1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-5-pyrimidine-carboxylic acid methyl ester | 134074-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-5-pyrimidine-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(4-methylphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；5-methoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；methyl 6-methyl-4-(p-tolyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-thioxo-4-ptolylpyrimidine-5-carboxylate；methyl 6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134074-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: JPNGAFIAIFDDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-5-pyrimidine-carboxylic acid methyl ester 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到methyl 4-methyl-6-(p-tolyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-未取代嘧啶的二氢嘧啶-2-硫酮的无金属可见光介导脱硫和芳构化

  摘要：

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588401
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 iron oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-5-pyrimidine-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 纳米颗粒作为一种高效且磁性可恢复的催化剂，用于在无溶剂条件下合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

  摘要：

  研究了 Fe3O4 纳米粒子 (NPs) 在无溶剂条件下在由芳香醛、尿素或硫脲和 β-二羰基组成的一锅三组分缩合反应中的催化活性。该反应以高到极好的收率提供相应的二氢嘧啶酮（硫酮）。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有高产率、易磁分离、反应时间短和催化剂可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60263-x

文献信息

• Dihydropyrimidine based hydrazine dihydrochloride derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Ajmal Khan、Jamshed Hashim、Nuzhat Arshad、Ijaz Khan、Naureen Siddiqui、Abdul Wadood、Muzaffar Ali、Fiza Arshad、Khalid Mohammed Khan、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.12.007

  日期：2016.2

  Four series of heterocyclic compounds 4-dihydropyrimidine-2-thiones 7-12 (series A), N,S-dimethyl-dihydropyrimidines 13-18 (series B), hydrazine derivatives of dihydropyrimidine 19-24 (series C), and tetrazolo dihydropyrimidine derivatives 25-30 (series D), were synthesized and evaluated for in vitro urease inhibitory activity. The series B-D were first time examined for urease inhibition. Series A

  四个系列的杂环化合物4-二氢嘧啶-2-硫酮7-12（A系列），N，S-二甲基-二氢嘧啶13-18（B系列），二氢嘧啶19-24的肼衍生物（C系列）和四唑二氢嘧啶合成衍生物25-30（D系列），并评价其体外脲酶抑制活性。第一次检查BD系列对脲酶的抑制作用。发现系列A和C具有显着活性，IC50值分别在34.7-42.9和15.0-26.0μM之间。构效关系表明，游离的S原子和肼部分是抗脲酶的关键药效​​团。进行了活性系列A（7-12）和C（19-24）的动力学研究，以确定它们的抑制方式和解离常数Ki。系列A（7-12）和系列C（19-24）的化合物表现出混合型抑制作用，Ki值分别在15.76-25.66和14.63-29.42μM之间。分子对接结果表明，两个系列的所有活性化合物均与脲酶的活性位点特别是镍离子具有显着的结合相互作用。还评估了所有系列AD对哺乳动物小鼠成纤维细胞3T3细胞系的细胞毒性，并且在细胞模型中未观察到毒性。
• Efficient and Green Microwave-Assisted Multicomponent Biginelli Reaction for the Synthesis of Dihydropyrimidinones Catalyzed by Heteropolyanion-Based Ionic Liquids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Wenchen Lai、Yongfeng Ma、Zhikai Chen、Jian Zhou、Wen Chai、Quan Wang、Rongxin Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2014.976346

  日期：2015.2.16

  Abstract An efficient and green route for the synthesis of dihydropyrimidinones via microwave-assisted Biginelli reaction catalyzed by 3 mol% of heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions has been reported. The practical reaction was found to be compatible with different structurally diverse substrates. Good to excellent yields, short reaction times, and operational simplicity

  摘要 报道了一种在无溶剂条件下，由 3 mol% 杂多阴离子基离子液体催化的微波辅助 Biginelli 反应合成二氢嘧啶酮的高效绿色路线。发现实际反应与不同结构不同的底物相容。从良好到出色的产量、较短的反应时间和操作简单性是该协议的主要亮点。此外，基于杂多阴离子的离子液体很容易在 Biginelli 反应中重复使用。图形概要
• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Cyclic Thioamides with Alkenylboronic Acids, Organostannanes, and Siloxanes
  作者：Nuzhat Arshad、Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo900848s

  日期：2009.7.17

  The Pd-catalyzed cross-coupling of cyclic thioamides and thioureas with alkenylboronic acids, vinyl- and (het)arylstannanes, and arylsiloxanes in the presence of stoichiometric amounts of a Cu(I) cofactor is described. The desulfitative C−C cross-coupling protocol of the Liebeskind−Srogl type is performed under neutral conditions and can be applied to a range of heterocyclic structures with embedded

  描述了在化学计量的Cu（I）辅因子存在下，Pd催化的环硫酰胺和硫脲与烯基硼酸，乙烯基和（杂）芳基锡烷以及芳基硅氧烷的交叉偶联。Liebeskind-Srogl类型的脱硫C-C交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。通过使用单模反应器或多模并联反应平台在100°C下进行受控的微波辐射，交叉偶联通常可在1-3 h内完成，并以良好的收率进行。
• Aqua-mediated one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone/thiones (DHPMs), Hantzsch dihydropyridines (DHPs), and polysubstituted pyridines sonocatalyzed by metal-supported nanocatalysts
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Esmaili、Maryam Allahvirdinesbat

  DOI：10.1007/s13738-015-0734-5

  日期：2016.2

  irradiation in aqueous media in very good yields. The Fe–Cu/ZSM-5-catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines and their aromatization to polysubstituted pyridines and also a new one-pot, two-step, and sequential protocol for the synthesis of pyridine derivatives, employing an aldehyde, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under the same green experimental conditions were illustrated. Three-component condensation

  在这项工作中，在温和条件下研究了Biginelli和Hantzsch反应中负载型催化剂的催化剂组成-活性关系。在Fe-Cu / ZSM-5上，在水介质中超声辐照下制备比奇内二氢嘧啶酮/硫酮是一种高效，方便且对环境无害的催化剂，收率很高。Fe-Cu / ZSM-5-催化的1,4-二氢吡啶的合成及其芳构化成多取代的吡啶，以及一种新的一锅，两步和顺序合成吡啶衍生物的方法，采用醛，乙基说明了在相同的绿色实验条件下乙酰乙酸盐和乙酸铵。在支持的试剂存在下进行三组分缩合，操作简便，试剂廉价，反应时间短，产物收率高，
• A unique opportunity for the utilization of glass wastes as a resource for catalytic applications: toward a cleaner environment
  作者：Somayeh Zolfagharinia、Nadiya Koukabi、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1039/c6ra22791k

  日期：——

  performance in multicomponent reactions (MCRs) for the one-pot synthesis of biologically useful 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and xanthene derivatives in high to excellent yields. The eco-friendly and economic advantages of the said catalyst include its good recoverability and reusability for several runs, low price, low toxicity, and facile accessibility, manufacture, and handling.

  尽管自1970年代以来就开始进行玻璃回收利用，即使将回收的玻璃废料用于各种替代产品的构造中，但迄今为止，尚未充分考虑将玻璃废料用于催化用途。在目前的工作中，玻璃废料被证明是可获取，方便且便宜的资源，可作为催化剂载体将磺酸基团固定在其表面上，以生产有效的非均相固体酸纳米催化剂，即所谓的纳米玻璃废料。负载磺酸（n-玻璃废物-SO 3H（n-GW-SA）。滴定和XRD，FE-SEM，EDX，FT-IR，BET，BJH，TEM和TGA分析技术被用来全面表征所制备的催化剂。玻璃废料负载的磺酸在多组分反应（MCR）中表现出出众的催化性能，可一锅合成高产率到极佳的生物学上有用的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和x吨衍生物。所述催化剂的环保和经济优势包括其良好的可回收性和多次运行的可重复使用性，低廉的价格，低毒性和易于获得，制造和处理的优点。