemo- and regio-selectivity were attained when 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane bromide ([C4DABCO]Br) was used as the catalyst. Furthermore, the catalyst could be

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。
• Naturally occurring α-amino acid: a simple and inexpensive catalyst for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from CO2 and aziridines under solvent-free conditions
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Wu Ye、Chao-Rong Qi、Liang-Bin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.031

  日期：2010.2

  Naturally occurring α-amino acid successfully catalyzed cycloaddition of aziridine with carbon dioxide to afford 5-aryl-2-oxazolisinones under mild conditions without the need of any additives. The scope of this reaction is very general, providing the corresponding products in good yields and excellent regioselectivity (87:13–100:0) regardless of the α-amino acid examined and a wide variety of N-substituted

  天然存在的α-氨基酸在不需要任何添加剂的条件下，在温和条件下成功地催化了氮丙啶与二氧化碳的环加成反应，从而获得了5-芳基-2-恶唑啉酮。该反应的范围非常广泛，无论所检测的α-氨基酸和所用的N-取代氮丙啶种类繁多，都能以较高的收率和优异的区域选择性（87：13–100：0）提供相应的产物。还讨论了反应的两种可能的反应途径。
• Environmentally benign chemical fixation of CO2 catalyzed by the functionalized ion-exchange resins
  作者：AnHua Liu、LiangNian He、ShiYong Peng、ZhongDa Pan、JingLun Wang、Jian Gao

  DOI：10.1007/s11426-010-4028-6

  日期：2010.7

  Basic ion-exchange resins, one kind of polystyryl-supported tertiary amine, were demonstrated to be highly efficient and recyclable catalysts for the fixation of carbon dioxide with aziridines under mild conditions, leading to the formation of 5-aryl-2-oxazolidinone with excellent regio-selectivities. Notably, neither solvents nor any additives were required, and the catalyst could be recovered by

  碱性离子交换树脂是一种聚苯乙烯基负载的叔胺，被证明是高效且可循环使用的催化剂，可在温和条件下用氮丙啶固定二氧化碳，从而形成具有优异性能的5-芳基-2-恶唑烷酮区域选择性。值得注意的是，既不需要溶剂也不需要任何添加剂，并且催化剂可以通过简单的过滤来回收，并且可以直接重复使用至少五次，而不会显着降低催化活性和选择性。本协议已应用于环氧化物/炔丙基胺与CO 2 / CS 2的反应。因此，这种无溶剂工艺代表了CO 2的环保催化转化 成为增值化学品，并可能在工业中的各种连续流反应器中具有潜力。
• Amine functionalized MCM-41 as a green, efficient, and heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones, from CO2 and aziridines
  作者：Deepak B. Nale、Surjyakanta Rana、Kulamani Parida、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.10.011

  日期：2014.1

  pressure for the synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones using amine functionalized MCM-41 catalyst was investigated. The optimized protocol was applied to a wide variety of 1-alkyl-2-arylaziridines producing the corresponding 5-aryl-2-oxazolidinones with good yield and excellent regioselectivity. Amine functionalized MCM-41 catalysts were characterized by FT-IR, TG/DTA, high and low angle XRD, and solid state

  共价连接的胺官能化MCM-41催化剂被研究为一种高效，多相和可循环利用的催化剂，用于偶联二氧化碳（CO 2）和氮丙啶，在温和和无溶剂的条件下，对5-芳基-2-恶唑烷酮具有高转化率和极佳的区域选择性。 。各种反应参数（例如温度，时间和CO 2）的影响研究了使用胺官能化的MCM-41催化剂合成5-芳基-2-恶唑烷酮的压力。将优化的方案应用于各种1-烷基-2-芳基氮丙啶，以良好的收率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮。胺官能化的MCM-41催化剂通过FT-IR，TG / DTA，高低角XRD和固态29 Si CPMAS NMR分析进行了表征。此外，在所述反应条件下，催化剂有效地循环了五个连续循环而没有催化活性和选择性的任何显着损失。易于获得的试剂，温和的反应条件和有效的催化剂可回收性使该方案简单，方便，实用且对环境友好。
• Regioselective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from carbon dioxide and aziridines using Br−Ph3+PPEG600P+Ph3Br− as an efficient, homogenous recyclable catalyst at ambient conditions
  作者：Rahul A. Watile、Dattatraya B. Bagal、Yogesh P. Patil、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.056

  日期：2011.11

  phosphonium salt (Br−Ph3+PPEG600P+Ph3Br−) was found to be an efficient, homogenous, recyclable catalyst for coupling of CO2 with a variety of aziridines producing corresponding 5-aryl-2-oxazolidinones with good yields and excellent regioselectivity under relatively mild and solvent free conditions. Furthermore, the catalyst was effectively recycled for four consecutive cycles without any significant loss in

  聚乙二醇官能化鏻盐（BR -博士3 + PPEG 600 P +博士3溴- ）被发现是一种有效的，均匀的，可回收催化剂对CO的耦合2与各种相应的5-芳基-2-恶唑烷酮制备氮丙啶的在相对温和且无溶剂的条件下，具有良好的收率和出色的区域选择性。此外，该催化剂有效地再循环了四个连续的循环，而其催化活性和选择性没有任何明显的损失。