N-(3-nitrophenyl)pivalamide | 32597-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)pivalamide
• 英文别名: pivalic acid-(3-nitro-anilide)；Pivalinsaeure-(3-nitro-anilid)；2,2-dimethyl-N-(3'-nitro-phenyl)-propionamide；2,2-Dimethyl-N-(3-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 32597-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD02310090
• 分子量: 222.244
• InChiKey: YYVSAQXZGZPPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5 °C
• 沸点：
  387.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1867

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)pivalamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-氨基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌剂作为新型秋水仙碱结合位点抑制剂的 4,6-嘧啶类似物的发现和生物学评价

  摘要：

  新型 4,6-嘧啶类似物被设计并合成为具有有效抗增殖活性的秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)。其中，化合物17j对6种人类癌细胞系的活性最强，IC 50值为1.1 nM至4.4 nM，是A549细胞中先导化合物3的76倍。与微管蛋白复合的17j的共晶结构证实了秋水仙碱结合位点的关键结合模式。此外，17j在生化测定中抑制微管蛋白聚合，解聚细胞微管，诱导 G2/M 停滞，抑制细胞迁移，促进细胞凋亡的启动。在体内，17j有效抑制原发性肿瘤生长，在 A549 异种移植模型中肿瘤生长抑制率为 42.51% (5 mg/kg) 和 65.42% (10 mg/kg)。总而言之，17j代表了有前途的新一代 CBSI。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115085
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 间硝基苯胺 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(3-nitrophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  C–H键的无银，无碱和无氧化剂直接芳基化的统一策略

  摘要：

  在这里，我们报告的C-H键与芳基重氮盐作为一个简单的芳基供体室温下直接芳基化的双催化方法中，也正在作为内部氧化剂通过C-N 2键断裂。通过在无银，无碱和/或无添加剂的条件下，将无可见光金属的光氧化还原和钯催化的协同结合，可以实现这种统一的策略。该方法广泛的底物范围，官能团耐受性，出色的区域选择性和氧化还原中性条件使其对有效合成各种重要的N杂环商品（例如二苯并[ b，d ]氮杂，咔唑和菲啶）具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c6gc03438a

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• [EN] POTENT DUAL BRD4-KINASE INHIBITORS AS CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] PUISSANTS DOUBLES INHIBITEURS DE BRD4 ET DE KINASE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2016022460A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed herein are compounds that are inhibitors of BRD4 and their use in the treatment of cancer. Methods of screening for selective inhibitors of BRD4 are also disclosed. In certain aspects, disclosed are compounds of Formula I-IV.

  本文披露了一些抑制BRD4的化合物及其在癌症治疗中的应用。还披露了筛选BRD4选择性抑制剂的方法。在某些方面，披露了Formula I-IV的化合物。
• [EN] BRD4-KINASE INHIBITORS AS CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BRD4-KINASE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017066428A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Disclosed herein are compounds that are inhibitors of BDR4 and their use in the treatment of cancer. Methods of screening for selective inhibitors of BDR4 are also disclosed. In certain aspects, disclosed are compounds of Formula I through IV.

  本文披露了一些抑制BDR4的化合物及其在癌症治疗中的应用。还披露了筛选BDR4选择性抑制剂的方法。在某些方面，披露了公式I至IV的化合物。
• Metasubstituted thiazolidinones, their manufacture and use as a drug
  申请人：Schulze Klaus Volker

  公开号：US20070015759A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention involves thiazolidinone of general formula (I) and its creation and use as inhibitors of polo like kinase (PLK) for the treatment of various diseases.

  这项发明涉及一般式(I)的噻唑烷酮及其作为极化样激酶（PLK）抑制剂的创造和用途，用于治疗各种疾病。
• METASUBSTITUTED THIAZOLIDINONES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS A DRUG
  申请人：SCHULZE Klause

  公开号：US20100048891A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Thiazolidinones of general formula (I) production thereof and use as inhibitors of polo like kinase (PLK) for the treatment of various diseases.

  通式为（I）的噻唑烷酮及其制备方法和用途，作为极化样激酶（PLK）抑制剂治疗各种疾病。