(R)-2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide | 1015198-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-(2-thienylmethylidene)propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(thiophen-2-yl)methylidene]propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-57-8
• 化学式: C₉H₁₃NOS₂
• 分子量: 215.34
• InChiKey: YYSVBNDDIUTFLR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-(4-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-3-yl)but-3-yn-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的含氮杂环化合物中钌催化的多米诺烯跨烯复分解/环闭合复分解

  摘要：

  通过钌催化的闭环烯复分解（RCEYM）和交叉烯复分解，将手性含氮1,7-烯炔家族用作起始原料，以制备各种对映体富集的四氢吡啶基共轭1,3-二烯。 /闭环复分解（CEYM / RCM）反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000598
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性噻吩磺酰胺—对VOA计算的挑战

  摘要：

  合成了2-甲基-N-（1-噻吩-2-基乙基）丙烷-2-磺酰胺（TSA）的两种对映异构体，并记录了它们的VCD，ROA，IR和拉曼光谱。所解决的（S）-TSA X射线结构显示出与两个TSA构象异构体的存在有关的无序关系，该构象因噻吩环的轻微旋转而不同。单斜晶P 2 1的晶胞中有两个分子晶体形成NH···OS和C * H···OS氢键的网。在一系列用于解释光谱的计算级别中，B3LYP功能与def2TZVP基础集相结合，可以令人满意地重现实验VCD和ROA光谱。为了模拟KBr颗粒中TSA对映体的VCD光谱，考虑了具有两个不同噻吩环位置的二聚体和四聚体。在CDCl 3中测得的VCD光谱由于TSA在氯仿中的构象自由度，因此与KBr完全不同。七个TSA构象异构体在金字塔形的N原子处分成两组相反的构型，形成了另外的立体异构中心。但是，每组构象体之间的势垒低于300 K时的热运动能量。因此，所有构象体（但

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b11015

文献信息

• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Juan F. Collados、Estefanía Toledano、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo300919x

  日期：2012.7.6

  environmentally friendly, and very efficient procedure for the synthesis of optically pure N-(tert-butylsulfinyl)imines has been developed with microwave-promoted condensation of aldehydes and ketones using (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide in the presence of Ti(OEt)4, under solvent-free conditions. This procedure allows for the preparation of a variety of sulfinyl aldimines with excellent yields and purities

  已经开发了一种简单，环保且非常有效的合成光学纯N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的方法，该方法是在（R）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺中使用微波促进醛和酮的缩合反应。在无溶剂条件下存在Ti（OEt）4。该方法允许仅在10分钟内以优异的收率和纯度制备各种亚磺酰基醛亚胺，从而无需进一步纯化亚胺。通过将反应时间延长至1小时，还以良好的产率制备了几种亚磺酰基酮亚胺。事实证明，该方法对于合成芳族，杂芳族和脂族N同样有效-（叔丁基亚磺酰基）亚胺。还显示常规加热对于促进这些反应是有用的，特别是对于醛亚胺的合成。
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enables Gold-Catalyzed Asymmetric Isomerization and Cyclization of Propargyl Sulfonamide into Chiral 3-Pyrroline
  作者：Xinpeng Cheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02896

  日期：2021.11.5

  This work details an asymmetric gold-ligand cooperative catalysis that transforms readily accessible chiral/achiral propargylic sulfonamides into chiral 3-pyrrolines. A bifunctional biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a chiral tetrahydroisoquinoline fragment is essential for the observed metal–ligand cooperation and the asymmetric induction. 2,5-cis-3-Pyrrolines are formed with excellent diastereoselectivities

  这项工作详细介绍了一种不对称的金-配体协同催化，它将容易获得的手性/非手性炔丙基磺酰胺转化为手性 3-吡咯啉。具有手性四氢异喹啉片段的双功能联苯-2-基膦配体对于观察到的金属-配体合作和不对称诱导至关重要。在“匹配”情况下， 2,5- cis -3-Pyrrolines 以优异的非对映选择性形成。使用配体对映异构体的“错配”方案提供了具有 >5/1 非对映选择性的 2,5-反式-3-吡咯啉。证明了这种化学的合成效用。
• Asymmetric Synthesis of α-(Diarylmethyl) Alkyl Amines through Regioselective Lithiation of α-Diarylmethanes and the Diastereoselective Addition to Ellman’s Imines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sharadsrikar Kotturi、Yogesh Waman、Chirag Patel、Megha Danidharia、Rajesh Shenoy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00879

  日期：2018.6.15

  A highly regio- and diastereoselective lithiation/addition of α-diarylmethanes to N-tert-butanesulfinylimines is reported. This methodology also affords the preparation of enantiomerically pure α-(diarylmethyl) alkyl amines bearing quaternary centers.

  据报道，α-二芳基甲烷对N-叔丁烷亚磺酰亚胺具有高度的区域和非对映选择性锂化/加成。该方法还提供了带有季中心的对映体纯的α-（二芳基甲基）烷基胺的制备。