2-苄基-3-苯基哑嗪 | 7731-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-3-苯基哑嗪
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 2-Benzyl-3-phenyloxaziridine
• CAS: 7731-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: FVHMOIUCSJIRJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321℃
• 密度：
  1.187
• 闪点：
  98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-苯基哑嗪 在 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化弱碱促进恶氮丙啶选择性重排为酰胺

  摘要：

  尚未探索通过单电子转移 (SET) 途径将恶氮丙啶选择性重排为酰胺。在这项研究中，我们提出了通过可见光光氧化还原催化将恶氮丙啶选择性重排为酰胺的弱碱促进。所开发的方法显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，还进行了控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解反应性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc03855a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苄基-3-苯基哑嗪
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N-亚硝基羟胺的合成作为蘑菇酪氨酸酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了包括六个新化合物在内的一系列N-取代的N-亚硝基羟胺，并研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。使相应的羟胺与亚硝酸正丁酯反应，得到取代的亚硝基羟胺的铵盐。N-取代的羟胺是由伯胺经恶唑烷或由羰基化合物经肟制得的。测试的大多数亚硝基羟胺均抑制蘑菇酪氨酸酶。其中，N-环戊基-N-亚硝基羟胺显示出最有效的活性（IC（50）= 0.6 microM），与最强抑制剂之一托酚酮的活性一样强。随着亚硝基或羟基部分的去除，酶抑制活性完全降低。N-亚硝基基团和N-羟基基团均被认为对活性至关重要，可能是通过在酶的活性位点与铜离子相互作用。Lineweaver-Burk图显示铜铁是竞争性抑制剂，但N-环戊基-N-亚硝基羟胺不是。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00003-7

文献信息

• Photochemically-induced C–C bond formation between tertiary amines and nitrones
  作者：Kennosuke Itoh、Ryo Kato、Daito Kinugawa、Hideaki Kamiya、Ryuki Kudo、Masayuki Hasegawa、Hideaki Fujii、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c5ob01277e

  日期：——

  organophotosensitizer and photoirradiation was highly effective in accelerating addition reactions. Several nitrones and tertiary amines were successfully utilized to give β-amino hydroxylamines in good yield. Highly regioselective generation of primary α-aminoalkyl radicals based on Lewis's stereoelectronic rule and diastereoselective addition reactions of primary α-aminoalkyl radicals with nitrones were successfully

  在叔胺存在下，光激发的硝酮既是出色的电子受体，又是自由基受体，通过光化学诱导的叔胺的直接sp 3 C–H官能化作用生成β-氨基羟胺。有机光敏剂和光辐射的组合使用在加速加成反应方面非常有效。成功地利用了几种硝酮和叔胺，以高收率得到了β-氨基羟胺。成功实现了基于Lewis立体电子规则的高区域选择性生成伯α-氨基烷基自由基，以及伯α-氨基烷基自由基与硝酮的非对映选择性加成反应。此外，α-氨基烷基自由基与手性（进行E）-几何固定的α-烷氧基羰基亚硝基。
• Selective Oxidation of N-Alkyl Imines to Oxaziridines using UHP/Maleic Anhydride system
  作者：Jafar Asgarian Damavandi、Bahador Karami、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1055/s-2002-31903

  日期：——

  Several structurally differentiated N-alkyl imines were oxidized to their corresponding oxaziridines using UHP/maleic anhydride system. Oxidation reaction was performed under mild conditions and oxaziridines were obtained in good to excellent yields.

  几种结构不同的N-烷基亚胺使用UHP/马来酸酐体系被氧化为其相应的oxaziridine。氧化反应在温和条件下进行，并获得了优良至极佳产率的oxaziridine。
• Iron and Manganese (III) – Porphyrins as New Applicable Catalysts for Selective Oxidation of Imines with Urea–hydrogen Peroxide
  作者：Bahador Karami、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Mahnaz Farahi

  DOI：10.3184/030823407x215861

  日期：2007.5

  with urea–hydrogen peroxide using iron(III) and manganese (III)- tetraphenylporphyrins [Fe(TPP)Cl], [Mn(TPP)Cl] and manganese (III)-octabromotetraphenyl porphyrin [Mn(TPPBr8)Cl] as catalysts. Experimental results showed the released urea from UHP acts as an axial ligand. These catalysts showed high selectivity in oxidation of imines to corresponding nitrones and oxaziridines at 0°C to room temperature

  使用铁 (III) 和锰 (III)-四苯基卟啉 [Fe(TPP)Cl]、[Mn(TPP)Cl] 和锰 (III)-八溴四苯基卟啉 [Mn(TPPBr8 )Cl]作为催化剂。实验结果表明从超高压释放的尿素充当轴向配体。这些催化剂在 0°C 至室温下将亚胺氧化成相应的硝酮和氧氮丙啶表现出高选择性。
• Stereochemistry of the Addition of Lithiated Methyl Phenyl Sulfoxide to Oxaziridines
  作者：A. R. Hajipour

  DOI：10.1080/00397919608003775

  日期：1996.10

  Abstract The stereochemical outcome and diastereoselectivity of the reaction of lithiated methyl phenyl sulfoxide with oxaziridine are reported. The relative stereochemistry of the major diastereomeric products was determined by chemical correlation with the major diastereomeric products from the reaction of lithiated racemic methyl phenyl sulfoxide with nitrones.

  摘要 报道了锂化甲基苯基亚砜与恶氮丙啶反应的立体化学结果和非对映选择性。主要非对映体产物的相对立体化学通过与锂化外消旋甲基苯基亚砜与硝酮反应的主要非对映体产物的化学相关性来确定。
• Visible-Light-Promoted Synthesis of Vinyloxaziridines from Conjugated Carbonyls
  作者：Gustavo Moura-Letts、Brooke E. Austin、Ryan P. Palner、Elissa M. Tobias、Rufai Madiu、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Amari M. Howard、James L. Stroud、Morgan E. Rossi、Dylan A. Moskovitz、Dominic A. Rivera、Michael D. Mullen、Amy H. Zinsky、Rose A. Rosario

  DOI：10.1055/a-2153-6687

  日期：2024.2

  We report the first visible-light-promoted synthesis of vinyloxaziridines from simple conjugated nitrones. We have found that vinyl nitrones formed by the condensation reaction between conjugated carbonyls and hydroxylamines undergo visible-light-promoted energy-transfer isomerization to the respective vinyloxaziridines in very high yields and selectivities. The reaction scope expands to a large array

  我们报告了首次可见光促进从简单共轭硝酮合成乙烯基氧氮丙啶。我们发现，由共轭羰基和羟胺之间的缩合反应形成的乙烯基硝酮经历可见光促进的能量转移异构化，以非常高的产率和选择性生成各自的乙烯基氮杂氮丙啶。反应范围扩展到大量取代模式，证据表明所提出的能量转移途径是这种转变的主要机制。