6-羟基-2-(羟基甲基)-4(3h)-嘧啶酮 | 3748-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-羟基-2-(羟基甲基)-4(3h)-嘧啶酮
• 中文别名: 6-羟基-2-(羟甲基)嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrimidine
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-1H-pyrimidine-4,6-dione；2-hydroxymethyl-4,6-dihydroxypyrimidine；4,6-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-pyrimidin；2-(Hydroxymethyl)-4,6-pyrimidinediol；4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 3748-16-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18324099
• 分子量: 142.114
• InChiKey: ODYIFWGZXQNVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-(羟基甲基)-4(3h)-嘧啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 以72%的产率得到2-氯甲基-4,6-二氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Chloroalkylpyrimidines: Synthesis and properties

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02465841
• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 、 丙二酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-羟基-2-(羟基甲基)-4(3h)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  用于治疗血脂异常的强效烟酸受体激动剂的发现

  摘要：

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 {5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。

  DOI：

  10.1021/ml100251u

文献信息

• Preparation and Optical Properties of Novel 3-Alkoxycarbonyl Aza- and Diazacoumarins
  作者：Clémentine Féau、Emmanuel Klein、Paul Kerth、Luc Lebeau

  DOI：10.1080/00397910903353747

  日期：2010.9.20

  either a Knoevenagel or a Pechmann condensation reaction. The coumarin nucleus displays different reactive functional groups allowing straightforward derivatization. The optical properties of the new azacoumarins were measured in methanol.

  使用涉及 Knoevenagel 或 Pechmann 缩合反应的各种策略制备了一系列 14 种新的 3-烷氧基羰基 6-氮杂-、7-氮杂-和 6,8-二氮杂-香豆素。香豆素核显示出不同的反应性官能团，允许直接衍生化。在甲醇中测量了新的氮杂香豆素的光学性质。
• NITROGENATED FUSED RING DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND USE OF THE SAME FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2143724B1

  公开（公告）日：2013-12-11
• Identification, synthesis and pharmacological activity of moxonidine metabolites
  作者：David D Wirth、Minxia M He、Boris A Czeskis、Karen M Zimmerman、Ulrike Roettig、Wolfgang Stenzel、Mitchell I Steinberg

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01293-4

  日期：2002.1

  The metabolism of moxonidine, 4-chloro-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxy-2-methyl-5-pyrimidinamine, LY326869, in rats, mice, dogs, and humans has been examined. At least 17 metabolites were identified or tentatively identified in the different species by HPLC, LC/MS and LC/MS/MS. The identities of seven of the major metabolites have been verified by independent synthesis. The metabolites are generally derived from oxidation and conjugation pathways. Oxidation occurred at the imidazolidine ring as well as the methyl at the 2 position of the pyrimidine ring. All seven metabolites were examined in the spontaneously hypertensive rats (3 mg kg(-1), i.v.) for pressure and heart rate. Only one, 2-hydroxymethyl-4-chloro-5-(imidazolidin-2-ylidenimino)-6-methoxypyrimidine, exerted a short-lasting decrease in blood pressure, albeit attenuated in magnitude compared to moxonidine. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Shvachkin, Yu. P.; Smirnova, A. P.; Ermak, N. M., Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 1, p. 163 - 163
  作者：Shvachkin, Yu. P.、Smirnova, A. P.、Ermak, N. M.、Knyazeva, V. V.、Maiorova, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• TULECKI J.; MUSIAL E., PR. KOMIS. FARM. PTPN, 1977, 12,
  作者：TULECKI J.、 MUSIAL E.

  DOI：——

  日期：——