diethyl (3,4-difluoro-benzyl)phosphonate | 451455-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3,4-difluoro-benzyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl 3,4-difluorobenzylphosphonate；4-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,2-difluorobenzene
• CAS: 451455-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₅F₂O₃P
• 分子量: 264.209
• InChiKey: VYGFPQWSAJPWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,4-difluoro-benzyl)phosphonate 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种手性芳香族环丙胺及其盐的制备方法及所用中间体

  摘要：

  本发明实施例提供了式Ⅰ所示化合物或其盐的制备方法，所述制备方法包括：(1)在第一反应溶剂中，在第一强碱的存在下，使式Ⅵ所示化合物与式Ⅶ所示化合物反应，生成式Ⅲ所示化合物；(2)使式Ⅲ所示化合物转化为式Ⅰ所示化合物或其盐。本发明实施例提供的手性芳香族环丙胺及其盐的制备方法，其在制备过程中，无需使用昂贵的手性催化剂；而且所得到的产物手性纯度高，无需进行二次拆分；简化了操作，降低了成本。

  公开号：

  CN111233673B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟溴苄 、 亚磷酸三乙酯 反应 20.0h， 以88.6%的产率得到diethyl (3,4-difluoro-benzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种手性芳香族环丙胺及其盐的制备方法及所用中间体

  摘要：

  本发明实施例提供了式Ⅰ所示化合物或其盐的制备方法，所述制备方法包括：(1)在第一反应溶剂中，在第一强碱的存在下，使式Ⅵ所示化合物与式Ⅶ所示化合物反应，生成式Ⅲ所示化合物；(2)使式Ⅲ所示化合物转化为式Ⅰ所示化合物或其盐。本发明实施例提供的手性芳香族环丙胺及其盐的制备方法，其在制备过程中，无需使用昂贵的手性催化剂；而且所得到的产物手性纯度高，无需进行二次拆分；简化了操作，降低了成本。

  公开号：

  CN111233673B

文献信息

• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• Synthesis and antimalarial activity of chain substituted pivaloyloxymethyl ester analogues of Fosmidomycin and FR900098
  作者：Thomas Kurz、Katrin Schlüter、Uwe Kaula、Bärbel Bergmann、Rolf D. Walter、Detlef Geffken

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.018

  日期：2006.8

  Fosmidomycin is a promising antimalarial drug candidate with a unique chemical structure and a novel mode of action. Chain substituted pivaloyloxymethyl ester derivatives of Fosmidomycin and its acetyl analogue FR900098 have been synthesized and their in vitro antimalarial activity versus the Chloroquine sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum has been determined.

  磷霉素是一种有前途的抗疟药物候选物，具有独特的化学结构和新颖的作用方式。合成了磷霉素的链取代的新戊酰氧基甲基酯衍生物及其乙酰基类似物FR900098，并确定了它们相对于恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7的体外抗疟活性。
• 一种二苯乙烯类化合物的制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN104591959B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明提供了一种二苯乙烯类化合物的制备方法，以氯化胆碱和酰胺所形成的低共熔溶剂作为反应溶剂，在碱催化下，以取代或无取代的苄基膦酸二乙酯和取代或无取代的苯甲醛为原料经Wittig‑Horner反应,制得二苯乙烯类化合物。本发明提供采用氯化胆碱和酰胺所形成的低共熔溶剂作为反应溶剂，该溶剂适用于二苯乙烯类化合物的合成，具有通用性好、反应条件温和、操作方便、成本低、环境友好等优点，适于工业化生产。
• Reverse Fosmidomycin Derivatives against the Antimalarial Drug Target IspC (Dxr)
  作者：Christoph T. Behrendt、Andrea Kunfermann、Victoria Illarionova、An Matheeussen、Miriam K. Pein、Tobias Gräwert、Johannes Kaiser、Adelbert Bacher、Wolfgang Eisenreich、Boris Illarionov、Markus Fischer、Louis Maes、Michael Groll、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/jm200694q

  日期：2011.10.13

  Reverse hydroxamate-based inhibitors of IspC, a key enzyme of the non-mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis and a validated antimalarial target, were synthesized and biologically evaluated. The binding mode of one derivative in complex with EcIspC and a divalent metal ion was clarified by X-ray analysis. Pilot experiments have demonstrated in vivo potential.

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。
• Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (<i>E</i>)-Stilbenes
  作者：Cedric J. Lion、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm049238e

  日期：2005.2.1

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.