4-(4-硝基苯基)-1,2,4-三唑-3,5-二酮 | 13274-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-硝基苯基)-1,2,4-三唑-3,5-二酮
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5-dione
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione；3H-1,2,4-Triazole-3,5(4H)-dione, 4-(4-nitrophenyl)-；4-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 13274-75-4
• 化学式: C₈H₄N₄O₄
• 分子量: 220.144
• InChiKey: UESRQNZMQYMVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)-1,2,4-三唑-3,5-二酮 在 halophilic actinomycetes strain 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种7-脱氢-25-羟基胆固醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇的制备方法，包括如下步骤：首先将式1所示的化合物与式2所示的化合物反应得到式3所示的化合物；其次将式3所示的化合物加入到嗜盐放线多孢放线菌的发酵液中进行发酵处理，得到式4所示的化合物；最后将式4所示的化合物经还原反应得到所述7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇。本发明提供了一种7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇的制备方法，利用式1所示的化合物为底物，通过化学和生物相结合的方法合成得到了7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇，不仅原料简单易得，而且反应步骤简便，对25‑羟基的选择性高，副产物较少，是一种较为理想的合成7‑脱氢‑25‑羟基胆固醇的方法。

  公开号：

  CN111892637B
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 在 氢氧化钾 dinitrogen tetraoxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-硝基苯基)-1,2,4-三唑-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与双环烯烃的环加成反应导致重排乌唑的机理

  摘要：

  Mise en evidence de l'intervention d'un ion aziridinium dans la形成 du cycle urazole transpose au cours de la cycloaddition des triazolinediones avec le benzonorbornadiene, les norbornenes et des bicycloalcenes尖

  DOI：

  10.1021/ja00322a023

文献信息

• Melamine-(H₂SO₄)₃/Melamine-(HNO₃)₃ Instead of H₂SO₄/HNO₃: Benign System for Oxidation/Nitration Reactions from <i>in situ</i> NO₂⁺
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Seyedeh Bahareh Azimi

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677994

  日期：2019.11.2

  as an oxidizing system for the oxidation of urazoles and alcohols and can also be used for the nitration of active aromatic rings under solvent-free conditions. Initially, oxidation of 4-phenylurazole was run with melamine-(HNO3)3 in the absence of melamine-(H2SO4)3. It was found that the reaction did not occur using a ten-fold excess of melamine-(HNO3)3 even after a long reaction time. However, after

  尽管硫酸和硝酸非常重要，但由于对工人安全的担忧，它们的使用越来越受到限制。寻找这些酸的更安全替代品是一个基本需求。这些替代方案之一是使用固体酸。在过去的二十年中，固体酸的应用变得流行起来。它们的许多优点包括易于操作、提高工人安全性、减少反应器腐蚀问题以及最大限度地减少废物和副产品。由于起始材料的有用活化、反应时间的减少、底物选择性和容易的后处理，固体酸已被证明在化学中是有帮助的。在以往关于固体酸应用的研究中，我们发现三聚氰胺很容易与纯硫酸和浓硝酸反应，在快速和清洁的反应中分别生成三聚氰胺-(H2SO4)3 (I) 和三聚氰胺-(HNO3)3 (II)（方案 1）。本论文表明，这些固体酸的混合物可用作氧化尿唑类和醇类的氧化体系，也可用于无溶剂条件下活性芳环的硝化。最初，在没有三聚氰胺-(H2SO4)3 的情况下，使用三聚氰胺-(HNO3)3 进行 4-苯基脲唑的氧化。发现即使在很长的反应时间之后，使用十倍过量的三聚氰胺-(HNO
• Investigating Bicyclobutane–Triazolinedione Cycloadditions as a Tool for Peptide Modification
  作者：Brett D. Schwartz、Aidan P. Smyth、Philippe E. Nashar、Michael G. Gardiner、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04071

  日期：2022.2.18

  cycloaddition reactions with a diverse array of triazolinedione reagents. The synthesis of an orthogonally protected urazole building block enabled the facile preparation of amino acid- and peptide-derived triazolinediones that undergo cycloaddition reactions to afford novel peptide conjugates. The additive-free and fully atom-economical nature of the transformation is a promising starting point for

  酰基双环丁烷与多种三唑啉二酮试剂进行应变促进的环加成反应。正交保护的 urazole 结构单元的合成使得能够轻松制备氨基酸和肽衍生的三唑啉二酮，这些三唑啉二酮经历环加成反应以提供新型肽缀合物。转化的无添加剂和完全原子经济的性质是将该环加成反应推广到生物分子功能化的有希望的起点。
• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• N₂O₄Chemisorbed onto<i>n</i>-Propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22 as Two New Functional Polymers for the Fast Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1002/jhet.828

  日期：2012.5

  3‐Chloropropylsilica was reacted with Kriptofix 21 or 22 in the presence of triethylamine to form N‐propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22. Then N2O4 was added to each of these polymers to chemisorb onto cavity of aza‐crown ethers. These functionalized polymers were applied for the fast and simple oxidation of urazoles and 1,4‐dihydropyridines, respectively.

  在三乙胺存在下，使3-氯丙基二氧化硅与Kriptofix 21或22反应形成N-丙基二氧化硅Kryptofix 21和Kriptofix22。然后将N 2 O 4添加到这些聚合物中的每一种上，以化学吸附在氮杂冠醚的空腔中。这些功能化的聚合物分别用于快速，简单地氧化urazoles和1,4-dihydropyridines。
• Silica chloride/NaNO2 as a novel heterogeneous system for the oxidation of urazoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mehdi Torabi、Shadpour E Mallakpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00832-8

  日期：2001.9

  Urazoles and bis-urazoles can be converted in excellent yields to their corresponding triazolinediones, with a combination of silica chloride (I), wet SiO2 and sodium nitrite in dichloromethane at room temperature.

  室温下，将二氧化氯，湿式SiO 2和亚硝酸钠与二氯甲烷混合，可将脲唑和双脲唑以优异的产率转化为相应的三唑啉二酮。