N‐(3‐acetylphenyl)‐4‐methylbenzamide | 72269-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐(3‐acetylphenyl)‐4‐methylbenzamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 72269-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00433240
• 分子量: 253.301
• InChiKey: WIFHKFKUUAUAKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(3‐acetylphenyl)‐4‐methylbenzamide 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-醇新型二级药效团酰胺基可溶性环氧化物水解酶抑制剂的合成、对接研究及生物学评价

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- {4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200231
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N‐(3‐acetylphenyl)‐4‐methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的 c-Met 激酶和 COX-2 抑制剂的苯甲酰胺-查耳酮杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  c-Met 激酶和环氧合酶 2 (COX-2) 酶是肿瘤进展中的两个重要靶点。使用分子杂交将查耳酮和苯甲酰胺部分结合起来，以评估它们作为 c-Met 激酶和 COX-2 抑制剂的潜力。合成、表征和评估了 4-甲基苯甲酰胺和 4-氯苯甲酰胺查尔酮类似物对密歇根癌症基金会 7 (MCF-7)、HT-29、MDA-MB-231、COLO-205 和 A549 细胞系的抗增殖活性磺酰罗丹明-B 染色 (SRB) 测定。在 SRB 测定之后，评估化合物的 c-Met 激酶和 COX-2 抑制潜力。所有化合物均以<10 µM的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 抑制 COX-2。化合物7h , 7i , 7j , 8f, 和8j抑制 c-Met，IC 50 <10 µM。通过集落形成和伤口愈合试验评估化合物7h的长期抗增殖和抗迁移作用。它以浓度依赖性方式发挥这些作用。进一步评估化合物7j和8j的体外抗

  DOI：

  10.1002/ardp.202200405

文献信息

• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Synthesis and biological evaluation of novel ligustrazine-chalcone derivatives as potential anti-triple negative breast cancer agents
  作者：Yingqi Luo、Wenhao Wu、Dailong Zha、Wenmin Zhou、Chengxu Wang、Jianan Huang、Shaobin Chen、Lihong Yu、Yuanzhi Li、Qinghui Huang、Jianye Zhang、Chao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128230

  日期：2021.9

  A series of novel ligustrazine-chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antitumor activities. The results showed that most of these compounds exhibited significant in vitro cytotoxicity against MDA-MB-231, MCF-7, A549 and HepG2 cell lines with IC50 values as low as sub-micromole. Among them, compounds 6c and 6f possessed better comprehensive characteristics for

  合成了一系列新的川芎嗪-查尔酮杂化物，并评估了它们的体外和体内抗肿瘤活性。结果表明，这些化合物中的大多数对 MDA-MB-231、MCF-7、A549 和 HepG2 细胞系表现出显着的体外细胞毒性，IC 50值低至亚微摩尔。其中，化合物6c和6f对MDA-MB-231 (IC 50 : 6c , 1.60±0.21μM; 6f , 1.67±1.25 μM)和MCF-7 (IC 50 : 6c , 1.41±0.23μM；6f, 1.54±0.30 μM)。它们还以浓度和时间依赖性方式对上述两种细胞系显示出有效的集落形成抑制能力，以及通过伤口愈合试验以浓度依赖性方式显着抑制此类细胞系迁移的能力。值得注意的是，化合物6c能以浓度依赖性方式显着诱导MDA-MB-231细胞凋亡，抑制MDA-MB-231细胞生长周期的转变， 阻断细胞生长周期在G0/G1期。此外，化合物6c 的体内抗增殖试验在 TNBC
• Design, synthesis and biological evaluation of some new 2-Pyrazoline derivatives as potential anticancer agents
  作者：Fatih Tok、Burçin İrem Abas、Özge Çevik、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104063

  日期：2020.9

  caspase-3 activity was increased in cells via 1f and 2f. It can be concluded that 1f and 2f activated apoptosis by inducing mitochondrial apoptotic proteins in HeLa, MCF-7, MKN-45. This could be potentially new anti-cancer derivatives and used to contribute to new therapeutic development.

  设计并合成了新的查尔酮衍生物，合成了一系列新的N-（4-（1-苯基-5-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）苯基）-4-取代的苯甲酰胺衍生物。使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱法，元素分析确定所有新合成的化合物，并评估其对HeLa，MCF-7，MKN-45癌细胞系和NIH-3T3细胞的体外抗增殖活性使用MTT分析的线。通过蛋白质印迹分析检测Bax和Bcl-2蛋白的表达，并测量caspase-3酶活性。值得注意的是，化合物1f和2f在所有三种癌细胞中均显示出显着的细胞毒性作用，对NIH-3T3正常细胞未显示出细胞毒性。（IC 50  = 26.66±2.73μM对HeLa，IC 50  = 9.41±2.19μM对MCF-7，IC 50  = 5.17±3.54μM上MKN-45为1F。IC 50  = 17.96±3.34μM对HeLa，IC 50  = 对于2f，在MCF-7上为0
• NOVEL BIARYLAMIDE DERIVATIVE AND COMPOSITIONS CONTAINING THE DERIVATIVE AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Shin Dong Heon

  公开号：US20120289595A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a novel biarylamide derivative and a pharmaceutical composition or a cosmetic composition comprising the same as an active ingredient. More particularly, the present invention relates to a novel biarylamide derivative, a pharmaceutical composition or a cosmetic composition for preventing or treating a pigmentation disorder caused by an abnormal excess of melanin or a disease caused by melanocyte hyperplasia comprising the same as an active ingredient. The biarylamide derivative of the present invention inhibits melanin production and thus inhibits melanocyte hyperplasia. Therefore, a cosmetic composition comprising the biarylamide is excellent in a whitening effect, and a pharmaceutical composition comprising the biarylamide is effective in the prevention or treatment of pigmentation disorders of skin such as lentigo, melasma, freckle, etc. and malignant melanoma.

  本发明涉及一种新型二芳基酰胺衍生物，以及包含其作为活性成分的制药组合物或化妆品组合物。更具体地，本发明涉及一种新型二芳基酰胺衍生物，以及包含其作为活性成分的制药组合物或化妆品组合物，用于预防或治疗由于黑色素异常过多引起的色素沉着障碍或由黑色素细胞增生引起的疾病。本发明的二芳基酰胺衍生物抑制黑色素的生成，从而抑制黑色素细胞增生。因此，包含该二芳基酰胺的化妆品组合物具有出色的美白效果，包含该二芳基酰胺的制药组合物对皮肤色素沉着障碍如雀斑、黄褐斑等和恶性黑色素瘤的预防或治疗具有良好的效果。
• THERMOPLASTIC POLYMER COMPOSITION
  申请人：MILLIKEN & COMPANY

  公开号：US20150087759A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention provides a compound conforming to the structure of Formula (CXX) The invention also provides a thermoplastic polymer composition comprising a polyolefin polymer and a compound conforming to the structure of Formula (CXX) as a nucleating agent.

  本发明提供了符合CXX式结构的化合物。本发明还提供了一种热塑性聚合物组合物，包括聚烯烃聚合物和符合CXX式结构的化合物作为成核剂。